醇和酚ppt---醇是脂肪烴

《醇和酚ppt---醇是脂肪烴》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。

1、第四章醇和酚第一節(jié)醇第二節(jié)酚第一節(jié)醇醇是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代而成的化合物。醇的通式：R-OHAr-CH2-OH一、醇的分類與命名按羥基所連烴基不同飽和醇不飽和醇脂環(huán)醇芳香醇叔醇CH2=CH-CH2-OH伯醇仲醇1.醇的分類伯醇、仲醇、叔醇的通式伯醇R-CH2-OHR仲醇CHR’R”O(jiān)H叔醇R’—C—OHR按含羥基的數(shù)目一元醇CH3—OH甲醇二元醇CH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OH多元醇CH—OH丙三醇CH2—OH2.醇的命名*對(duì)于一元醇，系統(tǒng)命名規(guī)則為：1.選擇含-OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，支鏈為取代基；2.

2、編號(hào)：保持-OH位次最小，羥基位次標(biāo)在醇前面，命為“某醇”；3.側(cè)鏈或其它基團(tuán)的名稱、數(shù)目和位次寫在羥基位次之前。不飽和醇的命名：主鏈應(yīng)包含羥基和雙鍵或三鍵在內(nèi)，羥基的位次應(yīng)比雙鍵或三鍵為小。二、醇的化學(xué)性質(zhì)HR－COHH醇性羥基具有氧化脫氫、酯化、脫水等重要性質(zhì)。1、氧化和脫氫反應(yīng)：*在氧化劑存在下，伯醇氧化生成相應(yīng)的醛，醛可繼續(xù)氧化生成羧酸。HR－C－OHH伯醇[O]-H2OHR－C=O醛[O]OHR－C=O羧酸HCH3－C－OHH乙醇HCH3－C=O乙醛OHCH3－C=O乙酸[O]-H2O[O]例如：乙醇是伯醇，可氧化（脫去兩個(gè)氫原

3、子），而乙醛可進(jìn)一步氧化成乙酸。仲醇可氧化生成相應(yīng)的酮R’R－C－OHH仲醇OR－C—R’酮-H2O[O]例如：2—丙醇是仲醇，可氧化（脫去兩個(gè)氫原子）生成丙酮。CH3CH3－C－OHH2—丙醇OCH3－C—CH3丙酮[O]-H2O糖代謝中，乳酸（?-羥基丙酸）在乳酸脫氫酶催化下，可脫氫氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脫氫酶催化下，還可加2H重新還原成乳酸。OHCH3－C－COOHHOCH3－C—COOH-2H+2H2、脫水反應(yīng)（1）分子內(nèi)脫水（消除反應(yīng)）：醇類在適當(dāng)催化劑存在下，其碳氧鍵可斷裂；同時(shí)，在?碳原子上消除一個(gè)氫原子。分子內(nèi)失去一

4、分子水而形成烯烴。*—C—C—??HOH催化劑—C=C—+H2O醇烯（2）分子間脫水：醇與濃硫酸或氧化鋁等催化劑共熱，可發(fā)生分子間脫水而形成醚。乙醚就是用乙醇和濃硫酸共熱制得的。CH3CH2OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O濃硫酸1400C反應(yīng)條件對(duì)脫水方式的影響：CH3CH2OH—濃H2SO4，1700C或Al2O3，3600C濃H2SO4，1400C或Al2O3，2600CCH2=CH2CH3CH2—O—CH2CH3在糖代謝過程中，羥基可與相鄰碳原子脫水而成烯基。H—CH—COOHHO—C—COOHCH2—

5、COOH檸檬酸-H2O+H2OCH—COOHC—COOHCH2—COOH順烏頭酸3、酯化反應(yīng)：醇類的羥基可以與含氧無機(jī)酸或有機(jī)羧酸脫水成酯。*R—OH+H—O—P=OOHOH磷酸-H2O+H2OR—O—P=OOHOH磷酸酯R—O—H+HO—C—R’-H2O+H2OR’—C—O—ROO有機(jī)羧酸有機(jī)酸酯例如：甘油與磷酸可脫去一分子水而酯化成甘油酯。CH2—OHCH—OH+CH2—OHH—O—P=OOHOHCH—OH-H2O+H2OCH2—OHCH2—O—P=OOHOH甘油1-磷酸甘油酯?-磷酸甘油酯例如：乙醇與乙酸脫去一分子水，酯化成乙酸乙酯

6、。該反應(yīng)是可逆的CH3CH2—OH+HO—C—CH3CH3—C—O—CH2CH3-H2O+H2OOO三、醫(yī)學(xué)上常見的醇*1.甲醇CH3OH：又名木精。2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。3.丙三醇CH2—CH—CH2：俗稱甘油。OHOHOH4.苯甲醇C6H5CH2OH：又稱芐醇。5.硫醇（R—SH）：—SH稱為巰基，是硫醇的功能基。CH3SH甲硫醇C2H5SH乙硫醇臨床上利用硫醇（二巰基丙醇，簡(jiǎn)稱BAL）與重金屬鹽能形成穩(wěn)定的不溶性鹽的性質(zhì)，把硫醇作為某些重金屬中毒的解毒劑。CH—SHCH2—SCH—SHCH—S+2H+CH—OHCH2—OH

7、Hg2+Hg第二節(jié)酚苯環(huán)上的氫原子被羥基取代的化合物稱為酚。酚的通式：Ar-OH一、酚的分類和命名（一）酚的分類1.羥基與苯環(huán)碳相連為苯酚；與萘環(huán)碳相連為萘酚。萘酚?-萘酚?-萘酚2.根據(jù)酚性羥基的數(shù)目，可分為一元酚、二元酚、三元酚等。含有兩個(gè)或兩個(gè)以上酚性羥基的統(tǒng)稱為多元酚。鄰-苯二酚間-苯二酚連-苯三酚1，2-苯二酚1，3-苯二酚1，2，3-苯三酚（二）酚的命名*1.對(duì)不含其它取代基的一元酚和多元酚，通常以酚作母體，在酚名前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位次，并保持最小。2.二元酚可用鄰、間、對(duì)分別表示1，2位、1，3位、1，4位；三元酚可用連

8、、均、偏分別表示1，2，3位、1，3，5位、1，2，4位。3.對(duì)含有其它取代基的酚，如是一元酚，仍以酚作為母體，其他基作為取代基來命名；如是多元酚，則用芳香烴為母體，將酚性羥基作為取代基來命名