醫(yī)用有機化學》課后習題答案

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1、醫(yī)用有機化學課后習題答案(馮敬騫)第1章緒論習題7指出下列結(jié)構(gòu)中各碳原子的雜化軌道類型解:第2章鏈烴習題1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解:(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷(3)2,2-二甲基-3-己烯(4)3-甲基-4-乙基-3-己烯(5)4-甲基-3-丙基-1-己烯(6)丙烯基(8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷(9)3-甲基丁炔3化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各屬于哪一類型(伯、仲、叔、季)碳原子?解:4命名下列多烯烴,指出分子中的π—π共軛部分。解:

2、(1)2–乙基–1,3–丁二烯(3)3–亞甲基環(huán)戊烯(4)2.4.6–辛三烯(5)5–甲基–1.3–環(huán)己二烯15(6)4–甲基–2.4–辛二烯8將下列自由基按穩(wěn)定性從大到小的次序排列:解:(3)>(2)>(1)>(4)9按穩(wěn)定性增加的順序排列下列物質(zhì),指出最穩(wěn)定者分子中所含的共軛體系。解:(1)d>b>c>a(2)d>c=b>a(3)d>c>b>a(4)d>c>b>a12下列化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象?若有,寫出它們的順反異構(gòu)體。解:(1)無(2)有(3)有(4)有(6)有14經(jīng)高錳酸鉀氧化后得到下列產(chǎn)物,試寫出原烯

3、烴的結(jié)構(gòu)式。解:(1)CH2=CH—CH=CH2(2)(3)(4)CH3CH2CH=CHCH2CH3(5)15完成下列反應(yīng)式解:(1)15(3)CH3CH2C(Br)2CHBr2(5)CH3CH2CH=CHBr17試給出經(jīng)臭氧氧化,還原水解后生成下列產(chǎn)物的烯烴的構(gòu)成式。解:(1)CH3CH2CH2CH=CH2(2)(3)(4)21用化學方法鑒別下列各組化合物(1)1–庚炔1.3–己二烯庚烷(3)丙烷丙炔丙烯解:(1)(3)24解:(1)CH3CHC≡CH(2)CH2=C—CH=CH225解:A.CH3CH2CH=

4、CHCH2CH3B.CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH315C.CH3CH2C≡CCH2CH3D.CH3CH=CH—CH=CHCH3E.CH3CH2COOH26解:CH3CH2C≡CCH2CH3第3章環(huán)烴習題1命名下列化合物:解:(1)2-甲基-5-環(huán)丁基己烷(2)反-1,3-二乙基環(huán)丁烷(3)1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷(5)2,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]辛烷(6)1,6-二甲基螺[3.4]辛烷5寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物:解:(5)CH3CH2CH(Cl)CH36寫出下列芳香烴的名稱:解:(1)甲苯(2)對

5、異丙基甲苯(1-甲基-4-異丙基苯)(3)2,4-二硝基甲苯9根據(jù)Hückel規(guī)則判斷下列化合物是否具有芳香性:解:Hückel規(guī)則:π電子數(shù)為4n+2。(1)有(n=0);(2)無;(3)有(n=1);(4)無;(5)無;(6)有(n=2);(7)有(n=1);(8)無;10用化學方法區(qū)別下列化合物解:11解:1513解:14寫出下列化合物的苯環(huán)硝化活性順序:解:(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯第4章對映異構(gòu)習題2用R/S構(gòu)型標記法標出下列各化合物的絕對構(gòu)型:解:(5)R-3-溴戊烯(6)S-2-溴丁烷(7)S-2

6、-羥基丙酸(8)(2S,3R)-2-羥基-3-氯丁酸4請判斷下列各對化合物中哪種是有手性的。解:(2)第一個是非手性分子,第二個手性分子(有1個手性碳原子)(3)第一個是手性分子,第二個非手性分子(內(nèi)消旋體)6寫出下列化合物的Fischer投影式:解:8解:(1)錯誤;(2)錯誤;(3)錯誤;(4)錯誤;(5)錯誤9解:15第5章鹵代烴習題1在鹵代烷的親核取代反應(yīng)中,SNl反應(yīng)與SN2反應(yīng)各有哪些特點?解:SN1機理的特點可總結(jié)為:①反應(yīng)是分步進行的;②單分子反應(yīng),一級反應(yīng);③有碳正離子中間體,可能發(fā)生分子重排;

7、④產(chǎn)物部分外消旋化。SN2反應(yīng)的特點可總結(jié)如下:①反應(yīng)不分步連續(xù)完成;②雙分子反應(yīng),二級反應(yīng);③構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。4命名下列化合物:解:(1)2-甲基-3-溴丁烷(2)2-甲基-2-溴丁烷(3)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷(4)4-溴-2-戊烯(6)3-苯基-1-氯丁烷6完成下列反應(yīng)式(寫出主要產(chǎn)物):解:(1)(2)(3)8寫出1-溴丁烷與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物。解:(1)(2)(4)(5)10比較下列化合物的進行SN1反應(yīng)的速率大小。解:(1)②>③>①;(2)③>①>②;(3)②>③>①11比較下列各組化合物

8、在KOH醇溶液中脫HBr的相對反應(yīng)速率。解:(1)>>12寫出下列鹵代烷進行β-消除反應(yīng)的可能產(chǎn)物,并指出主要產(chǎn)物。解:15(1)和(主產(chǎn)物)(2)和(主產(chǎn)物)(3)和(主產(chǎn)物)注釋:主產(chǎn)物應(yīng)該是最穩(wěn)定的烯烴,(1)、(2)生成Saytzeff烯烴;(3)生成共軛烯烴。13指出下列反應(yīng)是否正確,并簡述理由。(1)解:(1)的反應(yīng)是錯誤的,消除產(chǎn)物應(yīng)該生成更穩(wěn)定的共軛烯烴,

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