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《有機(jī)疊氮化合物的合成與應(yīng)用進(jìn)展ⅱ.有機(jī)疊氮化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、綜述專論SCIENCE＆TECHNOL(XY化IN工科CH技E，M20IC10A，L18I(N2￡)}：I5S4T~R5Y8有機(jī)疊氮化合物的合成與應(yīng)用進(jìn)展*Ⅱ．有機(jī)疊氮化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)王莉莉，唐輝一，張曉春。(1．昆明理工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院，云南昆明650224；2．昆明理工大學(xué)現(xiàn)代農(nóng)業(yè)工程學(xué)院，云南昆明650224)摘要：綜述了近年有機(jī)疊氮化合物的合成方法及其應(yīng)用。介紹了有機(jī)疊氮化合物合成中的安全性及9種合成方法，如鹵化物與疊氮化試劑的取代反應(yīng)，醛、羧、酯、醇、環(huán)氧化合物、芳香胺／雜環(huán)(芳香)胺的疊氮化反應(yīng)、
2、含疊氮基分子向目標(biāo)化合物的連接反應(yīng)以及醛、醇與疊氮化試劑的3組分偶聯(lián)反應(yīng)。闡述了有機(jī)疊氮化合物在有機(jī)合成、超分子化學(xué)、聚合物與材料科學(xué)、藥物與生物技術(shù)及精細(xì)化學(xué)品等領(lǐng)域的應(yīng)用。關(guān)鍵詞：有機(jī)疊氮化合物；超分子化學(xué)；聚合物與材料科學(xué)；藥物與生物技術(shù)中圖分類號：O622．6文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A文章編號：1008—0511(2010)02—0054—05疊氮化合物與烯烴發(fā)生環(huán)加成生成五元三唑環(huán)，3有機(jī)疊氮化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用在路易斯酸環(huán)境下與酮類發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，與有機(jī)疊氮化合物具有潛在的爆炸性，近年其X三Y三鍵化合物(腈類)反應(yīng)生成
3、四唑類化合物，相關(guān)文獻(xiàn)數(shù)呈指數(shù)級增長，它在有機(jī)合成中的應(yīng)與含x—Y雙鍵的雜原子累積多烯(如異氰酸用也是爆發(fā)式增長，現(xiàn)已拓展到點(diǎn)擊化學(xué)、氮烯化酯、異硫氰酸酯以及碳化二亞胺)發(fā)生無催化環(huán)加學(xué)、超分子化學(xué)、組合化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)等領(lǐng)域。成反應(yīng)生成嗯唑等氮雜環(huán)化合物。其環(huán)加成反應(yīng)可形成氮雜環(huán)并實(shí)現(xiàn)多種配體、合有機(jī)疊氮化合物與炔烴的Huisgen環(huán)加成成砌塊的連接與自組裝以及生物分子的偶聯(lián)；其是在疊氮化合物與端炔烴或分子內(nèi)炔烴之間經(jīng)curtius重排可生成異氰酸酯并轉(zhuǎn)化為胺類化合1，3一偶極環(huán)加成生成1，4一和1，5取代三唑的反物，制
4、成固載試劑后可用于多種化學(xué)反應(yīng)；作為一應(yīng)，其反應(yīng)過程如下。種重要的活性中間體及保護(hù)與離去基團(tuán)，在天然RN＼N／N＼N“＼N／N＼N與生理活性化合物和藥物合成中也占有重要地N—H——R，一+H——三三一’位。時(shí)至今日，有機(jī)疊氮化合物的研究已很細(xì)致R，和深入，預(yù)示著這一領(lǐng)域?qū)⒊蔀閭鹘y(tǒng)有機(jī)化學(xué)中(1，4一取代三唑)(1，5一取代三唑)的一個(gè)重要分支。20世紀(jì)6O年代基于Huisgen的研究得以透3．1在環(huán)加成反應(yīng)中的應(yīng)用徹理解并確立為一類重要的新反應(yīng)。2l世紀(jì)初，有機(jī)疊氮化合物能與烯烴、酮、x三Y三鍵、Sharpless和Mel
5、dal獨(dú)立對其進(jìn)行了改良，使用X—Y雙鍵、炔烴等雙親分子發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生Cu(I)催化其主產(chǎn)物為1，4取代三唑而具有立體成五元氮雜環(huán)。在加熱或有催化劑存在時(shí)，有機(jī)選擇性，這一反應(yīng)(1)可定量完成，產(chǎn)率接近100；(2)具有極高的官能團(tuán)寬容性(對配體分子收稿日期：2009—09—28的化學(xué)結(jié)構(gòu)不敏感)，對其它官能基不需考慮保作者簡介：王莉莉(1985一)，女，內(nèi)蒙古赤峰人，昆明理工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院在讀碩士生，研究方向?yàn)楣δ芨叻肿?。護(hù)；(3)可在所有溶劑中進(jìn)行；(4)可在室溫下進(jìn)**通訊聯(lián)系人。*基金項(xiàng)目：云南省教育廳基金項(xiàng)目
6、(2002ZY120)。行，可使生物分子保持活性；(5)不僅可在均相也第2期工莉莉，等．有機(jī)替氮化合物的合成與應(yīng)用進(jìn)展·55·可在所有界面，如固一液、液一液甚至固～固界面進(jìn)如Pb。+和Zn。+抑制的特點(diǎn)，可用FRET檢測這行。這些特點(diǎn)使其在多種和配體與合成砌塊的連些金屬離子。接、高分子與納米材料的表面改性、生物分子的偶樹形大分子具有多分枝、單分散和高表面官聯(lián)與新藥物開發(fā)等領(lǐng)域正扮演著重要的角色。能度的特點(diǎn)，具有類似于天然蛋白質(zhì)的不連續(xù)立311非催化疊氮一炔烴環(huán)加成反應(yīng)(AAO)體結(jié)構(gòu)，樹形大分子上的疊氮基團(tuán)與炔烴的催化20
7、01年，Sharpless建立了純粹的加熱環(huán)加環(huán)加成不受空間位阻影響，產(chǎn)率在9O以上，產(chǎn)成反應(yīng)[1]，由脂肪族或酰疊氮與活化炔烴反應(yīng)生物仍保持單分散性。這方面工作涉及Cu催化疊成三唑混合物，產(chǎn)率90～100。Sharpless將氮一炔烴環(huán)加成在超分子化學(xué)中的應(yīng)用，因篇幅所其作為點(diǎn)擊反應(yīng)的候選反應(yīng)。純粹的加熱環(huán)加成限將另文論述。反應(yīng)通常需用活化炔烴或較高的反應(yīng)溫度，Hoff—Cu催化疊氮一炔烴環(huán)加成反應(yīng)的局限性將在mannE2¨等人在二氧化硅表面連接疊氮分子后與3．2中論述。端炔烴經(jīng)無催化環(huán)加成形成了自組裝單分子層3。1．3
8、其它催化環(huán)加成(SAM)，反應(yīng)在7O℃下進(jìn)行。Arihirol_3等人借許多人試圖對疊氮環(huán)加成反應(yīng)進(jìn)行改良和簡助無催化環(huán)加成將低聚糖分子連接到富勒烯上，化，F(xiàn)0kin]等用微波活化用芐氯／NaN3與端炔烴這一新型生物材料對致病性細(xì)菌、毒素甚至腫瘤一步法合成出三唑，產(chǎn)率達(dá)86～93；另一有價(jià)細(xì)胞具有“捕獲
