植物甾醇酯綠色制備工藝研究

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1、天津工業(yè)大學碩士學位論文1．2研究目的針對目前植物甾醇酯生產(chǎn)中存在的問題和現(xiàn)有技術(shù)的不足，本實驗將現(xiàn)有技術(shù)和催化原理相結(jié)合，利用脂肪酸作為催化劑催化酯化制備植物甾醇酯，通過氣相色譜、氣質(zhì)聯(lián)用等手段定性分析產(chǎn)物成分，定量計算植物甾醇反應轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物植物甾醇酯產(chǎn)率。再經(jīng)過一系列催化酯化探索性單因素實驗和中心組合響應面分析法找出適合植物甾醇酯催化實驗的最佳工藝參數(shù)，考察催化制備植物甾醇酯的可行性，開發(fā)出高產(chǎn)率、安全環(huán)保的植物甾醇酯。1．3研究內(nèi)容(1)植物甾醇酯催化反應工藝優(yōu)化本實驗通過單因素實驗考察反應物配比、反應時間、反應溫度等參數(shù)對植物甾醇酯催化反應的影響，

2、探索提高植物甾醇酯產(chǎn)率和催化反應選擇性的方法。通過氣相色譜、熱重分析、氣質(zhì)聯(lián)用等手段定性分析產(chǎn)物成分，定量計算反應轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物產(chǎn)率。為進一步優(yōu)化反應工藝參數(shù)，依據(jù)中心組合設計一響應面實驗分析各個因素對響應值(植物甾醇轉(zhuǎn)化率、植物甾醇酯產(chǎn)率)的影響，并擬合出二次回歸方程，并對回歸方程進行統(tǒng)計學分析：方差分析(ANOVE)，方程顯著性檢驗，系數(shù)顯著性檢驗。對實驗條件下的預測值和實際值進行對比，并擬合優(yōu)化出最佳的反應條件。(2)催化反應動力學研究化學動力學從動態(tài)角度由宏觀唯象到微觀分子水平探索化學反應全過程的速率和機理，本實驗通過研究濃度、溫度以及催化劑等各種因素

3、對反應速度的影響，探討能夠解釋這種反應速率規(guī)律的可能機理，分析研究催化反應的動力學方程，計算反應活化能和指前因子；建立催化反應動力學模型，可以預測某時刻轉(zhuǎn)化率，為催化制各植物甾醇酯提供了理論依據(jù)。(3)產(chǎn)品性能測試及應用研究最后考察催化植物甾醇酯產(chǎn)品理化指標及在不同油品中的油溶性，研究植物甾醇酯的實際應用。2第二章文獻綜述2．1植物甾醇及植物甾醇酯簡介2．1．1植物甾醇介紹甾醇是甾族化合物中的一類，是高碳環(huán)型一元仲醇。甾醇分子的基本骨架(主體甾核稱為環(huán)戊烷多氫菲核)由三個六元環(huán)和一個五元環(huán)組成。C一3位上連有一個羥基，c一17位連有由8-10個碳原子構(gòu)成的側(cè)

4、鏈，多數(shù)甾醇C一5位為雙鍵。甾醇的這種結(jié)構(gòu)特點決定了它的多方面的生理活性及其廣泛用途[9'1們。c．3位羥基是甾醇的重要活性基團，甾醇通過它形成各種衍生物，甾醇在植物中的存在形式主要有游離態(tài)甾醇、脂肪酸甾醇酯、甾醇的配糖體或?；薮寂涮求w。醫(yī)藥工業(yè)上通過微生物發(fā)酵，將C．17位連有的側(cè)鏈切斷，制成重要的甾體藥物半合成的中間體，使甾醇尤其是谷甾醇成為當今甾體藥物生產(chǎn)的重要原料【11,12】。幾種常見的植物甾醇分子結(jié)構(gòu)式如下圖：H0Beta一谷甾酵H0豆甾醇H0菜油甾醇HO蕓苔甾醇(菜籽甾醇)圖2-1甾醇結(jié)構(gòu)示意圖p·谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇和菜籽甾醇為同系物，

5、其中B一谷甾醇和豆甾醇只在側(cè)鏈上相差一個雙鍵，菜油甾醇和菜籽甾醇也是在側(cè)鏈上相差一個雙鍵。這就決定了這四種植物甾醇在性質(zhì)的近似。天津工業(yè)大學碩士學位論文植物甾醇通常為片狀或粉末狀白色固體，經(jīng)溶劑結(jié)晶處理的植物甾醇為白色鱗片狀或針狀晶體。植物甾醇分子中，碳原子數(shù)一般為27—31，分子量約為386—456。植物甾醇熔點較高，都在100。C以上，最高達215。Ctl3,14】。植物甾醇的相對密度略大于水，不溶于水，可溶于多種有機溶劑，例如，可溶于乙醚、熱丙酮。在油料種子中，植物甾醇幾乎平均分配在油相及膠體相內(nèi)，在制油中植物甾醇從膠體相轉(zhuǎn)入油相，是一種不皂化物【l5

6、1。2．1．2植物甾醇酯概況植物甾醇酯是由植物甾醇和脂肪酸酯化而成，植物甾醇酯能夠在人體內(nèi)轉(zhuǎn)化成植物甾醇和脂肪酸，所以其生理功能包括植物甾醇和脂肪酸兩部分所具有的生理功能，具有與游離植物甾醇同等的減低血漿總膽固醇和低密度脂蛋白膽固醇的效果，在某些方面甚至效果更好【l6

7、。植物甾醇具有顯著的降血脂功能，這一點己被大量研究證實。但是，植物甾醇不溶于水，在油相中的溶解度也相當有限，這一缺點限制了它的應用。多年來，人們一直試圖將植物甾醇改性，以拓展其應用范圍。國外自90年代初就已開始探索植物甾醇應用的途徑，通過純化、改性己開發(fā)出植物甾醇產(chǎn)品多種。其中將植物甾醇酯化為

8、植物甾醇酯是最重要的改性手段之一。酯化產(chǎn)物植物甾醇酯作為降血脂功能因子可廣泛應用于人造奶油、涂抹油和冰淇淋等產(chǎn)品中，同時可減少乳化劑的使用【17】。大多食品中均可添加植物甾醇酯以改善營養(yǎng)價值，且又不影響食品本來的質(zhì)構(gòu)，這就大大擴大了植物甾醇酯的應用范圍。為便于在食品加工中應用，就要求在不影響植物甾醇的生理功能前提下改變植物甾醇的形式。而植物甾醇脂肪酸酯符合這一要求，它大大改善了植物甾醇的脂溶性，從而可以將其添加到含油的食品中。植物甾醇酯是通過胰膽固醇脂酶水解成為游離型植物甾醇被吸收的，這是游離植物甾醇和酯型植物甾醇在代謝上的僅有差別，因此植物甾醇酯同樣具有植

9、物甾醇的生理功能。由于游離型植物甾醇具有弱疏水性和油