實(shí)驗(yàn)七二苯甲醇的制備

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1、實(shí)驗(yàn)七二苯甲醇的制備一、實(shí)驗(yàn)原理、方法、注意事項(xiàng)1、原理（一）鋅粉還原（二）硼氫化鈉還原該反應(yīng)副反應(yīng)較多，在氫氧根和乙氧負(fù)離子的親核作用下，能夠生成PhC(OH)2Ph和Ph2C(OH)OC2H5；也可能發(fā)生苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)生成酚和芳醚。二苯酮可以通過多種還原劑還原，得到二苯甲醇。在堿性溶液中用鋅粉還原，是制備二苯甲醇的常用方法，適用于中等規(guī)模的實(shí)驗(yàn)室制備；對(duì)于少量合成，硼氫化鈉是更理想的試劑。硼氫化鈉是一個(gè)選擇性地將醛酮還原為相應(yīng)醇的負(fù)氫試劑，它操作方便，反應(yīng)可在醇溶液中進(jìn)行，1mol硼氫化鈉理論上能還原4mol醛酮。2、實(shí)驗(yàn)方法圖15用帶電動(dòng)攪拌裝置

2、的回流裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)3、注意事項(xiàng)（1）采用硼氫化鈉還原法，實(shí)驗(yàn)開始前應(yīng)干燥儀器。（2）可用硼氫化鈉或氫化鋰鋁負(fù)氫還原劑還原，也可用其它一些還原劑，如過渡金屬催化氫化，乙硼烷還原，醇鋁還原等。二、實(shí)驗(yàn)——二苯甲醇的制備（一）實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、掌握酮還原制備醇的方法和機(jī)理。2、熟悉回流、重結(jié)晶等的基本操作。（二）藥品和儀器主要藥品：二苯酮、鋅粉、氫氧化鈉、95%乙醇、濃鹽酸、60~90°C石油醚；主要儀器：三口燒瓶?溫度計(jì)球冷凝管攪拌器等（三）實(shí)驗(yàn)原理（參見本節(jié)一、1、）（四）實(shí)驗(yàn)步驟1、鋅粉還原法（1）在裝有冷凝管的100mL的三頸瓶中見圖15，依次加入3.0g(0.

3、076mol)NaOH、2.79g(15.3mmol)C6H5COC6H5(diphenylketone,m.p.48.5°C,b.p.305.4°C/760mmHg)、3.0g(0.046mol)Zn粉和30mL95%的乙醇。（2）充分振搖（電動(dòng)攪拌），反應(yīng)微微放熱，約30min后，在80°C的水浴上加熱攪拌2h，使反應(yīng)完全（多數(shù)情況下，在加熱40分鐘左右體系開始變成棕黃色或棕色）。（3）冷卻，減壓抽濾，固體用少量乙醇洗滌。濾液倒入150mL事先用冰水浴冷卻的水中，搖蕩混勻后用濃鹽酸小心酸化（~5mL），使溶液的PH值為5~6，減壓抽濾見圖16析出固體。粗

4、產(chǎn)物在空氣中晾干。圖16減壓抽濾裝置（4）晾干后的粗產(chǎn)物用適量石油醚（60~90°C，根據(jù)制備的粗產(chǎn)物的量來(lái)定）重結(jié)晶，干燥，得二苯基甲醇（無(wú)色針狀晶體，m.p.69°C）。鑒于實(shí)驗(yàn)過程中，二苯甲醇很難溶于石油醚，改用石油醚：無(wú)水乙醇=3：1的混合溶液進(jìn)行重結(jié)晶。2、硼氫化鈉還原法（1）在裝有回流冷凝管的100mL的圓底燒瓶中，加入3.66g(20.08mmol)二苯酮和16mL甲醇，搖動(dòng)使其溶解。（2）迅速稱取0.46g(12.2mmol)硼氫化鈉加入瓶中，搖動(dòng)使其溶解。反應(yīng)物自然升溫至沸，然后室溫下放置20min，并不時(shí)振蕩。（3）加入6mL水，在水浴上

5、加熱至沸，保持5min。冷卻，析出結(jié)晶。抽濾，粗品干燥后用石油醚（沸程60~90°C，每克粗品約需3mL石油醚）重結(jié)晶。（五）注意事項(xiàng)硼氫化鈉或氫化鋰鋁負(fù)氫還原劑是比（Zn+ROH）強(qiáng)的還原劑，在操作上，前者形成了均相溶液，不用過濾；后者仍有部分金屬鋅還原劑未溶解，需要過濾除掉。另外，后者在堿性條件下進(jìn)行，需要用酸中和才能析出產(chǎn)物結(jié)晶。（六）思考題1、用硼氫化鈉還原，反應(yīng)后加水并加熱至沸的目的是什么?2、鋅粉還原法中，為什么要電動(dòng)攪拌?為什么要用水浴加熱?溫度為什么要控制在80°C，高點(diǎn)低點(diǎn)如何?為什么要減壓抽濾?濾液為什么要倒入事先用冰水浴冷卻的水中?