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《高溶解性氮雜稠環(huán)化合物的合成與表征》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、學(xué)校代號(hào)10532學(xué)號(hào)S151101028分類號(hào)密級(jí)碩士學(xué)位論文高溶解性氮雜稠環(huán)化合物的合成與表征學(xué)位申請(qǐng)人姓名邱宇淵培養(yǎng)單位化學(xué)化工學(xué)院導(dǎo)師姓名及職稱朱磊副教授學(xué)科專業(yè)化學(xué)研究方向有機(jī)化學(xué)論文提交日期2018年5月20日學(xué)校代號(hào):10532學(xué)號(hào):S151101028密級(jí):湖南大學(xué)碩士學(xué)位論文高溶解性氮雜稠環(huán)化合物的合成與表征學(xué)位申請(qǐng)人姓名:邱宇淵導(dǎo)師姓名及職稱:朱磊副教授培養(yǎng)單位:化學(xué)與化工學(xué)院專業(yè)名稱:化學(xué)論文提交日期:2018年5月20日論文答辯日期:2018年5月26日Synthesisandcharacterizationofhighsoluble
2、aza-heterocycliccompoundsbyQIUYuyuanB.E.(HongheUniversity)2015AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofScienceinOrganicChemistryintheGraduateSchoolofHunanUniversitySupervisorAssociateProfessorZHULeiMay,2018湖南大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨(dú)立進(jìn)行研
3、究所取得的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫的成果作品。對(duì)本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體,均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識(shí)到本聲明的法律后果由本人承擔(dān)。作者簽名:日期:年月日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,同意學(xué)校保留并向國(guó)家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)湖南大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。本學(xué)位論文屬于1、保密□,在_____
4、_年解密后適用本授權(quán)書。2、不保密?。(請(qǐng)?jiān)谝陨舷鄳?yīng)方框內(nèi)打“√”)作者簽名:日期:年月日導(dǎo)師簽名:日期:年月日高溶解性氮雜稠環(huán)化合物的合成與表征摘要氮雜稠環(huán)化合物是有機(jī)半導(dǎo)體材料中的重要成員之一,可以作為有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管的活性層,在有機(jī)太陽(yáng)能電池、傳感器、有機(jī)存儲(chǔ)器、無線射頻識(shí)別標(biāo)簽等方面都有廣闊的利用空間。在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中,用作活性材料的有機(jī)半導(dǎo)體需要具備良好的載流子遷移率,實(shí)現(xiàn)這一目標(biāo)往往可以用增加分子結(jié)構(gòu)共軛度的方法。典型的材料之一就是并五苯,不過隨著苯環(huán)數(shù)目的增加,分子也越來越不穩(wěn)定,容易被氧化或自聚而變質(zhì)。一個(gè)不錯(cuò)的解決方案是將氮原子引入到苯
5、環(huán)骨架中取代次甲基,不僅能夠維持分子結(jié)構(gòu)的共面性而且化合物的穩(wěn)定性也得到極大的提升;另外,氮也在一定程度上改變了化合物的電子能級(jí),這能有助于提高場(chǎng)效應(yīng)材料的載流子遷移率。構(gòu)筑高共軛度場(chǎng)效應(yīng)小分子的辦法可以采用增加分子整體的共面性來實(shí)現(xiàn),能夠利用碳碳偶聯(lián)反應(yīng)來增加環(huán)數(shù),這類的偶聯(lián)反應(yīng)條件需要構(gòu)建較多的碳-碳鍵,故而這個(gè)制備過程并不容易。對(duì)于氮雜稠環(huán)化合物而言就相對(duì)簡(jiǎn)便許多,可以將氨基和羥基、鹵素、羰基、氰基等進(jìn)行縮合來得到。在本研究中,我們用三異丙基甲硅烷基(TIPS)乙炔基取代的芳香族二胺和3,5-二叔丁基-1,2-苯醌進(jìn)行縮合反應(yīng)制備了多種具有側(cè)鏈促溶基團(tuán)
6、的的二氮雜并苯類化合物。在這個(gè)制備的過程中,我們從反應(yīng)產(chǎn)物中分離出了未見文獻(xiàn)報(bào)道的一類咪唑并七元環(huán)的化合物;而文獻(xiàn)中報(bào)道的鄰二胺與鄰二酮(或者其他的鄰二鹵素等等)發(fā)生縮合反應(yīng)的產(chǎn)物多是六元的吡嗪環(huán),二氫吡嗪環(huán)化合物占少數(shù)。我們對(duì)這一意外發(fā)現(xiàn)的產(chǎn)物生成機(jī)理進(jìn)行了分析,提出了該類咪唑并七元環(huán)產(chǎn)物可能形成的途徑并做了合理的闡明。鑒于這類產(chǎn)物的特殊性,我們采用控制變量的方式,通過替換不同的反應(yīng)底物進(jìn)行實(shí)驗(yàn),試圖從中找到普遍性的反應(yīng)規(guī)律;但是在進(jìn)行過諸多的嘗試后,我們發(fā)現(xiàn),似乎咪唑并七元環(huán)的產(chǎn)物在我們所進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)中只在有限的底物下才會(huì)得到。本文合成的一系列氮雜稠環(huán)化合
7、物中,通過引入TIPS乙炔基這一促溶基團(tuán),不僅提高了化合物的溶解能力,對(duì)增加其穩(wěn)定性也至關(guān)重要,側(cè)鏈的引入也提高了分子的結(jié)晶性,這對(duì)有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管活性材料和器件的制備而言具有重要的參考和借鑒意義。關(guān)鍵詞:有機(jī)半導(dǎo)體;氮雜稠環(huán);環(huán)縮合;單晶結(jié)構(gòu)II碩士學(xué)位論文AbstractAza-fusedcompoundsareoneoftheimportantmembersoforganicsemiconductormaterials,whichcanbeusedasactivelayersoforganicfield-effecttransistors.Ithasb
8、eeninwideuseinorganicsolar