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1、有機化合物不飽和度的計算王曉波內(nèi)蒙古，赤峰市，巴林左旗，林東一中化學組025450摘要：不飽和度揭示了有機物組成與結(jié)構(gòu)的隱性關系和各類有機物間的內(nèi)在聯(lián)系，是推斷有機物可能結(jié)構(gòu)的一種新思維和新方法。本文定義了不飽和度的概念，整理與歸納了各種計算有機化合物不飽和度的公式和方法，同時運用例題闡述了不飽和度在確定有機化學的結(jié)構(gòu)方面有很重要的應用。因此，掌握了有機物不飽和度的計算方法，為確定有機物的結(jié)構(gòu)打下了堅實的理論基礎，務必要加強這方面的學習與總結(jié)。關鍵詞：有機化合物；不飽和度；計算與應用有機化合物不飽和度的計算和應用是新課程高中化學教材和教學大綱中并沒有要求
2、的學習內(nèi)容。通過對《有機化學基礎》的教學，發(fā)現(xiàn)不飽和度涉及的知識面很廣，為此現(xiàn)將不飽和度的概念、計算和應用詳細介紹給各位同仁和學子們，與大家共同分享。一、不飽和度的概念分子式為CnHm的烴及分子式為CnHmOx的烴的衍生物，若m<2n+2，則該烴及其烴基就具有一定的不飽和度（用希臘字母Ω表示）。不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù)，是有機化合物分子不飽和程度的量化標志，即有機化合物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度就相應的增加1。二、不飽和度的計算與飽和烴及其衍生物相比，分子中每減少2個一價原子，對應分子結(jié)構(gòu)就多出
3、1個不飽和度(Ω)，分子結(jié)構(gòu)中就多出一個雙鍵或增加1個環(huán)。這里所指的雙鍵相當于1個不飽和度(Ω)，它包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧雙鍵；叁鍵相當于2個不飽和度(Ω)，它包含碳碳、碳氮叁鍵；環(huán)相當于1個不飽和度(Ω)，它包含三元環(huán)、四元環(huán)、五元環(huán)等等。1、烴及其含氧衍生物化學式為CxHyOz的烴的含氧衍生物，其分子式等價于CxHy-z（OH）z，由于H、OH都是以一價結(jié)構(gòu)與碳原子連接，故分子式CxHyOz等效為CxHy。顯然，分子式為CnHm的烴及分子式為CnHmOx的烴的含氧衍生物的不飽和度計算公式為：Ω=(2n+2-m)/2。顯而易見，可以根據(jù)有機物的分子
4、式，通過計算不飽和度，確定有機化合物分子的可能結(jié)構(gòu)。各類有機化合物的不飽和度詳情見下表：有機化合物通式不飽和度（Ω）直鏈烷烴CnH2n+20環(huán)烷烴和烯烴CnH2n1二烯烴和炔烴CnH2n-22苯及其同系物CnH2n-64飽和一元醇CnH2n+2O0飽和一元醛CnH2nO1飽和一元羧酸和酯CnH2nO212、烴的其它衍生物化學式為CxHyNz的烴的含氮衍生物恒等價于CxHy-2z（NH2）z，由于—H、—NH2都以一價結(jié)構(gòu)與碳原子連接，故分子式等效為CxHy-z。按照該法可以計算其它有機化合物分子的不飽和度。有機化合物分子以鹵素原子（—X），其他如—NO2
5、、—NH2、—SO3H等一價結(jié)構(gòu)的基團作為取代基，都可以將其視為氫原子計算不飽和度Ω。如：C2H3Cl的不飽和度為1，C2HNO2的不飽和度為2。根據(jù)價鍵原理，在有機化合物分子中如遇到O、S，將其改寫為CH2；遇到F、Cl、Br、I，將其改寫為H；遇到N、P，將其改寫為CH；遇到Na、K，將其改寫為H；遇到Si，將其改寫為C。例如：甲胺（CH3NH2）將N改寫為CH，所以它就可視為C2H6，不飽和度為0；惡唑啉（C3H3NO）將N改寫為CH，將O改寫為CH2，所以化學式可寫作C5H6，不飽和度為3；烯丙基氯（CH2=CH-CH2Cl）將Cl改寫為H，其化
6、學式為C3H6，不飽和度為1。除此之外，碳的同素異形體（如金剛石、石墨、C60等）可將它視為氫原子數(shù)為0的烴來計算其不飽和度Ω。3、常見有機物不飽和度計算公式常見有機物不飽和度計算還可以根據(jù)其結(jié)構(gòu)計算，不飽和度（Ω）=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)。如苯：Ω=3+0×2+1=4，即苯可看成三個雙鍵和一個環(huán)的結(jié)構(gòu)形式。這里的環(huán)數(shù)等于將環(huán)狀分子剪成開鏈分子時，剪開碳碳鍵的次數(shù)，環(huán)包含有N、O、S等的芳香族和雜環(huán)化合物。4、立體結(jié)構(gòu)有機化合物——多面體或籠狀結(jié)構(gòu)高中階段很少涉及立體結(jié)構(gòu)有機物不飽和度的計算，一般以立體封閉有機化合物分子（多面體或籠狀結(jié)構(gòu)）出現(xiàn)來計算不
7、飽和度。不飽和度的計算，其成環(huán)的不飽和度比面數(shù)少數(shù)1，即面數(shù)與Ω的關系是：Ω=面數(shù)－1。如立方烷、降冰片烷等等。三、有機物不飽和度計算的具體實例例1、某烴的分子式中含有一個苯環(huán)，兩個C＝C和一個C≡C，則它的分子式可能為（）A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H20解：因分子組成中含有一個苯環(huán)，兩個碳碳雙鍵，一個碳碳叁鍵，故不飽和度等于8，設此烴的分子式為CxHy，則由得：y=2x-14帶入A、B、C、D中進行檢驗即可。例2、某芳香族有機物的分子式為C8H16O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A、兩個羥基B、一個醛基C
8、、兩個醛基D、一個羧基解析：根據(jù)題意，Ω=6，其中苯環(huán)占據(jù)了4個不飽和度，苯環(huán)上
