芳胺或鄰氨基苯硫酚為原料合成2-取代苯并噻唑的研究

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1、學(xué)校代號10530學(xué)號201510141389分類號O622.5密級公開碩士學(xué)位論文芳胺或鄰氨基苯硫酚為原料合成2-取代苯并噻唑的研究學(xué)位申請人李國政指導(dǎo)教師鄧國軍教授學(xué)院名稱化學(xué)學(xué)院學(xué)科專業(yè)化學(xué)研究方向有機化學(xué)二〇一八年六月Synthesisof2-SubstitutedBenzothiazolefromAromaticamineoro-AminothiophenolCandidateGuozhengLiSupervisorProf.GuojunDengCollegeCollegeofChemistryProgramChemistrySpecializationO

2、rganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanuniversityDateJune,2018湘潭大學(xué)2018屆碩士學(xué)位論文摘要苯并噻唑類衍生物被廣泛的應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域,同時也是構(gòu)建許多功能材料和天然產(chǎn)物的核心骨架。隨著我們對于有機合成的環(huán)保性、經(jīng)濟性和可持續(xù)發(fā)展性地要求不斷提高,尋求更加綠色、高效合成苯并噻唑的方法也愈加迫切。關(guān)于苯并噻唑的合成研究已經(jīng)有許多文獻(xiàn)報道,從簡單廉價易得的原料以及無過渡金屬催化合成出發(fā),也一直是科研工作者所追求的目標(biāo)。本論文以環(huán)境友好地合成苯并噻唑類衍生物為研究目標(biāo),開展

3、了以苯胺以及鄰氨基苯硫酚為原料,在無過渡金屬催化劑參與,合成一系列苯并噻唑衍生物的研究工作。反應(yīng)中不添加任何過渡金屬催化劑,不但可以有效地降低反應(yīng)成本,還避免了金屬對產(chǎn)物的污染,從源頭上減少環(huán)境污染。其內(nèi)容如下所示:1、以鄰氨基苯硫酚、苯乙烯或苯乙炔為原料,發(fā)展了一類條件簡單、溫和合成2-芐基苯并噻唑的合成方法。以廉價的單質(zhì)硫為促進(jìn)劑,無過渡金屬參與條件下反應(yīng)產(chǎn)率良好。在此研究基礎(chǔ)上,通過“一鍋兩步法”實現(xiàn)了2-芐基苯并噻唑的芐位氧化,從而成功合成了2-苯甲?;讲⑧邕蝾愌苌铩闊o過渡金屬參與條件下合成雜環(huán)化合物提供了新的選擇。2、以苯胺、2-甲基喹啉和單質(zhì)硫為起

4、始原料,發(fā)展了一類三組分合成2-喹啉基苯并噻唑的研究方法。該方法以碘化銨作為添加劑,無需過渡金屬催化劑參與,芳香甲基被原位活化用于進(jìn)一步構(gòu)建雜環(huán)化合物,為合成雜環(huán)功能分子提供了簡便的新途徑。關(guān)鍵詞:苯并噻唑;鄰氨基苯硫酚;苯胺;無過渡金屬I湘潭大學(xué)2018屆碩士學(xué)位論文AbstractBenzothiazolederivativesarewidelyusedinpesticides,pharmaceuticalsandotherfields,andarealsothecoreskeletonforconstructingmanyfunctionalmaterials

5、andnaturalproducts.Asincreasingofourenvironmental,economic,andsustainablerequirementsfororganicsynthesis,developinggreener,moreefficientmethodsforthesynthesisofbenzothiazoleisbecomingmoreurgent.Studiesonthesynthesisofbenzothiazolehavebeenreportedinmanyliteratures.Ithasalwaysbeenthegoal

6、forscientificresearcherstosynthesizethesecompoundsbyusingsimple,cheapandreadilyavailablerawmaterialsundertransitionmetal-freeconditions.Inthispaper,basedontheenvironment-friendlysynthesisofbenzothiazolederivatives,aseriesofbenzothiazolederivativesweresynthesizedusinganilineando-aminoth

7、iophenolasthestartingmaterialswithouttransitionmetalcatalyst.Thereisnoneedtoaddtransitionmetalcatalysiswhichcannotonlyreducethereactioncost,butalsoavoidthepollutioncomingfrommetal.Thestudyisasfollows:1.Developingasimple,mildandefficientsynthesismethodfor2-benzylbenzothiazoleusingo-am

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