月腺大戟化學(xué)成分研究

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1、摘 要 從月腺大戟EuphorbiaebracteolataHayata的干燥根中又分得5個化合物。根據(jù)理化數(shù)據(jù)和光譜分析,鑒定為:β-谷甾醇(Ⅰ)、3-呋喃甲酸(Ⅱ)、正二十四烷酸(Ⅲ)、胡蘿卜苷(Ⅳ)、5-(3′,5′-二羥基)苯甲酰氧基2-吡咯甲酰葡萄糖苷(Ⅴ)。其中化合物Ⅴ為新化合物,命名為月腺大戟苷A(ebracteolatinosideA)。關(guān)鍵詞 月腺大戟 月腺大戟苷AStudiesontheChemicalConstituentsofYuexiandaji(Euphorbiaebracteolata)  WangWenxiangan

2、dDingXingbao(InstituteofMateriaMedica,ShandongAcademyofMedicalScience,Jinan250062)  Abstract  FivecompoundswereisolatedfromtherootofEuphorbiaebracteolataHayata.Baseuponphysico-chemicalpropertiesandspectraldata,theywereidentifiedasβ-sitosterol(Ⅰ),β-furancarboxylicacid(Ⅱ),n-tetr

3、acosanoicacid(Ⅲ),daucosterol(Ⅳ),5-(3′5′-dihydroxybenzoyl)pyrrole-2-carbonyl-β-glucopyranoside(Ⅴ).ⅤisanewcompoundtentativelynamedasebracteolatinosideA.  Keywords  Euphorbiaebracteolata ebracteolatinosideA  月腺大戟EuphorbiaebracteolataHayata為大戟科植物,其味辛、性平、有大毒,始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》,具有散結(jié)殺蟲的功效,民間

4、常用于治療結(jié)核和癌癥。為尋找該植物的有效成分,更好地開發(fā)利用,我們對山東省青州產(chǎn)的月腺大戟進行了系統(tǒng)的研究,在其脂溶性部位首次分得4個萜類化合物后〔1〕,又進一步分離得到5個化合物。經(jīng)鑒定為:β-谷甾醇(Ⅰ)、3-呋喃甲酸(Ⅱ)、正二十四烷酸(Ⅲ)、胡蘿卜苷(Ⅳ)和5-(3′,5′-二羥基)-苯甲酰氧基2-吡咯甲酰葡萄糖苷(Ⅴ)。其中化合物Ⅴ為新化合物,命名為月腺大戟苷A(ebracteolatinosideA),其化學(xué)結(jié)構(gòu)式見圖1。圖1 月腺大戟苷A的化學(xué)結(jié)構(gòu)式  化合物Ⅴ為灰黃色粉末,mp160℃,F(xiàn)AB-MS426〔M+H〕+,元素分析分子式

5、為C18H19O11N,三氯化鐵反應(yīng)陽性。IRνKBrmaxcm-1:3400酚羥基,1710,1690(2個酯羰基),1640,1600(C-C=C-C=O),1550,1450芳環(huán)骨架振動。1HNMR除糖的信號外只有5個芳質(zhì)子和3個活潑氫質(zhì)子。5個芳?xì)滟|(zhì)子分別為:6.13ppm(1H,s),6.38ppm(1H,d,J=5.2),6.94ppm(2H,s),8.06ppm(1H,d,J=5.2)。其中8.06與6.38質(zhì)子有偶合關(guān)系,1H-1HCosy譜中,這2個質(zhì)子有相關(guān)峰,因化合物含有N,從偶合常數(shù)上看只能是吡咯或吡啶上2個相鄰的不飽和芳?xì)?/p>

6、,另外3個質(zhì)子中6.94為2個質(zhì)子并且是單峰,結(jié)合活潑氫質(zhì)子9.26(2H,brs)2個酚羥基,說明化合物Ⅴ可能含有一個具有對稱結(jié)構(gòu)的三取代苯,并且2個酚羥基處于對稱位置?! ?3CNMR和DEPT譜中(見表1),除一個六碳糖外,只有8個芳碳和2個酯羰基信號。在8個芳碳中,145.90和109.02的峰高約是其他同類碳峰高的2倍,提示可能含有對稱結(jié)構(gòu),進一步說明上述推斷。表1 化合物Ⅴ的13CNMR,DEPT,1H-13CCosyC13CNMRDEPTone bond1H-13Ccorrelationlong rang1H-13Ccorrelati

7、on2146.16C H-3,H-43116.40CHH-4(δ6.38)H-34156.26CHH-3(δ8.07)H-45119.73C H-3,H-46172.98C=O H-41′138.87C H-2′,H-6′,H-4′2′109.02CHH-2′(δ6.94)H-4′,H-6′3′145.00C H-2′,H-4′,H-6′4′144.33CHH-4′(δ6.13)H-2′,H-6′5′145.90C H-4′,H-2′,H-6′6′109.02CHH-6′(6.94)H-4′,H-2′7′166.10C=O H-2′,H-6′  由

8、13C-1HCosy譜中(見表1)可見6.94,6.13氫分別與109.2和144.33碳有偶合關(guān)系,而13C-1H遠(yuǎn)程C

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