有機(jī)化學(xué)—烯烴講課教案.ppt

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1、有機(jī)化學(xué)—烯烴烯烴--分子中有一個(gè)碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴.烯烴的通式--CnH2n第三章烯烴>C=C<是烯烴的官能團(tuán).由于雙鍵的位置不同引起同分異構(gòu)現(xiàn)象例1:丁烯的三個(gè)同分異構(gòu)體(1)CH3-CH2-CH=CH21-丁烯(2)CH3-CH=CH-CH32-丁烯(3)CH3-C=CH22-甲基丙烯(異丁烯)CH3(1)選擇含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈(母體);(2)碳鏈編號(hào)時(shí),應(yīng)從靠近雙鍵的一端開始;(3)烯前要冠以官能團(tuán)位置的數(shù)字(編號(hào)最小);(4)其它同烷烴的命名規(guī)則.3.1烯烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名命名規(guī)則(系統(tǒng)命名):例2:戊烯的五個(gè)構(gòu)

2、造異構(gòu)體(1)CH3-CH2-CH2-CH=CH21-戊烯(2)CH3-CH2-CH=CH-CH32-戊烯(3)CH2=C-CH2-CH32-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯CH3(4)CH3-C=CH-CH32-甲基-2-丁烯CH3(5)CH3-CH-CH=CH23-甲基丁烯CH3如雙鍵位置在第一個(gè)碳上,雙鍵位置數(shù)據(jù)可省.(1)乙烯分子所有的碳和氫原子都分布在同一平面.雙鍵上的碳采取sp2雜化,形成處于同一平面上的三個(gè)sp2雜化軌道3.2.1乙烯的結(jié)構(gòu)3.2烯烴的結(jié)構(gòu)sp2雜化軌道和乙烯的?鍵(2)sp2雜化軌道C:2s12px12py

3、12pz1碳原子上未參加雜化的p軌道,它們的對(duì)稱軸垂直于乙烯分子所在的平面,它們相互平行以側(cè)面相互交蓋而形成?鍵.(3)乙烯的?鍵?鍵沒有軸對(duì)稱,不能左右旋轉(zhuǎn).組成?鍵的電子稱為?電子;組成?鍵的電子稱為?電子;?成鍵軌道?*反鍵軌道乙烯的?成鍵軌道和?*反鍵軌道乙烯的?成鍵軌道和?*反鍵軌道形成示意圖?鍵電子云集中在兩核之間,不易與外界試劑接近;雙鍵是由四個(gè)電子組成,相對(duì)單鍵來說,電子云密度更大;且構(gòu)成?鍵的電子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受親電試劑(?+)攻擊,所以雙鍵有親核性(?-).(4)碳碳單鍵和雙鍵電子云分布

4、的比較C-C?鍵C-C?鍵電子云不易與外界接近電子云暴露在外.易接近親電試劑乙烯的?鍵形成示意圖甲烷的H-C-H鍵角109.5oC-C單鍵長:0.154nmC=C雙鍵鍵長:0.133nm斷裂乙烷C-C?單鍵需要347kJ/mol斷裂雙鍵需要611kJ/mol;說明碳碳?鍵斷裂需要264kJ/mol(5)乙烯的結(jié)構(gòu)對(duì)鍵長,鍵角的影響雙鍵使烯烴有較大的活性由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn),當(dāng)雙鍵的兩個(gè)碳原子各連接不同的原子或基團(tuán)時(shí),可能產(chǎn)生不同的異構(gòu)體.3.2.2順反異構(gòu)現(xiàn)象(立體異構(gòu)現(xiàn)象)aaabC=CC=Cbbba只要任何一個(gè)雙鍵上的同一個(gè)碳所連

5、接的兩個(gè)取代基是相同的,就沒有順反異構(gòu).命名:在前加一順(cis-)或反(trans-)字表示.條件:—構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)都要不同;順式(兩個(gè)相同基團(tuán)處于雙鍵同側(cè))反式(異側(cè))順反異構(gòu)現(xiàn)象(立體異構(gòu)現(xiàn)象)aaacC=CC=Cabad注意:只要任何一個(gè)雙鍵上的同一個(gè)碳所連接的兩個(gè)取代基是相同的,就沒有順反異構(gòu).順反異構(gòu)體，因幾何形狀（結(jié)構(gòu)）不同，物理性質(zhì)不同。下列結(jié)構(gòu)沒有順反異構(gòu)CH3CH3CH3CH3C=CC=CHHHClCH3HCH3CH2CH3C=CC=CHCH3HH例如:順-2-丁烯反-2-丁烯順-

6、2-氯-2-丁烯順-2-戊烯若順反異構(gòu)體的雙鍵碳原子上沒有相同基團(tuán),順反的命名發(fā)生困難.BrClBrHC=CC=CCH3HCH3Cl3.3E-Z標(biāo)記法—次序規(guī)則IUPAC規(guī)定:E-Entgegen-表示“相反”Z-Zusammen-表示“共同”ababC=CC=Ca’b’a’b’(a>a’,b>b;aa’,bb’)Z-次序在前的取代基(a和b)在雙鍵的同側(cè);E-次序在前的取代基(a和b)在雙鍵的異側(cè)a,a’,b,b’為次序,由次序規(guī)則定.(1)Z構(gòu)型(2)E構(gòu)型同碳上下比較(1)首先由和雙

7、鍵碳原子直接相連原子的原子序數(shù)決定,大的在前：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H(2)若雙鍵碳原子直接相連第一原子的原子序數(shù)相同,則比較以后的原子序數(shù)-CH2CH3>-CH3(3)取代基為不飽和基團(tuán),應(yīng)把雙鍵或三鍵原子看成是它以單鍵和多個(gè)原子相連:CCCCCC-CH=CH2相當(dāng)于-CH-CH2，-C?C相當(dāng)于-C-CHE-Z標(biāo)記法—次序規(guī)則-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH>....例1:BrClC=C(Z)-1-氯-2-溴丙烯H3C

8、H例2:H3CCH2CH2CH3C=C(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯CH3CH2CH2CH3例3:BrClC=C(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯ClH注意:順式不一定是Z構(gòu)型;反式不一定是E構(gòu)型.補(bǔ)充——二烯烴的命