資源描述:
《醇和酚ppt醇是脂肪烴》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關內容在教育資源-天天文庫。
1、第四章醇和酚第一節(jié)醇第二節(jié)酚第一節(jié)醇醇是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代而成的化合物。醇的通式:R-OHAr-CH2-OH一、醇的分類與命名按羥基所連烴基不同飽和醇不飽和醇脂環(huán)醇芳香醇叔醇CH2=CH-CH2-OH伯醇仲醇1.醇的分類伯醇、仲醇、叔醇的通式伯醇R-CH2-OHR仲醇CHR’R”O(jiān)H叔醇R’—C—OHR按含羥基的數目一元醇CH3—OH甲醇二元醇CH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OH多元醇CH—OH丙三醇CH2—OH2.醇的命名*對于一元醇,系統(tǒng)命名規(guī)則為:1.選擇含-OH的最長碳鏈為主鏈,支鏈為取代基;2.編號:保持-OH位次最
2、小,羥基位次標在醇前面,命為“某醇”;3.側鏈或其它基團的名稱、數目和位次寫在羥基位次之前。不飽和醇的命名:主鏈應包含羥基和雙鍵或三鍵在內,羥基的位次應比雙鍵或三鍵為小。二、醇的化學性質HR-COHH醇性羥基具有氧化脫氫、酯化、脫水等重要性質。1、氧化和脫氫反應:*在氧化劑存在下,伯醇氧化生成相應的醛,醛可繼續(xù)氧化生成羧酸。HR-C-OHH伯醇[O]-H2OHR-C=O醛[O]OHR-C=O羧酸HCH3-C-OHH乙醇HCH3-C=O乙醛OHCH3-C=O乙酸[O]-H2O[O]例如:乙醇是伯醇,可氧化(脫去兩個氫原子),而乙醛可進一步氧化成乙酸。仲醇可氧化生
3、成相應的酮R’R-C-OHH仲醇OR-C—R’酮-H2O[O]例如:2—丙醇是仲醇,可氧化(脫去兩個氫原子)生成丙酮。CH3CH3-C-OHH2—丙醇OCH3-C—CH3丙酮[O]-H2O糖代謝中,乳酸(?-羥基丙酸)在乳酸脫氫酶催化下,可脫氫氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脫氫酶催化下,還可加2H重新還原成乳酸。OHCH3-C-COOHHOCH3-C—COOH-2H+2H2、脫水反應(1)分子內脫水(消除反應):醇類在適當催化劑存在下,其碳氧鍵可斷裂;同時,在?碳原子上消除一個氫原子。分子內失去一分子水而形成烯烴。*—C—C—??HOH催化劑—C=C—+H2O醇
4、烯(2)分子間脫水:醇與濃硫酸或氧化鋁等催化劑共熱,可發(fā)生分子間脫水而形成醚。乙醚就是用乙醇和濃硫酸共熱制得的。CH3CH2OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O濃硫酸1400C反應條件對脫水方式的影響:CH3CH2OH—濃H2SO4,1700C或Al2O3,3600C濃H2SO4,1400C或Al2O3,2600CCH2=CH2CH3CH2—O—CH2CH3在糖代謝過程中,羥基可與相鄰碳原子脫水而成烯基。H—CH—COOHHO—C—COOHCH2—COOH檸檬酸-H2O+H2OCH—COOHC—COOHCH2—COOH順烏頭酸3、酯化
5、反應:醇類的羥基可以與含氧無機酸或有機羧酸脫水成酯。*R—OH+H—O—P=OOHOH磷酸-H2O+H2OR—O—P=OOHOH磷酸酯R—O—H+HO—C—R’-H2O+H2OR’—C—O—ROO有機羧酸有機酸酯例如:甘油與磷酸可脫去一分子水而酯化成甘油酯。CH2—OHCH—OH+CH2—OHH—O—P=OOHOHCH—OH-H2O+H2OCH2—OHCH2—O—P=OOHOH甘油1-磷酸甘油酯?-磷酸甘油酯例如:乙醇與乙酸脫去一分子水,酯化成乙酸乙酯。該反應是可逆的CH3CH2—OH+HO—C—CH3CH3—C—O—CH2CH3-H2O+H2OOO三、醫(yī)學上
6、常見的醇*1.甲醇CH3OH:又名木精。2.乙醇C2H5OH:俗名酒精。3.丙三醇CH2—CH—CH2:俗稱甘油。OHOHOH4.苯甲醇C6H5CH2OH:又稱芐醇。5.硫醇(R—SH):—SH稱為巰基,是硫醇的功能基。CH3SH甲硫醇C2H5SH乙硫醇臨床上利用硫醇(二巰基丙醇,簡稱BAL)與重金屬鹽能形成穩(wěn)定的不溶性鹽的性質,把硫醇作為某些重金屬中毒的解毒劑。CH—SHCH2—SCH—SHCH—S+2H+CH—OHCH2—OHHg2+Hg第二節(jié)酚苯環(huán)上的氫原子被羥基取代的化合物稱為酚。酚的通式:Ar-OH一、酚的分類和命名(一)酚的分類1.羥基與苯環(huán)碳相連
7、為苯酚;與萘環(huán)碳相連為萘酚。萘酚?-萘酚?-萘酚2.根據酚性羥基的數目,可分為一元酚、二元酚、三元酚等。含有兩個或兩個以上酚性羥基的統(tǒng)稱為多元酚。鄰-苯二酚間-苯二酚連-苯三酚1,2-苯二酚1,3-苯二酚1,2,3-苯三酚(二)酚的命名*1.對不含其它取代基的一元酚和多元酚,通常以酚作母體,在酚名前用阿拉伯數字標出羥基位次,并保持最小。2.二元酚可用鄰、間、對分別表示1,2位、1,3位、1,4位;三元酚可用連、均、偏分別表示1,2,3位、1,3,5位、1,2,4位。3.對含有其它取代基的酚,如是一元酚,仍以酚作為母體,其他基作為取代基來命名;如是多元酚,則用芳
8、香烴為母體,將酚性羥基作為取代基來命名