新型含肟醚strobilurins衍生物的合成及殺菌活性研究

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資源描述:

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1、2009年第29卷有機(jī)化學(xué)V1.29.2009第9期,1381~1386ChineseJournalofOrganicChemistryNO.9.1381~1386研究論文新型含肟醚Strobilurins衍生物的合成及殺菌活性研究柳愛平,6何海軍6劉興平。何蓮胡春華魏振中胡志彬黃明智歐曉明蘇勝培6(湖南化工研究院國家農(nóng)藥創(chuàng)制工程技術(shù)研究中心長沙410007)(。湖南師范大學(xué)化學(xué)生物學(xué)及中藥分析教育部重點實驗室長沙410081)(華中師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院武漢430079)摘要Strobilurins類化合物具有優(yōu)異的殺菌活性,設(shè)計并合成了l2個未見文獻(xiàn)報道的含

2、肟醚Strobilurins類衍生物,其化學(xué)結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMR,IR,HPLC/MS和元素分析表征.初步生物活性測定結(jié)果表明,該類化合物具有良好的殺菌活性,如6b~6d和6h在500gg/mL濃度下對小麥白粉病菌的防效達(dá)90%~2z,同時,6c和6d對稻瘟病菌的抑制率也達(dá)90%以上,其中,化合物6c在25gg/mL的濃度下,對小麥白粉病菌的防效仍達(dá)72%.關(guān)鍵詞Strobilurins;殺菌活性;合成;構(gòu)效關(guān)系SynthesisandFungicidalActivitiesofNovelOximeEtherStrobilurinsLiu,Aiping’。He,

3、HaijunaLiu,Xingping。He,LianaHu,Chunhuaa’。Wei,ZhenzhongHu,ZhibinHuang,MingzhiOu,Xiaoming。Su,Shengpei。(NationalEngineeringResearchCenterfo,Agrochemicals,HunanResearchInstituteofChemicalIndustry,Changsha41000~(。KeyLaboratoryofChemicalBiologyandTraditionalChineseMedicineResearch,Minis

4、tryofEducation,HunanNormalUniversity,Changsha410081)(CollegeofChemistry,CentralChinaNormalUniversity,Wuhan430079)AbstractStrobilurinderivativeshavesignificantfungicidalactivity,hence,twelvenewstrobilurinderiva—tivescontainingoximeethermoietyweredesignedandsynthesized,andtheirstruc

5、tureswereconfirmedbyHNMR,IR,HPLC/MStechniquesandelementalanalysis.Preliminarybioassayshowedthatmostofthesetitlecompoundshadpotentfungicidalactivity.Forexample,6b~6dand6hexhibitedmorethan90%ac—tivitiesagainstBlumeriagraminisataconcentrationof500gg/mL.Furthermore,compounds6cand6dals

6、oshowedmorethan90%inhibitionagainstPyriculariaoryzae.Especially,compound6cgave72%controlagainstBlumeriagraminisat25~g/mL.Keywordsstrobilurins;fungicidalactivity;synthesis;structure—activityrelationshipStrobilurins殺菌劑是以具有殺菌活性的天然甲氧吸作用,可以有效防治對其它殺菌劑產(chǎn)生抗性的病原菌基丙烯酸酯衍生物為先導(dǎo)開發(fā)成功的,它具有廣譜、高系列,自

7、從1996年先正達(dá)公司的嘧菌酯和巴斯夫公司效、安全的特點~3】.該類殺菌劑作用機(jī)制獨特,通過阻的醚菌酯上市以來,已有數(shù)以萬計不同結(jié)構(gòu)的甲氧基塞細(xì)胞色素b和c1之間的電子傳遞而抑制線粒體的呼丙烯酸酯衍生物被合成和不下l0個該類殺菌劑商品化,E—mail:aipliu@yahoo.corn.cn;Te1.:0086—0731-85959012.ReceivedDecember24,2008;revisedFebruary26,2009;acceptedApril13,2009.國家自然科學(xué)基金(N0s.20572019,20872033)、湖南省自然科學(xué)基金(

8、NOS.06JJ2054,09JJ3015)、湖南省杰出青年基金(

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