有機(jī)合成和推斷.doc

有機(jī)合成和推斷.doc

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1、智浪教育–普惠英才有機(jī)合成與推斷(09安徽卷26).是一種醫(yī)藥中間體,常用來(lái)制備抗凝血藥,可通過(guò)下列路線合成:(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)B→C的反應(yīng)類型是。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(4)寫出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:(5)下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是a.能與溴單質(zhì)反應(yīng)b.能與金屬鈉反應(yīng)c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d.分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反應(yīng)(3)(5)a、b、d智浪教育–普惠英才考試說(shuō)明:了解烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。認(rèn)識(shí)不同類型化合物之

2、間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,能設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物命題趨向:高考預(yù)測(cè):一、有機(jī)合成中的官能團(tuán)1.官能團(tuán)的引入(1)引入C─C:C═C或C≡C與H2加成;(2)引入C═C或C≡C:鹵代烴或醇的消去;(3)苯環(huán)上引入(4)引入─X:①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX取代。(5)引入─OH:①鹵代烴水解;②醛或酮加氫還原;③C═C與H2O加成。(6)引入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C與H2O加成。(7)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。(8)引入─COOR:①醇酯由醇與羧酸酯化;②酚酯由酚與羧酸酐取代。(9)引入高分子:

3、①含C═C的單體加聚;②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚2.官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成反應(yīng)可以消除C=C或C≡C。如CH2=CH2+H2CH3CH3(2)通過(guò)消去、氧化可消除-OH。如CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O、2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)通過(guò)加成或氧化可消除-CHO。如2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CHO+H2CH3CH2OH(4)通過(guò)水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH。二、有機(jī)合成中官能團(tuán)位置和數(shù)目智浪教育–普惠英才1.官能團(tuán)數(shù)

4、目的改變:如(1)CH3CH2OHCH2=CH2X-CH2CH2-XHO-CH2CH2-OH。(2)。2.官能團(tuán)位置的改變:如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【例1】現(xiàn)有A、B、C、D四種有機(jī)物,已知:①它們的相對(duì)分子質(zhì)量都是104;②A是芳香烴,B、C、D均為烴的含氧衍生物,分子內(nèi)均沒(méi)有甲基;③A、B、C、D能發(fā)生如下反應(yīng)生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明條件):nA→X;nB→Y(聚酯)+(n-1)H2O;nC+nD→Z(聚酯)+(2n-1)H2O。請(qǐng)按要

5、求填空:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________,A分子中處于同一平面的原子最多有______個(gè);(2)B也能發(fā)生分子內(nèi)酯化生成五元環(huán)狀化合物E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________;(3)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________利用官能團(tuán)的性質(zhì)求解:利用商余法、等量代換法求解【變式訓(xùn)練】胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學(xué)習(xí)小組對(duì)其分子組成結(jié)構(gòu)的研究中發(fā)現(xiàn):A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150;A中C、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為:w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。根據(jù)以上信息,填寫下列內(nèi)容:(1)A的摩

6、爾質(zhì)量為。(2)光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(-CH3),苯環(huán)上的一氯取代只有2種;1molA與足量溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)A的一種同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基,取代基位置與A相同,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。①符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。②上述A的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式?!纠?】香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶嶂抢私逃C普惠英才提示:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COO

7、H②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_______________種。(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中,反應(yīng)步驟B→C的目的是______。(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反

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