三葉木通中酚醇及酚醇苷類化學成分的研究

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1、三葉木通中酚醇及酚醇苷類化學成分的研究：關(guān)樹光，於文博，關(guān)樹宏【摘要】目的研究三葉木通Akebiatrifoliata莖中強極性化學成分。方法采用硅膠、凝膠、制備型HPLC等對三葉木通的水提取液進行分離，根據(jù)波譜方法(EI-MS、ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、1H-1HCOSY)對分離所得的化合物進行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果分離并鑒定了6個化合物，分別為4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醇(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzenemethanol)①;赤式-1-苯-(4'羥基-3'甲氧基)-2-苯(4''-羥基-3''-甲氧基)-

2、1,3-丙二醇)[erythro-1-phenyl-(4'-hydroxy-3'-methoxy)-2-phenyl-(4''-hydroxy-3''-methoxy)-1,3-propanediol]②;蘇式-1-苯-(4'-羥基-3'-甲氧基)-2-苯-(4''-羥基-3''–甲氧基)-1,3-丙二醇[threo-1-phenyl-(4'-hydroxy-3'-methoxy)-2-phenyl-(4''-hydroxy-3''-methoxy)-1,3-propanediol]③;(7S,8S)-1-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯)-1,2,3–丙三醇[(7S,8S)-1-

3、(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3-propariol]④;2-(4-羥基-3-甲氧基苯)-乙醇1-O-β-D-葡萄糖苷[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanol-1-O-β-D-glucopyranoside]⑤;(7S,8S)-1-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯)-1,2,3-丙三醇-2-O-β-D-葡萄糖苷[(7S,8S)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3-propariol-2-O-β-D-glucopyranoside]⑥。結(jié)論6個化合物全部為首次從該

4、屬植物中分離獲得?！娟P(guān)鍵詞】三葉木通;化學成分;酚醇;酚醇苷三葉木通Akebiatrifoliata為木通科木通屬植物，是我國藥典收載的3個木通屬植物之一，具有清心火、利小便、通經(jīng)下乳的功效，用于治療胸中煩熱，喉痹咽痛，尿赤，五淋，水腫，周身攣痛，經(jīng)閉乳少。20世紀70年代對木通屬植物的化學成分研究工作有了重大的突破，文獻數(shù)據(jù)表明，三萜和三萜皂苷類成分是木通屬植物的主要化學成分。近年來，對我國藥典收載的3種木通屬植物的化學成分新的研究進展也主要是對其中皂苷類成分的分離和鑒定，MimakiY等[1]從五葉木通中提取分離出了3種新的三萜類化合物，關(guān)樹宏等[2]從三葉木通中發(fā)現(xiàn)了3種新

5、的木脂素苷類化合物，高慧敏等[3，4]分別從白木通中分離鑒定了6種新的三萜皂苷化合物和12種已知皂苷以及3個已知的苯乙醇苷類成分，王曄等[5]從三葉木通莖中分離出10種皂苷類化物。迄今已有三十幾個皂苷類化合物從該屬植物中獲得了分離和鑒定[6]。但對于極性強于大多數(shù)皂苷類成分且含量相對也較高的水溶性成分，鮮有報道。本報道是首次從該種植物(三葉木通)中發(fā)現(xiàn)酚醇及其苷類成分?！　?儀器和材料　　半制備型高效液相色譜儀(Agilent1100,EclipseXDB-C18反相柱;EclipseXDB–C18預備柱，Agilent公司)。Nicolet-Magna-FT-IR(KBr壓片)

6、紅外光譜儀。ShimadzuUV-2450紫外分光光度儀。BüchiB-540熔點測定儀。VarianMercury-plus400(1D)和VarianInova-600(2D)核磁共振波譜儀。PE-341旋光儀(美國珀金埃爾默有限責任公司)。柱層析硅膠(青島海洋化工有限公司：200～300目和400～600目)?！　∪~木通樣品于2005-10采集于江西武寧九嶺山脈，經(jīng)北京大學藥學院果德安教授鑒定為三葉木通Akebiatrifoliata(Thunb.)Koidz.的干燥藤莖，標本保存在上海中藥現(xiàn)代化研究中心(No.200508006)?！　?方法與結(jié)果　　2.1提取和分離三

7、葉木通干燥莖1.3kg，水加熱提取5次，2h/次，濾過，合并濾液，減壓濃縮，經(jīng)冷凍干燥得粉末234.2g。取提取物102.4g，經(jīng)D-101大孔樹脂柱層析，分別以水、20%乙醇、70%乙醇和95%乙醇洗脫?！　?0%乙醇洗脫部分(1.6g)再經(jīng)硅膠柱層析(氯仿-甲醇4∶1-1∶2梯度洗脫)，SephadexLH-20(甲醇洗脫)除色素，制備型高效液相純化(甲醇∶水=10:90-15:85)。共獲得6個化合物，分別為化合物Ⅰ(6.7mg)、化合物Ⅱ(7.7mg)、化合物Ⅲ(8.4m