柚皮中黃酮類化合物研究進(jìn)展

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1、柚皮中黃酮類化合物研究進(jìn)展  摘要:柚皮中黃酮類化合物含量豐富,黃酮類化合物具有抗癌、抗腫瘤、抗炎震痛、保護(hù)心血管、免疫調(diào)節(jié)和抗衰老等多種生理功能,隨著科學(xué)技術(shù)的不斷進(jìn)步和發(fā)展,黃酮類化合物的獨(dú)特效能將得到不斷的發(fā)掘及應(yīng)用,目前已被廣泛地應(yīng)用于多種領(lǐng)域,對柚皮中黃酮類化合物的研究具有廣闊的應(yīng)用前景。本文分析了柚皮中黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用,探究了黃酮類化合物的提取方法,為柚子產(chǎn)業(yè)的進(jìn)一步發(fā)展以及黃酮類化合物的進(jìn)一步提取與開發(fā)提供理論參考?! £P(guān)鍵詞:柚皮;提取方法;研究進(jìn)展;黃酮類化合物  引言  柚子

2、為蕓香科植物常綠果樹柚樹的成熟果實(shí),又名朱欒、雪柚、氣柑、拋、文旦,含有類胰島素、柚皮甙、新橙皮甙、揮發(fā)油、VB1、VB2、煙酸、Vc、果糖、葡萄糖、蛋白質(zhì)、脂類、鐵、鈣、磷及粗纖維等活性成分,具有敗火、通便、除臭、解酒毒、消食健脾、治療支氣管、抗癌等功效[1]。果皮、柚花皆可入藥,有天然水果罐頭之稱,其中柚子皮具有食用、驅(qū)除異味、防蚊蟲等功效,其含有的柚皮甙可降血液循環(huán)的粘滯度,減少血栓的形成?! ∥覈肿釉耘鄽v史悠久,遠(yuǎn)在公元前的周秦時代就有種植,目前全國多省均有栽培;美國、古巴、南非、巴西、阿根廷以及日

3、本也是柚子的主產(chǎn)地。我國福建漳州的文旦柚、廣西沙田柚、華安的坪山柚與泰國的暹羅柚合稱世界四大名柚。近年來,我國加大對柚子精油和果膠等活性成分的提取和研究,柚子皮中的功能性成分被不斷發(fā)現(xiàn),并應(yīng)用于越來越多的領(lǐng)域。從藥用植物和經(jīng)濟(jì)植物中提取具有生理活性的黃酮作為天然藥物、保健品和化妝品等行業(yè)的原料,已日益引起重視,柚皮中黃酮類化合物的應(yīng)用前景十分廣闊。  一、柚子皮的化學(xué)成分  柚皮中含有多種糖類化合物[2],其中主要的單糖和雙糖為葡萄糖、蔗糖、果糖,多糖為纖維素、半纖維素和果膠;此外柚皮中還含有豐富的黃酮類化合

4、物、膳食纖維、揮發(fā)油、類檸檬苦素等[3]。  1.1黃酮類化合物  柚皮中富含黃酮類化合物,含量在1%―6%不等在,主要為二氫黃酮類化合物,如柚皮苷、新橙皮苷、柚皮蕓香苷等,其中柚皮苷含量最高,達(dá)80%以上。目前已知的一些柚皮黃酮類化合物如下:柚皮素、柚皮苷[4];橙皮苷、川陳皮素、柑橘黃酮、5-羥基-3,4,6,7,8-五甲氧基黃酮、5-羥基-3,4,3,6,7,8-六甲氧基黃酮[5];5,6,7,3,4-五甲氧基黃酮等?! ?..2膳食纖維  我國有著廣泛的膳食纖維原料來源,如各種糧食的種皮,各種食品加工

5、工程中的剩余殘?jiān)约案鞣N果皮等[6]。柚皮內(nèi)含量較高的膳食纖維為果膠,果膠是一種以半乳糖醛酸為主的多糖類復(fù)合物質(zhì),由α-半乳糖醛酸中的C1和C4通過α-1,4糖苷鍵連接而成,具有很好的凝膠化、乳化作用?! ?.3揮發(fā)油  揮發(fā)油又稱香精油,是存在于植物中一類具有芳香氣味、可隨水蒸發(fā)而又溶于水的揮發(fā)性油狀液體的總稱。揮發(fā)油是混合物,其組份都較為復(fù)雜,柚皮精油中含各種萜類、醇類、醛類、酯類化合物以及各種非揮發(fā)性的成分近40余種,主要成分是萜類的檸檬烯[7]。  1.4類檸檬苦素  類檸檬苦

6、素又稱檸檬苦素類似物,是一類具有呋喃環(huán)的三萜化合物,主要以游離苷元和糖苷兩種形式存在于蕓香料、楝科植物中,其中柚子中含有豐富。目前,從已分離出的含量較高有檸檬苦素、諾米林、奧巴叩酮、檸檬苦素糖苷等[8]。  二、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)  2.1黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)[9](圖1)  黃酮類化合物主要是指基本母核為2-苯基色原酮(圖2)而衍生的一類黃色色素?,F(xiàn)在則是泛指兩個苯環(huán)(A環(huán)與B環(huán))通過中央三碳相互聯(lián)接(圖3)而成的一系列化合物。根據(jù)中央三碳的氧化程度、是否成環(huán)、B環(huán)的連接位置(2或3位)以及兩分子黃酮類

7、化合物的結(jié)合特點(diǎn),包括黃酮的同分異構(gòu)體及其氫化的還原產(chǎn)物,以C6―C3―C6為基本碳架的一系列化合物,將黃酮類化合物分為黃酮類、雙氫黃酮類、黃酮醇類、雙氫黃酮類、異黃酮類、雙氫異黃酮類、查耳酮類、黃烷-3,4-二醇類、花色素類等等。  2.2黃酮類化合物的理化性質(zhì)[10]  2.2.1性狀  黃酮類化合物多為結(jié)晶性固體,少為(如黃酮苷類)無定形粉末。游離苷元中,除二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷、黃烷醇及雙黃酮有旋光外,大多無旋光性。其顏色與分子中是否存在交叉共軛體系、助色團(tuán)的數(shù)目及取代基的位置有關(guān)。  2.2.2

8、溶解性  黃酮苷元難溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑。當(dāng)分子中引入-OH或糖,極性增大,在極性溶劑中溶解度增大。黃酮、查爾酮等平面強(qiáng)的分子,難溶于水;二氫黃酮及二氫黃酮等平面分子在水中溶解度稍大;花青素因?yàn)橐噪x子形式存在,水溶解度較大?! ?.2.3酸堿性  大多數(shù)黃酮化合物具有一個或幾個酚羥基,因而顯酸性,可溶于堿水、吡啶、甲酰胺、二甲基酰胺中。在天然產(chǎn)物的提取分離過程中,

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