芳酰肼的合成方法改進(jìn)畢業(yè)論文

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1、西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院本科生畢業(yè)論文畢業(yè)論文課題：芳酰肼的合成方法改進(jìn)學(xué)院：化學(xué)化工學(xué)院專業(yè)：化學(xué)教育畢業(yè)年限：2009年6月學(xué)生姓名：學(xué)號(hào)：指導(dǎo)教師：8西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院本科生畢業(yè)論文芳酰肼的合成方法改進(jìn)摘要:對(duì)芳酰肼的合成方法做了改進(jìn)，并用一鍋法合成了一系列芳酰肼，表明該方法是制備此類化合物方便、高產(chǎn)、綠色環(huán)保的好方法。關(guān)鍵詞:芳酰肼一鍋法合成AnImprovementMethodforSynthesisAroylhydrzideAbstract:Thesynthesismethodofaroylhydrzidewasimprov

2、edandaseriesofaroylhydrzidesweresynthesizedaccordingtothisone-potmethod.Thisisaconvenient,efficientandenvironmentfriendlymethodforthesekindsoffinechemical.KeyWords:AroylhydrzideOne-PotSynthesis前言酰肼由于自身的結(jié)構(gòu)特征決定了它在有機(jī)合成，特別是雜環(huán)構(gòu)筑中有著不可替代的地位，成為合成很多具有實(shí)用價(jià)值化合物的前體。通常情況下，可根據(jù)?；〈?lián)氨分子中氫數(shù)目

3、的多少將酰肼分為單酰肼，雙酰肼和多酰肼。最常見的為單酰肼和雙酰肼，一般情況下，單酰肼通過(guò)進(jìn)一步的?；磻?yīng)可得到雙酰肼。下面將例舉一些酰肼的合成方法及其用途。1.酰肼的合成方法1.1.酯與水合肼反應(yīng)酯與水合肼(或肼)反應(yīng)是得到酰肼類化合物最基本、最常用的方法之一，通過(guò)此法，可以得到取代基各異的取代酰肼化合物。其反應(yīng)條件是在溶劑(如乙醇)中回流至反應(yīng)完全，時(shí)間為5小時(shí)，如在反應(yīng)體系中加進(jìn)某些催化劑（如Al2O3)則反應(yīng)更快。例如，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的乙酰肼，可以在不同條件下[1]，由乙酸乙酯與水合肼或肼反應(yīng)獲得。8西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院本科生畢業(yè)論文1.

4、2.酰氯與肼溶液反應(yīng)[2]此反應(yīng)為合成酰肼類化合物另一種最常見方法，其條件是在0~10℃的溫度范圍內(nèi)，以甲苯、二氯甲烷或乙酸正丁酯為溶劑，將20%的NaOH溶液與酰氯同時(shí)滴加到50%的肼溶液中。加完后,繼續(xù)低溫或升到室溫。有時(shí)為了防止底物變質(zhì)而在N2的保護(hù)下進(jìn)行。1.3.羧酸與肼溶液反應(yīng)[3,4]此方法在反應(yīng)時(shí)必須加催化劑M(OR)nX(4-n)（其中M表示鈦或鋯，X表示鹵素,n為1-4）才能夠進(jìn)行。該反應(yīng)的時(shí)間較長(zhǎng)，產(chǎn)率較低。如能在反應(yīng)的同時(shí)除掉體系中生成的水，可以加速反應(yīng)的正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率。1.4.氨基保護(hù)法[5,6,7]該法首先需要用

5、二叔丁基二碳酸酯將烷基肼2-位上的氨基保護(hù)起來(lái)，再和芳基甲酰氯反應(yīng)，使芳?；釉陔碌?-位氮上，然后酸解得到1-取代酰肼，該取代酰肼還可與酰氯進(jìn)一步反應(yīng)得到雙酰肼化合物。8西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院本科生畢業(yè)論文1.5.肼鹽與酸酐反應(yīng)[8]2.酰肼類化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用酰肼化合物是一類具有廣泛用途有機(jī)化合物，它們是許多重要的有機(jī)分子的前體和中間體，可以用作雜環(huán)、藥物、高聚物、染料和照相材料等的合成[9]。例如，乙酰肼是重要的化工原料，可以用來(lái)合成鎮(zhèn)痛藥物、抗癌藥物、牙齒緩蝕劑、片晶活性指數(shù)抑制劑、彩色定影液的防霧劑、穩(wěn)定劑、金屬酸洗防腐劑等

6、，尤其是用乙酰肼為原料制備氨基甲酸酯類殺蟲劑，可避免直接使用異氰酸甲酯對(duì)人體和環(huán)境造成的危害。2.1.酰胺基脲或硫脲的合成酰肼化合物能夠與異氰酸酯或異硫氰酸酯類化合物反應(yīng)[10]，生成相應(yīng)的酰胺基脲或酰胺基硫脲，這些化合物不僅自身具有較好的生理和藥理活性，而且具有很好的反應(yīng)活性，它們可以進(jìn)一步的環(huán)合[11]，得到活性更好的藥物或藥物中間體。2.2.酰腙類化合物的合成酰肼與醛酮縮合可以合成酰腙，反應(yīng)的機(jī)理[12]是，先發(fā)生親核加成，再進(jìn)行消去反應(yīng)，消去一分子水：8西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院本科生畢業(yè)論文2.3.噻唑衍生物的合成酰肼與二硫化碳在KO

7、H存在下，能得到酰肼基二硫代羧酸鉀，其在堿性介質(zhì)中與溴乙酸反應(yīng),生成的中間產(chǎn)物不經(jīng)分離,繼而酸處理則環(huán)化為噻唑烷硫酮[13]。2.4.　1,2,4-三唑衍生物的合成酰肼與二硫化碳、氫氧化鉀反應(yīng)先得到酰肼取代的硫代鉀鹽,繼而在過(guò)量肼水中回流得到3-取代-4-氨基-5-巰基-1,2,4-三唑6a,這是構(gòu)筑三唑并噻二唑、三唑并噻二嗪等稠雜環(huán)化合物的重要前體[14~16]。此外,2-巰基-5-取代-1,3,4-噁二唑5在肼水中回流也可以得到化合物6b[17]。鉀鹽與取代酰肼加熱下也可合環(huán)生成3-取代-4-酰氨基-5-巰基-1,2,4-三唑7[18]。

8、3.取代酰肼衍生物在醫(yī)藥和農(nóng)藥方面的應(yīng)用研究酰肼及肼類化合物與生物環(huán)境接近,它們能與生物體中的微量元素作用,從而達(dá)到抗結(jié)核和抗腫瘤的效果。由于—NH2基團(tuán)的影響,這