有機推斷及合成

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1、有機推斷與合成教學(xué)目標：1．能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。2．了解常見有機化合物中的官能團及其性質(zhì)，能判斷典型有機反應(yīng)的類型。3．能設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物。典型例題：例1：阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。線路一：線路二：（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是。（3）合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）H屬于氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯

2、環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式：。（5）已知：，寫出由C制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：練一練：多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：（1）寫出D中兩種含氧官能團的名稱：和。（2）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體；③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（3）E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由F制備多沙唑嗪

3、的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr；②合成過程中無機試劑任選；③合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CH2Br17.(15分)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是。?）C分子中有2個含氧官能團，分別為和填官能團名稱）。（3）寫出同時

4、滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氧。（4）若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E（分子式為C23H18O3），E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【參考答案】17.(15分)（1）A被空氣中的O2氧化（2）羥基醚鍵【分析

5、】本題是一道基礎(chǔ)有機合成題，僅將敵草胺的合成過程列出，著力考查閱讀有機合成方案、利用題設(shè)信息、解決實際問題的能力，也考查了學(xué)生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力。本題涉及到有機物性質(zhì)、有機官能團、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計與表達，重點考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求?！緜淇继崾尽拷獯鹩袡C推斷題時，我們應(yīng)首先要認真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機物的關(guān)系，以特征點作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進行推理，排除干擾

6、，作出正確推斷。一般可采取的方法有：順推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。關(guān)注官能團種類的改變，搞清反應(yīng)機理。例2．已高考資源網(wǎng)知：①CH3CH=C(CH3)2CH3CHO+(CH3)2C=O②③合成苯醚菊酯的菊酸部分一直是科學(xué)難題。M．Matsuda曾采用天然松節(jié)油成分中的蒈烯(Carene)E為原料，經(jīng)過6步反應(yīng)制得了菊酸，其合成步驟可表示為：試回答下列問題：（1）寫出F、I的

7、結(jié)構(gòu)簡式。FI。（2）F→G包含的反應(yīng)類型為：、。（3）寫出J→菊酸的反應(yīng)方程式：。菊酸分子中手性碳原子有個。（4）化合物G的一類同分異構(gòu)體具有如下特點：遇FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上的一氯取代物有2種。化合物G的此類同分異構(gòu)體共有種（5）寫出以為原料（無機試劑任選）合成H[OCH(CH3)(CH2)4C]nOH流程圖。【參考答案】（1）（2）取代反應(yīng)（3）（4）(5)（凡合理答案均可）【分析】本題是一道基礎(chǔ)有機合成題，本題設(shè)計巧妙，將有機合成反應(yīng)物、產(chǎn)物列出，并提供二條合成路線，既考查學(xué)生利用題設(shè)信息，解決與有機合成相關(guān)的實際問

8、題的能力，也考查學(xué)生閱讀有機合成方案的能力，較高層次上考查了學(xué)生對信息接受和處理的敏銳程度和思維的整體性，全面考查了學(xué)生的綜合能力。本題涉及到有機物結(jié)構(gòu)簡式推理和書寫，有機反應(yīng)類型，同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計與表達，重點考查課學(xué)生思維