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1、《有機合成與推斷》學(xué)案本章知識的復(fù)習(xí)三兩部分:已知信息的歸納、官能團的引入與有機合成、有機推斷。在分析的過程中,主要從官能團轉(zhuǎn)化、碳鏈變化兩個角度進行分析,可以采用逆合成分析、順序合成分析的方法,此外,針對各別化合物的分析,往往還需要考慮不飽和度問題。一、常見的已知信息解讀歸納1.2014?浙江理綜化學(xué)卷,該反應(yīng)的反應(yīng)類型:;,該反應(yīng)的反應(yīng)類型:;2.2014浙江測試題,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是:;官能團轉(zhuǎn)化:。2015江蘇,17,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是:;官能團轉(zhuǎn)化:。3.2016年高考新課標(biāo)Ⅱ卷(1),官能團轉(zhuǎn)化:。(2),官能團轉(zhuǎn)化:。反應(yīng)(1)的反應(yīng)類型:;從CH3CH2C
2、HO出發(fā),無機試劑任選,合成CH3CH2CH2COOH4.2016年浙江32題完成以下反應(yīng):;。5.2015北京理綜已知:寫出化合物I的結(jié)構(gòu):,I:。二、官能團的引入引入官能團引入方法引入鹵素原子①;②;③。引入羥基①;②;③;④;⑤。引入碳碳雙鍵①;②;③烷烴裂化。引入碳氧雙鍵①;②連在同一個碳上的兩個羥基脫水;③含碳碳叁鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解簡單有機物合成歸納:寫出以下合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選):1.(1)從乙烷出發(fā),合成乙酸;(2)從乙烷出發(fā),合成乙二酸2.從CH3CH2CH2Cl出發(fā),無機試劑任選,合成。3.
3、從乙醇(CH3—CH2—OH)出發(fā),無機試劑任選,合成乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)。4.(2016年9月臺州,2017屆溫州中學(xué)高三模擬)已知:(1)請根據(jù)已知信息設(shè)計以溴乙烷為原料制備物質(zhì)CH3CH2CH(OH)CH3的合成路線。(2)以1-丙醇為原料可合成丙三醇,請設(shè)計合成路線。5.(1)從甲苯出發(fā),合成苯甲醛;(2)從甲苯出發(fā),合成6.從苯和乙烯出發(fā),合成7.已知:,從甲苯出發(fā),合成。8.(2016年10月學(xué)考選考考前適應(yīng)性考試聯(lián)考)已知:RCOOHRCOCl;設(shè)計甲苯→的合成路線。9.(2015年10月溫州模擬卷)寫出由甲苯為原料,合成的路線流程圖.(無機
4、試劑任用,10.(浙江2016年10月選考)已知:采用苯和乙烯為原料制備化合物,請設(shè)計該合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。11.(浙江2016年9月名校協(xié)作題)已知:由甲苯、(CH3)2NH等合成(無機試劑任用)三、有機推斷角度一、官能團之間的轉(zhuǎn)化1.(2016年高考海南卷)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_____由A生成B的反應(yīng)類型為_____。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(4)檢驗富血鐵中是否
5、含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。(5)富馬酸為二元羧酸,1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出____LCO2(標(biāo)況);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有____________(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。2.(2016年高考北京卷)功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是___________________。(2)試劑a是_______________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:_______________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:_______________。(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____
6、___________。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:_______________。(5)已知:2CH3CHO。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物),用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。3.(2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ,38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為__________
7、____________________________________________________________________________________________________________,反應(yīng)類型為________________。(2)D的化學(xué)名稱是________________,由D生成E的化學(xué)方程式為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2