4h-苯并吡喃及天然產(chǎn)物inulavosin的合成

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1、碩士學(xué)位論文4H-苯并吡喃及天然產(chǎn)物Inulavosin的合成SYNTHESISOF4H-CHROMENESANDINULAVOSINNATURALPRODUCTS羅東輝哈爾濱工業(yè)大學(xué)2015年6月國內(nèi)圖書分類號(hào):O62學(xué)校代碼:10213國際圖書分類號(hào):54密級(jí):公開理學(xué)碩士學(xué)位論文4H-苯并吡喃及天然產(chǎn)物Inulavosin的合成碩士研究生:羅東輝導(dǎo)師:李惠靜教授申請(qǐng)學(xué)位:理學(xué)碩士學(xué)科:海洋科學(xué)所在單位:海洋科學(xué)與技術(shù)學(xué)院答辯日期:2015年6月授予學(xué)位單位:哈爾濱工業(yè)大學(xué)ClassifiedIndex:O62U.D.C:54DissertationfortheMasterDeg

2、reeinScienceSYNTHESISOF4H-CHROMENESANDINULAVOSINNATURALPRODUCTSCandidate:Dong-HuiLuoSupervisor:Prof.Hui-JingLiAcademicDegreeAppliedfor:MasterofScienceSpecialty:MarineScienceAffiliation:SchoolofMarineScienceandTechnologyDateofDefence:June,2015Degree–Conferring–Institution:HarbinInstituteofTechno

3、logy摘要摘要苯并吡喃類化合物是有機(jī)合成中的重要中間體,可用于多種天然產(chǎn)物以及抗細(xì)菌、抗癌、抗病毒等藥物的合成。近年來,關(guān)于苯并吡喃類化合物的生理活性以及作為藥物的潛在應(yīng)用等方面的研究結(jié)果不斷報(bào)道出來,其合成方法也越來越得到人們的關(guān)注。本論文完成了4H-苯并吡喃和苯并吡喃類天然產(chǎn)物Inulavsion的合成,并在4H-苯并吡喃的合成過程中對(duì)芐醇的氧化進(jìn)行了方法學(xué)研究。本論文發(fā)展了一種高效合成4H-苯并吡喃的方法:在溫和的實(shí)驗(yàn)條件下,β,γ-不飽和α-酮酯類化合物通過Bi(OTf)3的催化作用分別與1-萘酚、2-萘酚、1,3-二羥基萘發(fā)生加成反應(yīng),高效高選擇性的得到4H-苯并吡喃類化

4、合物。芳香醛類化合物是合成β,γ-不飽和α-酮酯的原料之一,而這類化合物化學(xué)性質(zhì)活潑,不易儲(chǔ)存。本文采用芐醇氧化法制備該類原料,針對(duì)已有方法的弊端,對(duì)催化劑種類和用量、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度等實(shí)驗(yàn)條件進(jìn)行探索優(yōu)化,在優(yōu)化條件下合成得到一系列芳香醛類化合物。天然產(chǎn)物Inulavosin是一種苯并吡喃衍生物,可以作為黑色素生物合成抑制劑和殺魚劑使用。鑒于Inulavosin在植物體中含量少,提取成本昂貴,本課題設(shè)計(jì)并成功得到了一種廉價(jià)高效合成Inulavosin的方法。本論文以間甲基苯酚為起始原料,酚羥基對(duì)位保護(hù)之后與乙酰氯發(fā)生傅克?;磻?yīng)得到中間體;甲基化的中間體自身縮合之后得到Inul

5、avosin前體;脫去溴原子得到目標(biāo)天然產(chǎn)物Inulavosin。隨后,本論文更換初始原料,采用類似合成路線,得到其他兩種Inulavosin類的天然產(chǎn)物。關(guān)鍵詞:4H-苯并吡喃;芐醇;氧化;Inulavosin;天然產(chǎn)物;有機(jī)合成-I-AbstractAbstract4H-Chromeneshavebeenasubjectofconsistentinterestduetothepresenceoftheirstructuralmotifsinalargenumberofnaturalproductsandtheirwidespectrumofpharmacologicalactiv

6、ities,suchasantifungal,antiviral,andanti-cancerproperties.Different4H-chromenesarerequiredinanincreasingnumberofapplications,whichmakesthedevelopmentofnew4H-chromeneplatformsahighpriority.Thisthesisconsistsofthreeparts:Synthesisof4H-chromenes,synthesisofinulavosinnaturalproducts,andtheoxidation

7、ofaromaticalcoholstothecorrespondingaromaticaldehydes.Anefficientsynthesisoffunctionalized4H-chromenesbythetandemreac-tionofβ,γ-unsaturatedα-ketoesterswith2-naphthols,1-naphthols,and1,3-dihydroxynaphtha-leneshasbeenaccomplishedwit

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