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《超聲波輻射氨基磺酸催化合成7-羥基-4-甲基香豆素.pdf》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、·688·化學(xué)世界2Ol4年超聲波輻射氨基磺酸催化合成7一羥基一4一甲基香豆素羅志臣。康小孟(揚(yáng)州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院化學(xué)工程系，江蘇揚(yáng)州225127)摘要：以間苯二酚和乙酰乙酸乙酯為原料，氨基磺酸為催化劑，超聲波輻射下合成了7一羥基一4一甲基香豆素，其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR和HNMR表征?？疾炝顺暡ㄝ椛涔β屎洼椛鋾r間及催化劑用量等因素對反應(yīng)的影響。結(jié)果表明，在8Ow輻射反應(yīng)40min，間苯二酚11g(O．1mo1)，(間苯二酚)：(乙酰乙酸乙酯)：(氨基磺酸)一1．0：1．1：0．1條件下，7一羥基一4一甲基香豆素的
2、收率到達(dá)95以上。關(guān)鍵詞：超聲波輻射；氨基磺酸；7-羥基-4-甲基香豆素；合成中圖分類號：O621．3文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號：0367-6358(2014)l1—0688—04Synthesisof7一Hydroxy一4～methylCoumarinCatalyzedbySulfamicAcidunderUltrasonicRadiationLUOZhi—chen，KANGXiao—meng(DepartmentofChemicalEngineering，YangzhouPolytechnicInstit
3、ute，JiangsuYangzhou225127。China)Abstract：7-Hydroxy一4一methylcoumarinwassynthesizedwithsulfamicacidascatalystunderultrasonicir—radiationusingresorcinolandethylacetoacetateastherawmateria1．ItsstructurewasconfirmedbvIRandHNMR．Theeffectsofultrasonicirradiation
4、power，irradiationtimeandamountofcatalystonthereac—tionwereinvestigated．Theresultsshowedthatwhentheradiationpowerwas8OW。thereactiontimewas40min，theamountofresorcinolwas11g(O．1mo1)，and(resorcino1)。n(ethylacetoacetate)：(ami—noacid)一1．O：1．1：O．1，theyieldreache
5、dabove95．Keywords：ultrasonicradiation；sulfamicacid；7一hydroxy-4-methylcoumarin；synthesis香豆素(1，2一苯并毗喃酮)及其衍生物存在于多嚴(yán)重和污染環(huán)境等缺點。近年來，7一羥基一4一甲基香種植物中，具有一定的香氣，可在化妝品、飲料、食豆素的合成引起廣大科技工作者的濃厚興趣，相繼品、香煙和橡膠制品以及塑料制品中作為增香劑，同報道了以NaHSO·HO_3]，對甲苯磺酸_4]，大孔磺時也具有抗微生物等重要的生物活性，因而在農(nóng)業(yè)、酸
6、樹脂3，分子篩[6-7~，雜多酸引，固體超強(qiáng)酸跚等代工業(yè)、醫(yī)藥、制藥等行業(yè)得到廣泛應(yīng)用口]。7-羥基一4一替硫酸催化合成7一羥基一4一甲基香豆素，產(chǎn)品收率一甲基香豆素是合成香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料的重要中般為8O～9O左右，反應(yīng)時間一般為1．5～3h左間體]，傳統(tǒng)合成方法是以間苯二酚和乙酰乙酸乙右。由于存在產(chǎn)品收率低或者催化劑制備工藝復(fù)雜酯為原料，在濃硫酸催化下，通過Peehmann反應(yīng)制等缺點，不適合被工業(yè)化生產(chǎn)所采用。備，使用濃硫酸作催化劑，存在副反應(yīng)多，設(shè)備腐蝕氨基磺酸是一種不揮發(fā)、不吸濕、無氣味并具
7、有收稿日期：2O14—06-04；修回日期：2014—06—30基金項目：江蘇省第四期“333高層次人才培養(yǎng)工程”第三層次培養(yǎng)對象項目(蘇人才辦2011第8號)作者簡介：羅志臣(1967一)，男，吉林梨樹人，碩士，副教授，主要從事精細(xì)有機(jī)合成方面的研究。E—mail：lzcl990@sina．corn。第11期化學(xué)世界顯著穩(wěn)定性的針狀晶體，由于其易溶于水和強(qiáng)極性用95(質(zhì)量分?jǐn)?shù))乙醇重結(jié)晶，得到白色晶體，干溶劑，以及廉價易得、環(huán)境友好等特點，被催化的反燥后，稱量，計算產(chǎn)率。mp(溫度計未校準(zhǔn))：186～應(yīng)
8、具有反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率良好、后處理便捷等優(yōu)188℃(文獻(xiàn)值l3]：mp185—186℃)。IR(KBr)，v／點，被廣泛應(yīng)用于酯化反應(yīng)l】、Beckmann重排反cm～：3280．6cm。處為一OH特征峰；1687．4cm。處應(yīng)口等多種有機(jī)合成反應(yīng)中。有研究者將其應(yīng)用為C—O伸縮振動吸收峰；1660．3，1603．5，1463．6于Pechmann縮合反應(yīng)[1。。]中，得到了比較理想的cm。處為苯環(huán)骨架振動吸收峰；1387．7
