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《手性液晶單體4-（4′-己氧基）苯甲酰氧基苯甲酸2″-辛酯的合成研究》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、青島科技大學(xué)碩士學(xué)位論文手性液晶單體4-（4′-己氧基）苯甲酰氧基苯甲酸2″-辛酯的合成研究姓名：劉密申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：化學(xué)工藝指導(dǎo)教師：馮柏成;安忠維20040101手性液晶單體4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯的合成研究摘要本文在考察液晶顯示發(fā)展趨勢的基礎(chǔ)上，選取手性液晶單體4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(簡稱$811)作為合成研究對象。探索采用價(jià)廉易得的反應(yīng)原料，進(jìn)行目標(biāo)化合物合成。主要內(nèi)容如下：l、利用乙酸酐與對羥基苯甲酸的酯化反應(yīng)，合成4一乙酰氧基苯甲酸(I)，從而有效地實(shí)現(xiàn)了對對羥基苯甲酸的羥基的保護(hù)。并通過對實(shí)驗(yàn)條件的探索，優(yōu)化了該合成
2、反應(yīng)的條件，簡化了操作。所得產(chǎn)品的GC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為97％～99％，產(chǎn)率87％～90％，結(jié)構(gòu)經(jīng)吸鑒定。2、由4一乙酰氧基苯甲酰氯(i1)與2一辛醇在毗啶催化下反應(yīng)制得4一乙酰氧基苯甲酸一2’一辛酯(1id。其中，II由氯化亞砜與I反應(yīng)制備。對反應(yīng)條件進(jìn)行了改進(jìn)，有效地防止了副反應(yīng)的發(fā)生。所得產(chǎn)品III的GC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92％～95％，產(chǎn)率78％～81％，結(jié)構(gòu)經(jīng)MS鑒定。3、選用芐胺f-jm反應(yīng)制得4一羥基苯甲酸27一辛酯(1V)，從而有效地對羥基進(jìn)行了脫保護(hù)。該反應(yīng)選擇性高，且在室溫—F進(jìn)行，條件溫和。產(chǎn)品的GC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為88％～95％，產(chǎn)率65％～7l％，結(jié)構(gòu)經(jīng)瓜鑒定。4、由對羥基苯甲酸
3、在堿性環(huán)境中與溴己烷發(fā)生醚化反應(yīng)，合成4一己氧慕苯甲酸(V)。產(chǎn)品的GC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90％～96％，產(chǎn)率70％～78％，結(jié)構(gòu)經(jīng)R鑒定。5、由V與氯化亞砜反應(yīng)合成4一己氧基苯甲酰氯(Ⅵ)，進(jìn)而由Ⅵ與Ⅳ反應(yīng)合成最終產(chǎn)物4一(47一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(Ⅶ)。合成方法分別同II與ⅡI。最終產(chǎn)物Ⅶ的HPLC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為58％～63％，產(chǎn)率82％～89％，經(jīng)重結(jié)晶及柱色譜提純后HPLC質(zhì)量分?jǐn)?shù)達(dá)978％。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)m、1HNMR及旋光儀確認(rèn)，并利用DSC對其進(jìn)行熱行為研究，得出不同溫度下其在液晶配方中的最大配比。本合成方法的優(yōu)點(diǎn)在于反應(yīng)原料價(jià)廉易得，保護(hù)和腕保護(hù)的反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率較
4、高，兇此可有效降低該產(chǎn)品的合成成本。關(guān)鍵詞：手性液晶單體合成羥基保護(hù)SYNTHESISOFCHIRALLIQUIDCRYSTALCOMPOUND4一(47-HEXYLOXY)BENZOYLOXYBENZOICACID2”一oCTYLESTERABSTRACTInthisdissertation，chimlliquidcrystalcompound4-(4’一hexyloxy)benzoyloxybenzoicacid2”一octylester,abbreviatedas$811，WaSchosenasstudyingobjectbasedoninvestigatingthedevel
5、opmenttendencyofliquidcrystaldisplay．ThesynthesismethodofthetitledcompoundWaSstudiedfromcheapandcommerciallyavailablematerial．Themaincontentofthedissertationasfollowing：1、Thehydroxylofp-hydroxybenzoicacidwasprotectedeffectivelybychangingp-hydroxybenzoicacidto4-acetyloxybenzoicacid(I)usingacetic
6、anhydride．Theprocesswasoptimizedandsimplified．TheGCmaSsfractionwasbetween97％and99％，yieldwasbentween87％and90％．AndthestructurewasconfirmedbyIR．2、4-Acetyloxybenzoicacid2’一octylester(Ill、wassynthesizedfrom4-acetyloxybenzoylchloride(II)and2-octanolcatalyzedbypyridine11wassynthesizedfromthionylchlori
7、deandI．Theprocesswasimprovedandby-pmductwaspreventedeffectively．TheGCmassfractionof111wasbetween92％and95％．yieldwasbetween78％and81％．AndthestructurewasconfirmedbyMS．3、4-Hydroxybenzoicacid2’一octylester(1V、WaSsynthesizedfromIIIandbenz
