不飽和度的計(jì)算和應(yīng)用.doc

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1、有機(jī)化合物不飽和度的計(jì)算王曉波內(nèi)蒙古，赤峰市，巴林左旗，林東一中化學(xué)組025450摘要：不飽和度揭示了有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的隱性關(guān)系和各類(lèi)有機(jī)物間的內(nèi)在聯(lián)系，是推斷有機(jī)物可能結(jié)構(gòu)的一種新思維和新方法。本文定義了不飽和度的概念，整理與歸納了各種計(jì)算有機(jī)化合物不飽和度的公式和方法，同時(shí)運(yùn)用例題闡述了不飽和度在確定有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)方面有很重要的應(yīng)用。因此，掌握了有機(jī)物不飽和度的計(jì)算方法，為確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)打下了堅(jiān)實(shí)的理論基礎(chǔ)，務(wù)必要加強(qiáng)這方面的學(xué)習(xí)與總結(jié)。關(guān)鍵詞：有機(jī)化合物；不飽和度；計(jì)算與應(yīng)用有機(jī)化合物不飽和度的計(jì)算和應(yīng)用是新課程高中化學(xué)教材和教學(xué)大綱中并沒(méi)有要求

2、的學(xué)習(xí)內(nèi)容。通過(guò)對(duì)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的教學(xué)，發(fā)現(xiàn)不飽和度涉及的知識(shí)面很廣，為此現(xiàn)將不飽和度的概念、計(jì)算和應(yīng)用詳細(xì)介紹給各位同仁和學(xué)子們，與大家共同分享。一、不飽和度的概念分子式為CnHm的烴及分子式為CnHmOx的烴的衍生物，若m<2n+2，則該烴及其烴基就具有一定的不飽和度（用希臘字母Ω表示）。不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù)，是有機(jī)化合物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，即有機(jī)化合物分子中與碳原子數(shù)相等的開(kāi)鏈烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度就相應(yīng)的增加1。二、不飽和度的計(jì)算與飽和烴及其衍生物相比，分子中每減少2個(gè)一價(jià)原子，對(duì)應(yīng)分子結(jié)構(gòu)就多出

3、1個(gè)不飽和度(Ω)，分子結(jié)構(gòu)中就多出一個(gè)雙鍵或增加1個(gè)環(huán)。這里所指的雙鍵相當(dāng)于1個(gè)不飽和度(Ω)，它包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧雙鍵；叁鍵相當(dāng)于2個(gè)不飽和度(Ω)，它包含碳碳、碳氮叁鍵；環(huán)相當(dāng)于1個(gè)不飽和度(Ω)，它包含三元環(huán)、四元環(huán)、五元環(huán)等等。1、烴及其含氧衍生物化學(xué)式為CxHyOz的烴的含氧衍生物，其分子式等價(jià)于CxHy-z（OH）z，由于H、OH都是以一價(jià)結(jié)構(gòu)與碳原子連接，故分子式CxHyOz等效為CxHy。顯然，分子式為CnHm的烴及分子式為CnHmOx的烴的含氧衍生物的不飽和度計(jì)算公式為：Ω=(2n+2-m)/2。顯而易見(jiàn)，可以根據(jù)有機(jī)物的分子

4、式，通過(guò)計(jì)算不飽和度，確定有機(jī)化合物分子的可能結(jié)構(gòu)。各類(lèi)有機(jī)化合物的不飽和度詳情見(jiàn)下表：有機(jī)化合物通式不飽和度（Ω）直鏈烷烴CnH2n+20環(huán)烷烴和烯烴CnH2n1二烯烴和炔烴CnH2n-22苯及其同系物CnH2n-64飽和一元醇CnH2n+2O0飽和一元醛CnH2nO1飽和一元羧酸和酯CnH2nO212、烴的其它衍生物化學(xué)式為CxHyNz的烴的含氮衍生物恒等價(jià)于CxHy-2z（NH2）z，由于—H、—NH2都以一價(jià)結(jié)構(gòu)與碳原子連接，故分子式等效為CxHy-z。按照該法可以計(jì)算其它有機(jī)化合物分子的不飽和度。有機(jī)化合物分子以鹵素原子（—X），其他如—NO2

5、、—NH2、—SO3H等一價(jià)結(jié)構(gòu)的基團(tuán)作為取代基，都可以將其視為氫原子計(jì)算不飽和度Ω。如：C2H3Cl的不飽和度為1，C2HNO2的不飽和度為2。根據(jù)價(jià)鍵原理，在有機(jī)化合物分子中如遇到O、S，將其改寫(xiě)為CH2；遇到F、Cl、Br、I，將其改寫(xiě)為H；遇到N、P，將其改寫(xiě)為CH；遇到Na、K，將其改寫(xiě)為H；遇到Si，將其改寫(xiě)為C。例如：甲胺（CH3NH2）將N改寫(xiě)為CH，所以它就可視為C2H6，不飽和度為0；惡唑啉（C3H3NO）將N改寫(xiě)為CH，將O改寫(xiě)為CH2，所以化學(xué)式可寫(xiě)作C5H6，不飽和度為3；烯丙基氯（CH2=CH-CH2Cl）將Cl改寫(xiě)為H，其化

6、學(xué)式為C3H6，不飽和度為1。除此之外，碳的同素異形體（如金剛石、石墨、C60等）可將它視為氫原子數(shù)為0的烴來(lái)計(jì)算其不飽和度Ω。3、常見(jiàn)有機(jī)物不飽和度計(jì)算公式常見(jiàn)有機(jī)物不飽和度計(jì)算還可以根據(jù)其結(jié)構(gòu)計(jì)算，不飽和度（Ω）=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)。如苯：Ω=3+0×2+1=4，即苯可看成三個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)的結(jié)構(gòu)形式。這里的環(huán)數(shù)等于將環(huán)狀分子剪成開(kāi)鏈分子時(shí)，剪開(kāi)碳碳鍵的次數(shù)，環(huán)包含有N、O、S等的芳香族和雜環(huán)化合物。4、立體結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物——多面體或籠狀結(jié)構(gòu)高中階段很少涉及立體結(jié)構(gòu)有機(jī)物不飽和度的計(jì)算，一般以立體封閉有機(jī)化合物分子（多面體或籠狀結(jié)構(gòu)）出現(xiàn)來(lái)計(jì)算不

7、飽和度。不飽和度的計(jì)算，其成環(huán)的不飽和度比面數(shù)少數(shù)1，即面數(shù)與Ω的關(guān)系是：Ω=面數(shù)－1。如立方烷、降冰片烷等等。三、有機(jī)物不飽和度計(jì)算的具體實(shí)例例1、某烴的分子式中含有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)C＝C和一個(gè)C≡C，則它的分子式可能為（）A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H20解：因分子組成中含有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)碳碳叁鍵，故不飽和度等于8，設(shè)此烴的分子式為CxHy，則由得：y=2x-14帶入A、B、C、D中進(jìn)行檢驗(yàn)即可。例2、某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H16O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A、兩個(gè)羥基B、一個(gè)醛基C

8、、兩個(gè)醛基D、一個(gè)羧基解析：根據(jù)題意，Ω=6，其中苯環(huán)占據(jù)了4個(gè)不飽和度，苯環(huán)上