三葉木通中酚醇及酚醇苷類化學成分的研究論文

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1、三葉木通中酚醇及酚醇苷類化學成分的研究論文關樹光,於文博,關樹宏【摘要】目的研究三葉木通Akebiatrifoliata莖中強極性化學成分。方法采用硅膠、凝膠、制備型HPLC等對三葉木通的水提取液進行分離,根據(jù)波譜方法(EI-MS、ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、1H-1HCOSY)對分離所得的化合物進行結構鑒定。結果分離并鑒定了6個化合物,分別為4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醇(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzenemethanol)①;赤式-1-苯-(4'羥基-3'甲氧基

2、)-2-苯(4''-羥基-3''-甲氧基)-1,3-丙二醇)erythro-1-phenyl-(4'-hydroxy-3'-methoxy)-2-phenyl-(4''-hydroxy-3''-methoxy)-1,3-propanediol②;蘇式-1-苯-(4'-羥基-3'-甲氧基)-2-苯-(4''-羥基-3''–甲氧基)-1,3-丙二醇threo-1-phenyl-(4'-hydroxy-3'-methoxy)-2-phenyl-(4''-hydroxy-3''-methoxy)-1,3-propanediol③;(7S,8S)-

3、1-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯)-1,2,3–丙三醇(7S,8S)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,.freelethoxyphenyl)-ethanol-1-O-β-D-glucopyranoside⑤;(7S,8S)-1-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯)-1,2,3-丙三醇-2-O-β-D-葡萄糖苷(7S,8S)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3-propariol-2-O-β-D-glucopyranoside⑥。結論6個化合物全部為首次從該屬

4、植物中分離獲得?!娟P鍵詞】三葉木通;化學成分;酚醇;酚醇苷三葉木通Akebiatrifoliata為木通科木通屬植物,是我國藥典收載的3個木通屬植物之一,具有清心火、利小便、通經(jīng)下乳的功效,用于治療胸中煩熱.freelakiY等1從五葉木通中提取分離出了3種新的三萜類化合物,關樹宏等2從三葉木通中發(fā)現(xiàn)了3種新的木脂素苷類化合物,高慧敏等3,4分別從白木通中分離鑒定了6種新的三萜皂苷化合物和12種已知皂苷以及3個已知的苯乙醇苷類成分,王曄等5從三葉木通莖中分離出10種皂苷類化物。迄今已有三十幾個皂苷類化合物從該屬植物中獲得了分離和鑒定6。但

5、對于極性強于大多數(shù)皂苷類成分且含量相對也較高的水溶性成分,鮮有報道。本報道是首次從該種植物(三葉木通)中發(fā)現(xiàn)酚醇及其苷類成分。1儀器和材料半制備型高效液相色譜儀(Agilent1100,EclipseXDB-C18反相柱;EclipseXDB–C18預備柱,Agilent公司)。Nicolet-Magna-FT-IR(KBr壓片)紅外光譜儀。ShimadzuUV-2450紫外分光光度儀。BüchiB-540熔點測定儀。VarianMercury-plus400(1D)和VarianInova-600(2D)核磁共振波譜儀。PE-341旋光

6、儀(美國珀金埃爾默有限責任公司)。柱層析硅膠(青島海洋化工有限公司:200~300目和400~600目)。三葉木通樣品于2005-10采集于江西武寧九嶺山脈,經(jīng)北京大學藥學院果德安教授鑒定為三葉木通Akebiatrifoliata(Thunb.)Koidz.的干燥藤莖,標本保存在上海中藥現(xiàn)代化研究中心(No.200508006)。2方法與結果2.1提取和分離三葉木通干燥莖1.3kg,水加熱提取5次,2h/次,濾過,合并濾液,減壓濃縮,經(jīng)冷凍干燥得粉末234.2g。取提取物102.4g,經(jīng)D-101大孔樹脂柱層析,分別以水、20%乙醇、70

7、%乙醇和95%乙醇洗脫。20%乙醇洗脫部分(1.6g)再經(jīng)硅膠柱層析(氯仿-甲醇4∶1-1∶2梯度洗脫),SephadexLH-20(甲醇洗脫)除色素,制備型高效液相純化(甲醇∶水=10:90-15:85)。共獲得6個化合物,分別為化合物Ⅰ(6.7mg)、化合物Ⅱ(7.7mg)、化合物Ⅲ(8.4mg)、化合物Ⅳ(3.5mg)、化合物Ⅴ(6.7mg)、化合物Ⅵ(9.3mg)。2.2結構鑒定2.2.1化合物Ⅰ無色透明膠狀物(甲醇)。1H-NMR譜顯示的信號特征表明該化合物是一個簡單的苯的衍生物4-hydroxy-3,5-dimethoxybe

8、nzenemethanol7。13C-NMR數(shù)據(jù)及其歸屬見表2。2.2.2化合物Ⅱ無色透明膠狀物(甲醇),ESI-MSm/s:303M+H+,HREI-MS確定其分子式為C17H18O5(m/

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