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《3-取代喹唑啉酮衍生物的合成及生物活性研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、貴州大學(xué)2008屆碩七畢業(yè)論文摘要喹唑啉酮是一類具有較高活性的化合物，在2005年，本課題組合成了12個3．烴基喹唑啉4酮的化合物并對其進行了活性篩選，實驗結(jié)果表明部分化合物對蘋果腐爛病菌(Cmandshurica)表現(xiàn)出較好的殺菌活性。為了篩選高活性抗菌的新型喹唑啉酮類化合物，本課題組將芳香基和雜環(huán)引入喹唑啉酮的結(jié)構(gòu)中，以沒食子酸和鄰氨基苯甲酸為原料設(shè)計合成了20個喹唑啉酮衍生物，其中10個以沒食子酸為原料合成的新化合物，10個以鄰氨基苯甲酸為原料合成的化合物，所有化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)元素分析、IR、NMR進行表征。同時對目標(biāo)化合物的合成方法進行優(yōu)化，選擇無溶劑無催化劑合
2、成、無溶劑采用微波合成、有溶劑使用催化劑合成和無溶劑加催化荊等合成手段研究其對反應(yīng)的影響作用，確定了無溶劑加催化劑合成方法。最佳合成條件為：摩爾比為鄰氨基苯甲酸：芳胺：原甲酸三乙酯為1：1．2：1．2，催化量為5％，反應(yīng)溫度為30±5℃。相對于傳統(tǒng)合成方法，該方法使反應(yīng)時間短，從原來的1h降至15min；收率提高，從原來的63．5％提高至80．5％，且不使用溶劑具有對環(huán)境友好的優(yōu)點。對目標(biāo)化合物進行生物活性測試j結(jié)果表明這兩類化合物具有一定抗煙草花葉病毒活性。其中H20的抑制效果較好，在500gg／mL濃度下，化合物H20對煙草花葉病毒抑制率為42．6％，接近同濃度下對
3、照藥劑。j。南霉素(49．3％)。其抑菌活性測試顯示，化合物多數(shù)具有良好的抑菌活性，其中化合物H19在500gg／mL濃度下對小麥赤霉病菌(Gzeae)、辣椒枯萎病菌僻oxysporum)、蘋果腐爛病菌(Cmandshurica)雕J抑制率均為100％，明顯好于同濃度下對照藥劑惡霉靈(100％，94．8％和95．3％)的抑制效果。關(guān)鍵詞：喹唑啉酮合成催化生物活性分類號：0626．416貴州人學(xué)2008屆碩_：畢業(yè)論文AbstractQuinazolinoneisatypeofcompoundwithhighbiologicalactivity．Twelve3-alkyl
4、quinaz--olinonesweresynthesizedbyourgroupin2005andtheirbioactivitieswereevaluated．TheresultsshowedthatsomeofthecompoundsdemonstratedfungicidalactivityagainstCmandshurica．’，’Thepaperfocusedonthediscoveyofhighfungicialactivityofnewquinazolinones．Aromaticgroupandheterocycyclicmoitieswereint
5、roducedintothestructureofquinazolinonebyourgroup．20titlecompoundsweresynthesized．Amongwhich10newcompoundsweresynthesizedfromgallicacidandtherestweresynthesizedfromanthranilicacid．Allstructureswereconfirmedby1HNMR，13CNMR，IRandelementalanalysis．Atthesametime，optimizationforthesynthesisofta
6、rgetcompoundswascarriedoutunderseveralconditions，suchassolvent-free，microwaveirradiationandcatalyticconditions，andtheireffectonthereactionwasresearched．Underoptimalconditions，theP—toluenesulfonicacidcatalyzedone—potsynthesisofquinazolin-4(3H)onesundersolvent-freeconditions，wasconfirmedas
7、themostsuitableunderlaboratoryconditions．Thebestconditionofsynthesiswasestablishedwithmolarratioofanthranilicacid：aromaticamines：triethylortho-formatemeaning1：1．2：1．2，catalyticdoseof5percent．reactiontemperatureat30±5℃．Comparedwithtraditionalsyntheticmethods，thepresendmeth
