高鴻賓四版有機化學(xué)答案第十八章類脂類.doc

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1、第十八章類脂類習(xí)題(一)下列化合物均存在于天然植物中,可從天然精油中分離得到,很多亦可人工合成,是重要的萜類香料,用來配制香精。它們均有俗名,試用系統(tǒng)命名法命名之,并分別指出它們分別屬于幾萜(單萜、倍半萜、二萜等)類化合物。(1)(2)(3)芳樟醇橙花叔醇香茅醇3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇3,7-二甲基-6-辛烯醛單萜倍半萜單萜(4)(5)(6)β-甜橙醛薄荷酮d–葑酮2,6-二甲基-10-亞甲基2,6,11-十二碳三烯醛5-甲基-2-異丙基環(huán)己酮1,3,3-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚-2-酮倍半萜單萜單萜(二)2

2、-油酰-1,3-二硬脂酰甘油水解后將得到什么脂肪酸?什么三酰甘油水解后,能得到與2-油酰-1,3-二硬酯酰甘油水解后相同的脂肪酸?解:可見,1-油酰-2,3-二硬脂酰甘油水解后,能得到與2-油酰-1,3-二硬酯酰甘油水解后相同的脂肪酸。(三)油脂、蠟、磷脂在結(jié)構(gòu)上的主要區(qū)別是什么?解:油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯;蠟是高級脂肪酸與高級脂肪醇形成的酯;磷脂是二羧酸甘油磷酸酯。(四)試用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:(1)α-蒎烯、冰片和樟腦(其結(jié)構(gòu)見教材)(2)三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯(3)鯨蠟和石蠟解:(1)α-蒎烯、冰片和樟腦的結(jié)構(gòu)分別為:∴(2)(3)鯨蠟為高級脂肪酸的

3、高級脂肪醇酯,可以水解;石蠟是相對分子質(zhì)量較高的飽和烴,不能水解。(五)下列化合物分別屬于幾萜類化合物?試用虛線分開其結(jié)構(gòu)中的異戊二烯單位。(六)完成下列各反應(yīng)式:(1)(2)(3)(七)寫出下列反應(yīng)可能的反應(yīng)機理:(1)解:(2)解:(八)某單萜分子式為C10H18(A),催化加氫生成分子式為C10H22(B)。用高錳酸鉀氧化(A),則得到乙酸、丙酮和4-氧代戊酸。試推測(A)和(B)的構(gòu)造式。解:(九)11-十八碳烯酸是油酸的構(gòu)造異構(gòu)體,它可以通過下列一系列反應(yīng)合成。試寫出11-十八碳烯酸和各中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。解:

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