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《2-硝基-1,3苯二酚的合成》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2-硝基-1,3-苯二酚的制備一、實驗目的1、復習、鞏固芳環(huán)定位規(guī)律和活性位置保護的應用。2、掌握磺化、硝化的原理和實驗方法。2、在了解水蒸汽蒸餾原理的基礎上，掌握水蒸汽蒸餾裝置的安裝與操作。3、練習、掌握減壓過濾技術。二、實驗原理酚羥基是較強的鄰對位定位基，也是較強的致活基團。如果讓間苯二酚直接硝化，由于反應太劇烈，不易控制；另外，由于空間效應，硝基會優(yōu)先進入4、6位，很難進入2位。本實驗利用磺酸基的強吸電子性和磺化反應的可逆性，先磺化，在4、6位引入磺酸基，即降低了芳環(huán)的活性，又占據了活性位置。
2、再硝化時，受定位規(guī)律的支配，硝基只有進行2位，最后進行水蒸氣蒸餾，即把磺酸基水解掉，又同時把產物隨水一起蒸出來。本反應是磺酸基起到了占位、定位和鈍化的作用。水蒸氣蒸餾是分離和純化有機物的常用方法之一，尤其使用于反應產物是粘稠狀或樹脂狀體系，用一般的蒸餾、萃取、結晶等方法不易純化的情況。根據道爾頓分壓定律，當一個混合物中各組合的蒸氣分壓之和等于外界大氣壓時，混合物就開始沸騰。如果只有水和產物兩個組分，則：P0＝Pa+Pb而混合物中兩個組分的蒸氣分壓之比又等于餾出液中兩種物質的摩爾數之比?！ ∮纱送茖У?/p>
3、出：可見，兩種物質在餾出液中的相對質量與它們的蒸氣分壓和摩爾質量成正比。即蒸氣分壓越高，被蒸出的量就越多。當蒸氣分壓小到一定地步，被蒸出的量就很少了。因此，要進行水蒸氣蒸餾的物質，必須滿足三個條件：（1）被蒸餾的產物在100度時，必須有足夠的蒸氣壓，通常＞1.33kPa。（2）與水長時間共煮而不分解或發(fā)生反應。（3）不溶或幾乎不溶于水，便于最后的分離。三、藥品及物理常數藥品名稱分子量(molwt)熔點(℃)沸點(℃)比重(d420)水溶解度(g/100ml)間苯二酚110.11109-1102811
4、.2851112-硝基-1,3-苯二酚15584-8578.40.7893易溶于水尿素60.061351.330微溶于水濃硫酸（98%）98.0710.493381.834易溶于水濃硝酸63.01－42861.5027易溶于水四、實驗裝置圖（P80圖3.6）水蒸氣蒸餾裝置圖五、實驗流程圖€六、注意事項及操作要點1、本實驗一定注意先磺化，后硝化。否則會劇烈反應，甚至產生事故。2、間苯二酚很硬，要充分研碎，否則，磺化只能在顆粒表面進行，磺化不完全。3、酚的磺化在室溫就可進行，如果反應太慢，10min不變
5、白，可用60℃的水溫熱，加速反應。1、硝化反應比較快，因此硝化前，磺化混合物要先在冰水浴中冷卻，混酸也要冷卻，最好在10℃以下；硝化時，也要在冷卻下，邊攪拌，邊慢慢滴加混酸，否則，反應物易被氧化而變成灰色或黑色。2、水蒸汽蒸餾時，冷凝水要控制的很小，一滴一滴的滴，否則產物凝結于冷凝管壁的上端，會造成堵塞。5、反應液轉入長頸燒瓶時，應順著玻璃棒加入，加入10g碎冰稀釋，溫度不能超過50℃。再用5ml冰水洗滌燒杯，并入燒瓶。切記，加冰水不能太多，否則，水蒸氣蒸餾時，會蒸不出產品。6、晶體用10ml50%
6、的乙醇水溶液（5ml水+5ml乙醇）洗滌，不要太多，否則損失產品。七、組織討論以下問題1、產率低（10%左右），文獻為30—35%，為什么？①磺化時，濃H2SO4氧化反應物；②硝化時，磺酸基被硝基置換；③間苯二酚本身的氧化（空氣中即成醌顯紅色）。2、為么不能直接硝化，而要先磺化？若直接硝化：壞處：（1）產率低（2）劇烈的氧化反應，得不到硝化產物為什么先磺化？（1）—SO3H為致鈍基團，可降低芳環(huán)活性，不易被氧化。（2）—SO3H可先占4、6位，迫使—NO2進入2位。（3）—SO3H與—OH定位效應一
7、致，均為2位，所以—NO2易進入2位（4）磺化反應可逆，可通常在稀酸中加熱的方法將—SO3H水解掉。3、水蒸汽蒸餾原理P78-82什么情況下用水蒸汽蒸餾提純或分離有化合物？①產物呈粘稠狀，不能用蒸餾法、重結晶法分離；②產物沸點高，常壓蒸餾會分解。水蒸汽蒸餾的條件：①被蒸的產物不溶于水或幾乎不溶于水，與水長期共沸不發(fā)生反應。②產物在100℃有一定蒸汽壓（≥10mmHg），低于100℃可隨水蒸汽一起蒸出去。本實驗的特殊之處是，邊發(fā)生磺酸基水解反應，邊蒸出生成的產物。“沃閱讀”校園攻略大賽作品征集公告你是
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