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1、山楊的化學成分研究 摘 要: 對山楊樹皮的化學成分進行了研究，從中分得22個化合物，鑒定了19個化合物的結構，主要為酚苷及黃酮類化合物，均為從本植物中首次分得。報道了7個酚苷化合物，分別為7-水楊酰-2′-苯甲酰水楊苷(salicyolyltremuloidin,Ⅰ)、特里楊苷(tremulacin,Ⅱ)、2′-苯甲酰水楊苷(tremuloidin,Ⅲ)、柳皮苷(salicortin,Ⅳ)、水楊酰水楊苷(salicyloylsalicin,Ⅴ)、大齒楊苷(grandidentatin,Ⅵ)和葡
2、萄柳苷(salireposide,Ⅶ)。 山楊PopulusdavidianaDode為楊柳科楊屬植物，常以皮稱白楊樹皮入藥，藥用歷史悠久，始載于《唐本草》。功效為祛風活絡、散瘀止痛、四肢不遂、齲齒、疼痛損傷、瘀血腫痛等癥?，F(xiàn)代藥理學表明，白楊樹皮具抗菌、抗炎、心血管保護等作用，其提取物具有顯著的抗腫瘤活性，作用優(yōu)于或相當于長春堿，用于治療惡性腫瘤，已申請專利。本實驗從中分得22個單體結晶，鑒定了19個結晶的結構，主要為酚苷及黃酮類化合物，本文報道7個酚苷化合物，分別為7-水楊酰-2′-苯甲酰
3、水楊苷(salicyloyltremuloidin,Ⅰ)、特里楊苷(tremulacin,Ⅱ)、2′-苯甲酰水楊苷(tremuloidin,Ⅲ)、柳皮苷(salicortin,Ⅳ)、水楊酰水楊苷(salicyloylsalicin,Ⅴ)、大齒楊苷(grandidentatin,Ⅵ)和葡萄柳苷(salireposide,Ⅶ)。并分得有機酸、β-谷甾醇和其它成分。另得2化合物，經(jīng)鑒定，結構未見報道，可初步確定為新的酚苷類化合物，還需進一步確證。以上化合物均為從本植物中首次得到?！ ? 儀器與材料
4、熔點用X4型顯微熔點測定儀(北京光電設備廠)測定，溫度未經(jīng)校正。紅外光譜用Perkin-Elmer983型紅外分光光度計(KBr壓片)測定。紫外光譜用ShimadzuUV-2501PC型紫外光譜儀測定。核磁共振用BrukerACF-300型和JEOLGX-400型核磁共振儀測定(TMS內標)。薄層層析用硅膠G、硅膠H及柱層析用硅膠均為青島海洋化工廠生產(chǎn)。試劑均為分析純。TLC展開劑：氯仿-甲醇-甲酸(80∶20∶0.5)。顯色劑為5%硫酸乙醇液或碘蒸氣?！ ∩綏頟.davidianaDode樹皮
5、采自遼寧省朝陽縣，學名經(jīng)鑒定?！ ? 提取與分離 山楊樹皮3kg，粉碎，石油醚(60℃～90℃)熱回流提取3次，提取液合并濃縮得石油醚提取物163g。殘渣揮干石油醚，用95%乙醇熱回流提取3次，提取物合并濃縮得乙醇提取物678g。取乙醇提取物380g，用醋酸乙酯捏溶，捏溶液合并濃縮，得醋酸乙酯捏溶物135g。取石油醚提取物30g進行低壓柱層析，石油醚-醋酸乙酯梯度洗脫，得6個化合物。取醋酸乙酯捏溶物55g，進行低壓柱層析(硅膠用甲酸酸化，即加入硅膠量10%的5%甲酸丙酮液，飽和并揮去丙酮后裝柱
6、)，氯仿-甲醇洗脫，得化合物16個。氯仿-甲醇(100∶5)洗脫部分經(jīng)反復硅膠柱層析得Ⅰ34mg、Ⅱ96mg，氯仿-甲醇(100∶8)洗脫部分得Ⅲ139mg，氯仿-甲醇(100∶10)洗脫部分經(jīng)反復硅膠柱層析得Ⅳ98mg、Ⅴ15mg、Ⅵ63mg，氯仿-甲醇(100∶12)洗脫部分得Ⅶ105mg。 3 結構鑒定 化合物Ⅰ：白色針晶，mp190℃～191℃；UV、IR、1H，13MR數(shù)據(jù)與salicyloyltremuloidin［1，2］基本一致，鑒定化合物Ⅰ為salicyloyltremul
7、oidin?！ 』衔铫颍旱S色粉末，mp119℃～120℃；UV、IR、1H，13MR數(shù)據(jù)與特里楊苷［2，3］基本一致，鑒定化合物Ⅱ特里楊苷?！ 』衔铫螅喊咨樉В琺p204℃～206℃；UV、IR、1H，13MR數(shù)據(jù)與tremuloidin［2，3，4］基本一致，鑒定化合物Ⅲ為tremuloidin?！ 』衔铫簦旱S色膠體，UV、IR、1H，13MR數(shù)據(jù)與salicortin［2，4］基本一致，鑒定化合物Ⅳ為salicortin。 化合物Ⅴ：白色針晶，mp167℃～168℃；UV、IR
8、、1H，13MR數(shù)據(jù)與salicyloylsalicin［5］基本一致，鑒定化合物Ⅴ為salicyloylsalicin?！ 』衔铫觯喊咨樉?，mp190℃～191℃；UV、IR、1H，13MR數(shù)據(jù)與grandidentatin［2，5］基本一致，鑒定化合物Ⅵ為grandidentatin。 化合物Ⅶ：白色針晶，mp156℃～157℃；UV、IR、1H，13MR數(shù)據(jù)與salireposide［2，7］基本一致，鑒定化合物Ⅶ為salireposide。參考文獻 1，ThiemeH.Pharm
