有機(jī)物的推斷與合成

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1、有機(jī)物的推斷與合成考點(diǎn)互聯(lián)1.各類有機(jī)物間的衍變關(guān)系考點(diǎn)解說1.掌握官能團(tuán)之間的互換和變化正確解答有機(jī)推斷題與有機(jī)合成題的關(guān)鍵是熟練掌握各類烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化，其實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)之間的互換和變化，一般來說有以下幾種情況:（1）相互取代關(guān)系：如鹵代烴與醇的關(guān)系：R-XR-OH，實(shí)際上是鹵素原子與羥基的相互取代。（2）氧化還原關(guān)系：如醇與醛、酸之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，實(shí)際上是醇中的–CH2OH-CHO–COOH（3）消去加成關(guān)系：CH3CH2OH與濃硫酸共熱170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2和水，而CH2=C

2、H2在催化劑、加熱、加壓條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，前者是消去羥基形成新的官能團(tuán)不飽和鍵，后者則是打開不飽和鍵結(jié)合水中的H—和一OH形成具有官能團(tuán)—OH的化合物（醇）的過程。（4）結(jié)合重組關(guān)系：如醇與羧酸的酯化反應(yīng)以及酯的水解：RCOOH+R’–OHRCOOR’+H2O實(shí)際上是醇中—OH與羧酸中—COOH相互作用，重新組合生成—COO—和H—OH的過程，而酯的水解實(shí)際上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新組合形成具有官能團(tuán)21—OH的醇和—COOH的羧酸的過程。2.掌握有機(jī)合成的常規(guī)

3、方法（1）官能團(tuán)的引入①引入羥基（—OH）：②引入鹵原子（一X）：。③引入雙鍵：。（2）官能團(tuán)的消除①消除不飽和鍵。②消除羥基（—OH）。③消除醛基（—CHO）。④消除羧基（—COOH）。（3）官能團(tuán)的衍變①通過將一元醇（RCH2CH2—OH）變?yōu)槎肌＂谕ㄟ^將鹵代烴的鹵原子在碳鏈上位置移動。CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH3-CH33．增長碳鏈：酯化，炔、烯加HCN，聚合等4.縮短碳鏈：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脫羧5、有機(jī)反應(yīng)條件下發(fā)生的反應(yīng)　①NaOH醇溶液并加熱：?！、贜aO

4、H水溶液并加熱：。?、蹪釮2SO4并加熱：?！、芟∷岵⒓訜幔??！、荽呋瘎┎⒂醒鯕猓??！、薮呋瘎┎⒂袣錃猓?。　⑦催化劑并有X2：。6．有機(jī)反應(yīng)現(xiàn)象歸類①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的：②與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的：③與NaOH等強(qiáng)堿反應(yīng)的：④與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物：⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有結(jié)構(gòu)，能氧化成酮的醇必有結(jié)構(gòu)⑥能使溴水因反應(yīng)而褪色的：⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的：⑧能發(fā)生顯色反應(yīng)的：、⑨能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物：⑩含氫量最高的有機(jī)物；一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，消耗量最大的是

5、：CH4高考經(jīng)典聚焦21一、選擇題（每小題有1—2個正確選項(xiàng)符合題意）1.綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是（2001·全國）2.甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體，舊法合成的反應(yīng)是(CH3)2C=O+HCN→(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2＝C(CH3)COOCH3+NH4HSO490年代新法的反應(yīng)是：CH3C≡CH+CO+CH3OH

6、CH2＝C(CH3)COOCH3與舊法比較，新法的優(yōu)點(diǎn)是（1997·全國）A.原料無爆炸危險B.原料都是無毒物質(zhì)C.沒有副產(chǎn)物，原料利用率高D.對設(shè)備腐蝕性較小3.某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl）；而甲經(jīng)水解可得丙。1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為（1991·全國）A.CH2ClCH2OHB.H––O–CH2ClC.CH2ClCHOD.HOCH2CH2OH4.乳酸(HO–COOH)在一定條件下經(jīng)聚合生成一種塑料(O–CO)用這種

7、新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天內(nèi)分解成無害的物質(zhì)，不會對環(huán)境造成污染。在該聚合反應(yīng)中，生成的另一種產(chǎn)物是（2003·上海）A．H2OB．CO2C．O2D．H2二、非選擇題5．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖23-1所示的反應(yīng)。(2000·上海)21圖23-1試寫出：化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A____________，B_____

8、_______，D_____________；化學(xué)方程式：A→E_________________________，A→F_______________________；反應(yīng)類型：A→E___________________________，A→F_______________________。6．通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：圖23-2是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：圖23-2（1）