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1、分類號(hào)學(xué)校代碼!Q塾2密級(jí)學(xué)號(hào)上QQ墨12Q2QQ三Q二茂鐵乙炔類化合物的合成及其光電性質(zhì)研究SynthesisandPhotoelectricalPropertiesofFerroceneylethynylderivants研究生姓名指導(dǎo)教師姓名、職稱學(xué)科專業(yè)研究方向趙嚴(yán)李海濤教授高分子化學(xué)與物理奄瓠合成湖南師范大學(xué)學(xué)位評(píng)定委員會(huì)辦公室二零一一年五月摘要具有線性共軛結(jié)構(gòu)的分子導(dǎo)線是構(gòu)筑分子電子學(xué)器件的重要組成單元，具有一定剛性的二茂鐵乙炔類化合物有良好的電化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)適當(dāng)?shù)墓δ苄揎椏梢杂米鞣?/p>
2、子導(dǎo)線。本論文在幾種二茂鐵乙炔類化合物的合成、表征及其光電性能方面進(jìn)行了一些工作，主要內(nèi)容如下：一、通過(guò)傅．克?；⒅氐?、以及Sonogashira偶聯(lián)等反應(yīng)和逐步偶聯(lián)增長(zhǎng)的方法，設(shè)計(jì)合成了以下三類功能化二茂鐵乙炔類分子導(dǎo)線化合物：(1)一端為乙酰巰基或甲硫基，另一端為二茂鐵乙炔基的二茂鐵乙炔苯硫基衍生物；(2)一端為二茂鐵乙炔基團(tuán)，一端為氨基的二茂鐵乙炔苯胺類衍生物；(3)一端為二茂鐵乙炔基團(tuán)，一端為苯甲酸的二茂鐵乙炔苯甲酸類衍生物。二、對(duì)上述化合物進(jìn)行了核磁共振譜、紅外光譜和質(zhì)譜的表征來(lái)
3、確定其結(jié)構(gòu)。三、新型二茂鐵乙炔類化合物的光、電化學(xué)性質(zhì)的研究對(duì)所合成的目標(biāo)化合物進(jìn)行了光譜分析和電化學(xué)研究。三類功能化二茂鐵乙炔類分子導(dǎo)線化合物的紫外和熒光光譜測(cè)定結(jié)果表明：這些化合物在有機(jī)溶劑中具有較好的紫外吸收，但是熒光性質(zhì)普遍較差；電化學(xué)循環(huán)伏安實(shí)驗(yàn)表明這幾類化合物在乙腈一高氯酸鋰溶液中都有一對(duì)可逆的氧化還原峰，對(duì)應(yīng)Fc／Fc+的峰；通過(guò)用帶硫脂基和甲硫基的化合物分子導(dǎo)線組裝修飾金電極對(duì)生物小分子的催化氧化研究發(fā)現(xiàn)：帶硫脂基和甲硫基的化合物分子導(dǎo)線類化合物對(duì)蘆丁有良好的電催化氧化作用；通過(guò)
4、研究二茂鐵乙炔胺類化合物和石墨烯一鍋法制備的復(fù)合物修飾電極對(duì)生物小分子的電催化氧化發(fā)現(xiàn)：該復(fù)合物對(duì)多巴胺有良好的電催化活性。關(guān)鍵詞：二茂鐵乙炔類化合物；分子導(dǎo)線；Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)；光電性質(zhì)；自組裝；電催化IIABSTRACTMolecularwirewithhighlyconjugateddegressisonekindofbasicelementsforconstructingmoleculardevices．Amongtheseconjugatedcompounds，fellr
5、ocene-terminatedphenylethynylconjugatedaswellasitsderivativeshaveaRraYedgreatattentionbecauseoftheiridealconductivityandfascinatingrigidity．Thisthesisfocusesonthesynthesis，characterizationandphotoelectricalpropertiesofferrocene-terminatedconjugatedco
6、mpounds．Themaincontentsalesummarizedasfollows：1．Ferrocene—terminatedco蝎ugatedcompoundsweresynthesizedbyFriedel—Craftsacylation，diazotizationandSonogashirareactions．(1)Synthesisofferrocene—terminatedphenylethynylthiolderivativeswithferrocenylethynylon
7、oneendandathioacetateorthioetherontheotherend；(2)Synthesisofferrocenylrthynylanilinecompoundsterminatedwithferrocenylrthynylandaminoonbothends；(3)Synthesisofferrocenylrthynylbenzoicacidcompoundsterminatedwithferrocenylethynylandbenzoicacidonbothends。
8、2．ThestructuresofthenewintermediatesandtargetcompoundswereidentifiedbyNMlLIRandMS．3．StudiesonPhotoelectricalPropertiesofthetargetcompounds．TheUVandfluorescencespectraoffunctionalferrocene—terminatedIIIphenylethynylcompoundsshowthatthetargetcompoundse
