吲哚與吡喃類衍生物的研究

吲哚與吡喃類衍生物的研究

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1、上海大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要本論文報導(dǎo)了一系列吲哚及吡喃衍化合物的相關(guān)反應(yīng)。論文的主要工作如下:第一部分2.氰基.2.(1.氫.吲哚.3-羰基).3.取代苯基環(huán)丙烷1、三苯基膦2和四溴化碳3b以乙腈(MeCN)為溶劑,加熱進(jìn)行環(huán)丙烷開環(huán)反應(yīng),合成了新化合物4。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR,1HNMR,13CNMR及元素分析予以確定。第二部分取代氧化吲哚5、三苯基膦2及四鹵化碳3,在乙腈和三乙胺的溶劑體系中加熱反應(yīng)生成3.亞乙基吲哚一2.酮6和7。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR,1HNMR,13CNMR予以確定。第三部分芳香醛8、丙二睛9以及萘酚10以碳酸氫鈉做堿,攪拌均勻

2、,在室溫下研磨,生成化合物11。它的優(yōu)點(diǎn)是操作簡單、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高和環(huán)境污染小。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR,1HNMR予以確定。關(guān)鍵詞:氧化吲哚環(huán)丙烷開環(huán)無溶劑三苯基膦四溴化碳關(guān)鍵詞:靛紅,吲哚,環(huán)丙烷,一鍋法,水相,烯烴交換V上海大學(xué)碩士學(xué)位論文AbstractThispaperreportsaseriesofreactionsofheterocyclicderivativecompounds.Thisthesisiscomposedofthefollowingthreeparts:PartOne:2-Cyano一2一(1H—indole-3

3、一substituted、cyclopropanecompounds1reactedwithtriphenylphosphine2andcarbontetrabromide3binMeCNat70"Ctoaffordnewcompotmd4.ThestructuresandconfigurationswereconfirmedbymeansoflR,lHNMR,13CNMR,MS,X.rayandElementalAnalysis.PartTwo:Substitutedindole5wasreactedwithtriphenylphosp

4、hine2andcarbontetrabromide3inMeCNat60。Ctogivenewcompound6and7.ThestructuresandconfigurationswereconfirmedbymeansoflR,lHNMR,13CNMR,MS,X.rayandElementalAnalysis.PartThree:Asolvent··freeone·-potapproachforthepreparationof2··aminochromenesinthepresenceofNaHC03bygrindingWasstu

5、died.Itsadvantagesareeasywork-up,mildreactioncondition,hi曲yieldandenvironmentalcompatibility.ThestructuresandconfigurationswereconfirmedbymeansoflR,1HNMR,andElementalAnalysis.Keywords:Oxindole,Cyclopropane—openingreaction,Solvent—free,Triphenylphosphine,Carbontetrabromide

6、上海大學(xué)碩上學(xué)位論文咎士翮}青過去幾十年來雜環(huán)化合物的合成一直是有機(jī)合成的重要組成部分,其原因是這些化合物廣泛存在于天然化合物和藥物化合物中【1。3】。因此發(fā)展合成雜環(huán)化合物的新方法是最令人感興趣的研究領(lǐng)域之一。例如:CI、\穿囝:::嚼s:N,飛曠sRHF抗HIVN、夕N/,,,./NHPhTNF.R(TumorNecrosisFactor-r)Inhibitors(抑制腫瘤)吲哚(Indole)存在于自然界的許多生物大分子中,在生物活性及藥理活性方面有著重要的意義,同時,它也是一種重要的精細(xì)化工原料,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、

7、食品和飼料添加劑等領(lǐng)域。吲哚及其衍生物的研究雖已有一百多年的歷史,但對其研究的興趣日益見濃,特別是隨著生命科學(xué)的發(fā)展以及用于調(diào)控生理病理的內(nèi)源性小分子藥物的需求,該領(lǐng)域的研究又成為人們關(guān)注的熱點(diǎn)之一。吲哚及其衍生物在治療癌癥、艾滋病、心血管疾病以及骨風(fēng)濕性疾病、消炎、鎮(zhèn)痛等醫(yī)藥治療方面取得了顯著成就。例如,長春新堿和靛玉紅等抗癌藥物都含有吲哚或類吲哚分子結(jié)構(gòu);吲哚乙酸是一種常見的植物生長激素,具有抗上海大學(xué)碩士學(xué)位論文癌功能有希望用于研制治療多種癌癥的新藥;5.甲氧基吲哚是重要的醫(yī)藥中間體,是生產(chǎn)防治心血管病、神經(jīng)疾病、腫瘤及增強(qiáng)免疫力藥

8、物的重要原料。與吲哚衍生物類似,吡喃類衍生物化合物在生物制藥方面具有重要的用途,在降血糖、抗癌癥方面有著獨(dú)特的作用。吡喃類衍生物也是重要的有機(jī)光致變色化合物,其中2,2.二苯基萘并吡喃在90年

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