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《第四節(jié)有機合成導(dǎo)學(xué)案》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、瀘縣一中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》導(dǎo)學(xué)案NO.15編制：蘭廷彬?qū)徍耍哄X亞非第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成（1）班級小組姓名【學(xué)習目標】1、能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)。并能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2、使學(xué)生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設(shè)計的一般程序——逆推法。3、了解原子的經(jīng)濟性，了解有機合成的應(yīng)用【學(xué)習重點】掌握有機合成路線設(shè)計的一般程序——逆推法。【學(xué)習難點】常見官能團的引入或轉(zhuǎn)化方法【基礎(chǔ)知識自學(xué)導(dǎo)學(xué)】完成大聚焦課堂第32頁《知識再現(xiàn)》[探討學(xué)習1]、完成下列有機合成過程：①以CH≡CH為原料合成C
2、H≡CH此過程中涉及到的反應(yīng)類型有②以為原料制取此過程涉及到的反應(yīng)類型有③CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOH2O，H+CH2=CHCOOH此過程涉及到的反應(yīng)類型有④CH3CHO和HCHO為原料合成CH2=CHCHOOH一CH3CHO+HCHOCH2=CHCHO此過程中涉及到的反應(yīng)類型有13瀘縣一中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》導(dǎo)學(xué)案NO.15編制：蘭廷彬?qū)徍耍哄X亞非⑤由乙烯和其它無機原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。[探討學(xué)2]：通過對以上有機合成路線的分析，回答以下問題1、有機合
3、成過程中，原料和目標產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機合成的關(guān)鍵是什么？2、碳鏈增長的途徑有哪些？3、碳鏈縮短的途徑有哪些？歸納小結(jié)：一、有機合成的關(guān)鍵是(一)、碳骨架的構(gòu)建1、碳鏈增長的途徑：（1）方法1：鹵代烴的取代反應(yīng)①鹵原子的氰基取代如：溴乙烷→丙酸：增長一個碳原子CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN＋2H2O＋H＋→②鹵原子的炔基取代如：溴乙烷→2－戊炔：增長兩個碳原子CH3CH2Br+Na-CoCCH3→（其中Na-CoCCH3的制備：2CH3CoCH+2Na→2CH3CoCNa+H2↑）③苯與R-X的取代如：由苯制取乙苯（2）方法
4、2：加成反應(yīng)①醛、酮的加成反應(yīng)如：CH3CHO+HCN→CH3COCH3+HCN→13瀘縣一中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》導(dǎo)學(xué)案NO.15編制：蘭廷彬?qū)徍耍哄X亞非②羥醛縮合如：CH3CH2CHO+CH3CH2CHO→③烯烴、炔烴的加聚、加成反應(yīng)2、碳鏈縮短的途徑：（1）方法1：烯烴、炔烴及苯的同系物的氧化反應(yīng)KMnO4(H+)如：①CH3CHCH2KMnO4(H+)②（2）方法2：堿石灰脫羧反應(yīng)如：由醋酸鈉制備甲烷：由苯乙酸鈉制備苯：3、成環(huán)與開環(huán)的途徑：（1）成環(huán)：如羥基酸分子內(nèi)酯化HOCH2CH2COOH→(2)開環(huán)：如環(huán)酯的水解反應(yīng)COOCH2+2H2O→
5、COOCH2思考：你還能找出增長碳鏈、縮短碳鏈、成環(huán)、開環(huán)的反應(yīng)例子嗎？[達標訓(xùn)練]：1、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長的是()A、CH3CH2CH2CH2Br與NaCN共熱B、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱C、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的水溶液共熱D、CH3CH2CH2CH3(g)與Br2（g）光照2、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長1個C原子的是（）A、碘丙烷與乙炔鈉的取代反應(yīng)B、丁醛與氫氰酸的加成反應(yīng)C、乙醛與乙醛的羥醛縮和反應(yīng)D、丙酮與氫氰酸的加成反應(yīng)3、下列反應(yīng)可以使碳鏈減短的是（）A、持續(xù)加熱乙酸鈉和堿石灰的混合物B、裂化
6、石油制取汽油C、乙烯的聚合反應(yīng)D、溴乙烷與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱13瀘縣一中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》導(dǎo)學(xué)案NO.15編制：蘭廷彬?qū)徍耍哄X亞非4、在一定條件下，炔烴可以進行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為：2CH≡CHCH≡C—CH=CH2下列關(guān)于該反應(yīng)的說法不正確的是（）A、該反應(yīng)使碳鏈增長了2個碳原子B、該反應(yīng)引入了新官能團C、該反應(yīng)是加成反應(yīng)D、該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)5、鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有機物可合成環(huán)丙烷的是（）A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH2BrC.CH2B
7、rCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一種工程塑料，它是由下列物質(zhì)在虛線處開環(huán)聚合而形成的。該氯化聚醚的結(jié)構(gòu)簡式是。7、按要求完成下列轉(zhuǎn)化，寫出反應(yīng)方程式：（1）CH2===CH2CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa環(huán)己烷8、用化學(xué)方程式表示將甲苯轉(zhuǎn)化為苯的各步反應(yīng)9、已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。（1）反應(yīng)①②③中屬
8、于取代反應(yīng)的是______________（填反應(yīng)代號）。（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：E___________，F(xiàn)_
