麥角甾醇生物合成抑制劑的作用原理及其抗藥性研究

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1、周明國麥角甾醇生物合成抑制荊的作用原理及其抗藥性研究11麥角甾醇生物合成抑制劑的作用原理及其抗藥性研究.,周明國(南京農業(yè)大學農藥科學系.南京210095)1研究甾類化學及其生物合成抑制劑的科學、技術意義研究甾類化學及其生物合成抑制劑具有極其重要的理論意義和實踐意義.自在哺乳動物中發(fā)現膽甾(固)醇以后,世界上至少已有15位研究該領域的科學家獲得了諾貝爾獎。20世紀50年代末、60年代初先后開發(fā)出幾種降血膽甾(固)醇藥物及其治療皮膚真菌疾病的藥物。70年代又發(fā)現農用殺菌劑嘧菌醇和丁賽特具有抑制真苗麥角甾醇生物合成的毒理機制。從此,研究和開發(fā)甾醇生物合成抑制劑(

2、SBI)引起了農藥界、醫(yī)藥界、植物病理學和生物化學學科的高度重視。因為,甾醇不僅是幾乎所有生物的重要生命物質,而且不同類型生物的甾醇結構和組份也各有所區(qū)別。不同生物體甾醇生物合成途徑的差異,為開發(fā)選擇性SBI提供了可能性.目前已知SBI不僅包含了不同化學結構類型的衍生物,如吡啶類、嘧啶類、咪唑類,三唑類、哌唪類,哌啶類,嗎啉類、多烯大環(huán)內酯類和烯丙胺類等化合物,而且SBI在甾醇生物合成途徑中具有不同的作用位點。所以,研究和開發(fā)SBI不僅對于農用殺菌劑有重要意義,而且對醫(yī)藥和植物生長調節(jié)劑也具有極為重要的意義.同時,還是研究真菌甾類化學和植物病原真菌生物學的重

3、要工具。因此,SBI成為80年代以來農藥工業(yè)界和植物病理學界最熱門、最活躍的研究領域之一。尤其是三唑類化臺物不僅具有內吸治療、藥效極高、殘效特長、防病譜廣,而且抗藥性風險相對較低等優(yōu)良特性,吸引了眾多農藥公司進行研究和開發(fā)。至目前已有30多種唑類化合物用作防治多種植物病害的殺菌劑和植物生長調節(jié)劑。2真菌甾類化學及其生物合成抑制劑(SBI)的研究進展2.1真菌甾醇2.1.1甾醇結構的多樣性與特異性甾醇(Ster01)又稱固醇。不同甾醇的名稱是根據甾醇分子框架上碳原子序號、雙鍵位置和C-24位上取代基變化的三種系列(膽甾烷醇、麥角甾烷醇、豆甾烷醇系列)命名的(圖

4、1)。許多甾醇還具有俗名.自發(fā)現膽甾醇(膽甾一5一烯醇)是哺乳動物體內的主要甾醇以后,1889年Tanret從燕麥麥角中分離到一種與膽甾醇極為相似的甾醇,稱之為麥角甾醇(麥角甾一5,7,22一三烯醇)。目前已知麥角甾醇是大多數子囊菌、擔子菌和半知菌中最主要的甾醇。菜油甾醇、谷甾醇和豆甾醇則是植物體中的主要甾醇.人們也發(fā)現幾種高等真菌中不存在麥角甾醇。如幾種白粉苗中主要甾醇是麥角甾一5,24(28)-二烯醇。在蠶豆、亞麻、小麥、松樹上分離的銹菌夏孢子中則發(fā)現豆甾一7一烯醇、豆甾一5,7一=烯醇、豆甾一7,24(28)‘二烯醇等植物中常見的甾醇.在小麥桿銹菌中還

5、發(fā)現了過去曾認中國植物病害化學防治研究(第三卷)編號系統(tǒng)N,.tmbenngsystem膽甾烷醇系列CholestanolseriesR口-面a-face麥角甾烷醇系列Ergostanolseries豆甾烷醇系列Stignmstano[series圍1甾醇的結構特征殛其命名法F埡1Structurslfeatur∞andnomenclature01'nerols為動物獨有的膽甾醇。除在魯氏毛莓(Mucorrouxii)中發(fā)現麥角甾醇是主要甾醇外,其它藻菌中主要是真菌甾醇(麥角甾一7-烯醇).在永節(jié)霉目(Leptomitates)和水霉目(Saprolegni

6、ales)中的一些種中也發(fā)現吉有膽甾醇、24一脫氫膽甾醇、麥角甾一5,24(28)-二烯醇、豆甾一5,24(28)一二烯醇等。一般在壺菌、亞壺菌和卵菌等低等真菌中不存在麥角甾醇。除部分卵菌可以合成豆甾一5,24(28)-=烯醇(巖藻甾醇)外,重要的植物病原卵菌霜霉目真菌缺乏甾醇合成的重要酶系,只能合成甾醇前體鱉烯,而不能合成甾醇。但是,霜霉目真菌在營養(yǎng)生長階殷并不絕對需要甾醇,只是在周明國麥角甾醇生物旨成抑制荊的作甩原理及其抗藥性研究13形成卵孢子時才需要吸收外源甾醇。大多數真菌除了麥角甾醇或其它主要甾醇以外,常常還存在少量的其它甾醇。隨著化學分析技術的改進

7、,如使用毛細管一GC、HPLC、MS或光譜等方法對生物體中的甾醇進行分析表明,不同的真菌中尤其是低等真菌中除了上述甾醇起支配作用以外,還至少存在20種含量較多和38種微量的其它甾醇,如果通過破壞(化學抑制或誘變)甾醇合成途徑,甾醇的種類可能更多。除自粉菌和銹菌以外,在子囊菌、半知菌和擔子菌中除起支配作用的麥角甾醇以外,其它甾醇組份基本都屬于麥角甾烷醇系列。而且在不同的種之問差異不大。在原核生物細菌中,雖然發(fā)現Mycoplasma沒有細胞壁的許多菌株需要甾醇作為生長的基本因子和Methylococcuscapsulatus能夠合成甾醇,但是多數細菌合成一種五環(huán)

8、三萜化臺物hopaniods,這種化合物在生物膜中存

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