甲基橙的制備

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1、甲基橙的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、學(xué)習(xí)重氮鹽制備技術(shù)，了解重氮鹽的控制條件。2、掌握和了解重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)的條件，掌握甲基橙制備的原理及實(shí)驗(yàn)方法。3、進(jìn)一步練習(xí)抽濾，洗滌，攪拌等基本操作。二、實(shí)驗(yàn)原理1、芳香族伯胺在酸性介質(zhì)中和亞硝酸鈉作用下生成重氮鹽，重氮鹽與芳香叔胺偶聯(lián)，生成偶氮染料。將對(duì)氨基苯磺酸與氫氧化鈉作用生成易溶于水的鹽，再與HNO2重氮化，然后再與N,N—二甲基苯胺偶聯(lián)得到粗產(chǎn)品甲基橙。2、甲基橙制備相關(guān)的反應(yīng)方程式：三、主要試劑及物理性質(zhì)1、主要藥品:對(duì)氨基苯磺酸、5%NaOH、N,N-二甲基苯胺、NaNO2、濃鹽酸、10%NaOH、飽和氯化鈉溶液、95%乙醇、冰乙酸、碘化鉀

2、淀粉試紙、pH試紙。2、主要化合物的物理性質(zhì)對(duì)氨基苯磺酸：一種白色至灰白色粉末，在空氣中吸收水分后變?yōu)榘咨Y(jié)晶體，帶有一個(gè)分子的結(jié)晶水，溫度達(dá)100℃時(shí)失去結(jié)晶水，在300℃時(shí)開始分解碳化，在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明顯的酸性，能溶于氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液。用于制造偶氮染料等，也可用作防治麥銹病的農(nóng)藥。N,N-二甲基苯胺：淡黃色油狀，有特殊氣味液體，熔點(diǎn)2.5℃，沸點(diǎn)193℃，不溶于水，易溶于醇、醚、苯和酸溶液。本品劇毒，能使人呼吸短促而致死，車間內(nèi)氣體最高容許濃度為5mg/m3。NaNO2：微帶淡黃色的白色結(jié)晶,密度2.17(20℃),熔點(diǎn)為217℃,易溶于

3、水,微溶于乙醇和乙醚,在空氣中易潮解。在320℃時(shí)分解生成氧、氮、氧化氮和氧化鈉。與有機(jī)物接觸易發(fā)生燃燒和爆炸,燃燒時(shí)放出有毒的氧化氮?dú)怏w。能從空氣中吸收氧逐漸化為硝酸鈉。亞硝本鈉是劇毒品。四、試劑用量規(guī)格1、稱取2.00g對(duì)氨基苯磺酸；2、量取5%NaOH10ml；3、稱取0.8gNaNO2；4、準(zhǔn)備冰冷水13ml，實(shí)際水80ml；5、吸取1.3mlN,N-二甲基苯胺，冰醋酸1.0ml；6、量取10%NaOH15ml；7、準(zhǔn)備飽和氯化鈉溶液20ml；8、準(zhǔn)備乙醇5ml；五、實(shí)驗(yàn)裝置1、主要儀器：100mL燒杯、抽濾瓶、布氏漏斗、刻度吸管、溫度計(jì)、玻璃棒、臺(tái)稱、試管、pH試紙、10m

4、l量筒、100ml量筒、電爐。2、制備過程的裝置圖六、實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象1、稱取2.00g對(duì)氨基苯磺酸置于100ml燒杯中，加入5%NaOH10ml，溫水浴促進(jìn)固體的溶解[燒杯內(nèi)溶液呈淡淡的黃灰色]。2、稱取0.8gNaNO2放入燒杯內(nèi)溶解入4ml水，量取2.5ml濃鹽酸和13ml冰冷水混合，然后慢慢滴加到上面的燒杯內(nèi)[溶液由開始的紅色漸漸變色，最終呈橙色乳濁液]。3、用碘化鉀淀粉試紙檢驗(yàn)溶液，將燒杯冷卻到室溫，然后冰水浴中放置15min[試紙變成藍(lán)紫色，杯內(nèi)物呈橙色乳濁液]。4、吸取1.3mlN,N-二甲基苯胺和冰醋酸1.0ml于試管內(nèi)混合，并滴加到上面的燒杯內(nèi)，劇烈攪拌10min，促

5、進(jìn)偶合[試管內(nèi)呈黃褐色，燒杯內(nèi)由紅橙色漸漸變色，最終呈深紅色]。5、從冰水浴中取出燒杯，加入10%NaOH15ml，不斷攪拌[燒杯內(nèi)物質(zhì)呈粘稠狀，呈橙色]。6、將燒杯加熱至沸騰，使杯內(nèi)的物質(zhì)溶解[燒杯內(nèi)固體溶解，呈暗紅色渾濁狀]。7、燒杯冷卻至室溫，冰水浴使甲基橙晶體析出[溶液略顯分層，液面有小片紅色固體產(chǎn)生]。8、抽濾，并用飽和氯化鈉溶液沖洗燒杯，10ml一次，共2次[粗產(chǎn)品呈紅色粉狀]。9、粗產(chǎn)品移到75ml水中加熱溶解，全溶后冷卻至室溫，冰水浴中使晶體析出[燒杯內(nèi)呈玫紅色粘稠狀]。10、抽濾，用乙醇5ml洗滌精產(chǎn)品[精產(chǎn)品為橙紅色有亮光澤的晶體]。11、計(jì)算甲基橙的產(chǎn)率。12、

6、檢驗(yàn)產(chǎn)品[從大紅色變成橙色]。七、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)計(jì)算1、甲基橙產(chǎn)率公式=甲基橙的實(shí)際產(chǎn)量∕理論值*100℅2、對(duì)氨基苯磺酸的質(zhì)量為2.00g(0.01156mol)，反應(yīng)得到的甲基橙產(chǎn)品的理論值為3.78g（0.01156mol）。3、表面皿的質(zhì)量為33.15g，表面皿與產(chǎn)品的總質(zhì)量為36.66g，則實(shí)際產(chǎn)品的質(zhì)量為3.51g。4、甲基橙的實(shí)際產(chǎn)率=3.51∕3.78*100℅=92.86℅八、結(jié)果與討論1、在本次制備的實(shí)驗(yàn)中，甲基橙的理論值是3.78g，而我們值得的實(shí)際值是3.55g，其實(shí)際產(chǎn)率為92.86℅。在誤差允許范圍內(nèi)，這個(gè)產(chǎn)量是合理的。2、在反應(yīng)過程中要注意的是，碘化鉀淀粉試紙

7、檢驗(yàn)時(shí)用若試紙不顯藍(lán)色，尚需補(bǔ)充亞硝酸鈉溶液。在兩次抽濾過程中，要操作合理促進(jìn)抽濾的完全，以減少晶體的損失。3、氨基苯磺酸是兩性化合物，酸性比堿性強(qiáng)，以酸性內(nèi)鹽存在，所以它能與堿作用成鹽而不能與酸作用成鹽。若反應(yīng)物中含有未作用的N，N-二甲基苯胺醋酸鹽，在加入氫氧化鈉后，就會(huì)有難溶于水的N，N-二甲基苯胺析出，影響產(chǎn)物的純度。濕的甲基橙在空氣中受光的照射后，顏色很快變深，所以一般得紫紅色粗產(chǎn)物。