2014屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成題專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練(2010—2013年廣州一模、二模有機(jī)合成題匯總).doc

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1、有機(jī)合成題專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練1、(2010年廣州一模)化合物Ⅴ是中藥黃芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗腫瘤作用。化合物Ⅴ也可通過(guò)圖14所示方法合成:ⅠⅡⅢⅣⅤ一定條件①一定條件②③一定條件③回答下列問(wèn)題:(1)化合物Ⅰ的核磁共振氫譜顯示其分子中含有   種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)化合物Ⅱ的合成方法為:肉桂酸A+(CH3CO)2O→-CH=CHCOOH+CH3COOHCl-S-Cl‖O-CH=CHCOOH  化合物Ⅱ合成肉桂酸的反應(yīng)式中,反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1︰1。反應(yīng)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是      ,名稱(chēng)是   

2、 。(3)反應(yīng)①屬于     ?。ㄌ罘磻?yīng)類(lèi)型)。化合物Ⅰ和Ⅱ反應(yīng)還可以得到一種酯,該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)下列關(guān)于化合物Ⅴ的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a.分子中有三個(gè)苯環(huán)b.難溶于水c.使酸性KMnO4溶液褪色d.與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)2、(2010年廣州二模)香草醛是食品添加劑的增香原料,可由丁香酚經(jīng)以下反應(yīng)合成香草醛。(1)寫(xiě)出香草醛分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)(任意寫(xiě)兩種)。(2)下列有關(guān)丁香酚和香草醛的說(shuō)法正確的是。A.丁香酚既能發(fā)加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)B.香草醛中的—OH能被酸性氧化C.丁香酚和化合物I互為

3、同分異構(gòu)體D.1mol香草醛最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(3)寫(xiě)出化合物III香草醛的化學(xué)方程式(4)乙基香草醛(其結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖15)也是食品添加劑的增香原料,它的一種同分異構(gòu)體A屬于酯類(lèi)。A存酸性條件下水解,其中一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖16。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。3、(2011年廣州一模)以苯甲醛為原料合成化合物Ⅴ的路線(xiàn)如下:ⅢⅡⅢⅣⅤⅥⅦ-CHO-CHOO2NHCN②H2O/H+③-CHO2NOHCOOH濃硫酸/④H2/Ni⑤-H2NOOOONH2ⅠⅡⅢⅣⅤⅥⅦ-CHO2NOHCNⅡⅡⅢⅣⅤⅥⅦⅣⅡⅢⅣⅤⅥⅦⅤⅡⅢⅣⅤⅥⅦ

4、濃硝酸/濃硫酸①-O2NOOOONO2(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是__________________?;衔颕的分子式為,1mol化合物I最多可與mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(2)反應(yīng)①還可生成另外兩種化合物,它們與化合物I互為同分異構(gòu)體,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_____________和_________________。(3)化合物Ⅲ與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為(不要求寫(xiě)出反應(yīng)條件)。(4)下列說(shuō)法正確的是____________(雙選,填字母)。A.化合物I的名稱(chēng)是2-硝基苯甲醛B.化合物Ⅲ可以發(fā)生縮

5、聚反應(yīng)得到高分子化合物C.反應(yīng)⑤屬于還原反應(yīng)D.化合物Ⅴ的分子式為C16H12N2O4CH3-C-CH3O(5)用丙酮()代替化合物I發(fā)生反應(yīng)②、反應(yīng)③可以得到化合物Ⅵ(生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體),化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。②③H2O④ⅠⅡⅢⅣⅤⅥⅦⅤCH2=CH-COOCH3①ⅡⅢⅣO24、(2011年廣州二模)化合物Ⅴ的合成路線(xiàn)如下(反應(yīng)條件、部分生成物省略):(1)化合物Ⅰ的分子式為    ,1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗  molO2。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。(3)下

6、列說(shuō)法正確的是____________(雙選,填字母)。A.化合物Ⅰ~Ⅴ均屬于芳香烴衍生物B.反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)C.化合物Ⅲ和化合物Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色D.化合物Ⅴ能與NaOH溶液反應(yīng)(4)反應(yīng)②還會(huì)生成化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)該合成工藝中可以循環(huán)利用的有機(jī)物是_____________________。5、(2012年廣州一模)香豆素是用途廣泛的香料,合成香豆素的路線(xiàn)如下(其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條(Ⅲ)CHOOH(Ⅱ)(Ⅰ)CH3-C-O-C-CH3OO①OHOHCH-CH2-

7、C-O-C-CH3OO②③④香豆素OHCH=CH-C-O-C-CH3OOOHCH=CH-COOHOO(Ⅳ)件均省略):(1)Ⅰ的分子式為_(kāi)____________;Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇,鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是_____________,反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。(3)香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式(4)Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體,Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵,苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________(任寫(xiě)

8、一種)。(5)一定條件下,-CHO與CH3CHO能發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng),最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6、(2012年廣州二模)共軛雙烯與含有雙鍵的化合物相互作用,能生成六元環(huán)狀化合物,常用于有機(jī)合成,例如:反應(yīng)①:(Ⅰ)COOCH3COOCH3+一定條件COOCH3COOCH3(Ⅱ)化合物Ⅱ可發(fā)生以下反應(yīng):ⅡⅢ(分子式為C4H4O4)HOCH2CH

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