2-取代間苯二酚化合物的合成研究

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時間:2019-03-11

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1、天津大學(xué)碩士學(xué)位論文2-取代間苯二酚化合物的合成研究姓名:李彬申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師:張?zhí)煊?0061201摘要2.取代間苯二酚化合物是一類重要的有機合成中間體。本文以間苯二酚作為原料經(jīng)過二叔丁基化、異丙基化和脫叔丁基化三步反應(yīng)合成了2.異丙基間苯二酚。主要結(jié)果如下:4,6.二叔丁基間苯二酚的合成工藝。以叔丁醇作為烷基化試劑,分別采用濃硫酸和酸性陽離子交換樹17旨0'fKC.9)作為催化劑,合成4,6.二叔丁基間苯二酚的最佳收率(純度)分別為90.1%(93.96%),85.8%(98.77%)。以甲基叔丁基醚(MTBE)作為烷基化試劑,分別采用濃硫酸和酸性離

2、子交換樹脂(NKC.9)作為催化劑,合成4,6一二叔丁基間苯二酚的最佳收率(純度)分別為62.2%(95.23%),55.9%(92.66%)。并且對催化劑用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間和叔丁醇用量等因素做了系列的改變,確定了它們對產(chǎn)品收率的影響。2.異丙基-4,6.二叔丁基間苯二酚的合成工藝。采用正己烷與堿水混合體系,滴加溴代異丙烷1.0~1.5h時,產(chǎn)品收率65.5%,純度(HPLC):95.70%,熔點105~108℃;一次性加入溴代異丙烷,同時添加Ⅺ,產(chǎn)品收率66.5%,熔點104--107℃。采用無有機溶劑體系,滴加溴代異丙烷5.0h時,產(chǎn)品收率61.7%,熔點101~10

3、7℃。通過核磁氫譜對產(chǎn)品結(jié)構(gòu)進行了表征。同時,研究了添加若干種相轉(zhuǎn)移催化劑及表面活性劑對該反應(yīng)的影響。2一異丙基間苯二酚的合成工藝。以濃硫酸作為催化劑,在高溫下進行脫叔丁基化反應(yīng),采用硝基苯作為溶劑,產(chǎn)品收率:81.O%,純度(HPLC):95.54%,m.P.:80-82℃;采用二氯甲苯(DCT)作為溶劑,產(chǎn)品收率:76.7%,純度(HPLC):96.14%,m.P.:81—83℃。通過核磁氫譜及元素分析對產(chǎn)品結(jié)構(gòu)進行了表征。同時,研究了粗產(chǎn)品通過去離子水重結(jié)晶,可以有效的提純脫色,得到純度大于97.0%的目標(biāo)產(chǎn)物,精制收率80%以上。通過相似的路線合成了2.乙基間苯二酚,收

4、率:98.8%,純度(HPLCl:95.15%,m.P.:94,--96℃;2.丁基間苯二酚,以4,6.二叔丁基間苯二酚計收率:34.3%,純度(HPLC):97.07%,m.P.:72-77℃;2.芐基間苯二酚,收率:64.1%,純度(HPLC、:95.28%,m.P.:79-82℃。關(guān)鍵詞:4,6.二叔丁基間苯二酚,2.異丙基-4,6.二叔丁基間苯二酚,2.異丙基間苯二酚,酸性離子交換樹脂,甲基叔丁基醚,溴代異丙烷ABSTRACT2-Substitutedresorcinolsaremaportantintermediatesfororganicsynthesis.Inth

5、ispaper,2-isopropylresorcinolwaspreparedfromresorcinolbyathree—stepswayincludingdi—t—butylation.isopropylationandde-f—butylation.Thesynthesisof4,6-di—t-butylresorcinolwasstudiedwithH2S04andacidicion—exchangedresinaSthecatalysts,respectively.Theyields(purity)of4,6一di—t-butylresorcinolprepared

6、fromresorcinolalkylatedbyt-butanolwere90.1%(93.96%),85.8%(98.77%),theyields@mt”of4,6一di—t-butylresorcinolpreparedfromresorcinolalkylatedbymethyl—t-butyletherwere62.2%(95.23%),55.9%(92.66%),respectively.Itwasevaluatedparticularlythatthefactorsinfluencingtheyieldandpurityof4,6一di-t-butylresorc

7、inolincludingthecatalystamount,reactiontemperature,reactiontimeandt-butan01amountetc.Thesynthesisof2-isopropyl-4,6一di·t-butylresorcinolwasstudiedwithhexaneandaqueousalkali嬲solvent,theyield(purity)of2-isopropyl-4,6-di-t-butylresorcinolwas65.5%(95.70

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