C1-膦?；臍洚愢苌锖蚇-芐基二氫異喹啉酮的合成研究

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1、學(xué)校代碼：10259學(xué)號(hào)：156071204密級(jí)：公開上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)碩士學(xué)位論文題目：C1-膦?；臍洚愢苌锖蚇-芐基二氫異喹啉酮的合成研究英文題目：SynthesisofC1-PhosphonatedTetrahydroisoquinolineDerivativesandN-BenzylDihydroisoquinolones專業(yè)：香料香精技術(shù)與工程學(xué)院：香料香精技術(shù)與工程學(xué)院研究方向：綠色化學(xué)姓名：樊彥霞指導(dǎo)教師：易封萍教授2018年5月21日C1-膦?；臍洚愢苌锖蚇-芐基二氫異喹啉酮的合成研究摘要四氫異喹啉衍

2、生物是一類生物堿，在自然界中廣泛存在。含四氫異喹啉結(jié)構(gòu)單元的衍生物具有廣泛的生物活性，如抗菌、抗病毒、抗炎、抗腫瘤、支氣管擴(kuò)張及中樞神經(jīng)系統(tǒng)作用等，這引起了人們廣泛的關(guān)注。本論文研究了以四氫異喹啉為骨架原料，利用不同于以往的合成方法合成了四氫異喹啉衍生物和N-芐基二氫異喹啉酮化合物，為此類衍生物的生物活性研究提供了新的技術(shù)路線。1.研究了醋酸銀催化的四氫異喹啉，芳醛，亞磷酸三酯的三組分反應(yīng)。該反應(yīng)通過一鍋法在氮?dú)獗Ｗo(hù)、反應(yīng)溫度為120℃的條件下，合成了C1-膦?；乃臍洚愢苌铩Ｎ覀儗?duì)底物的普適性進(jìn)行了考察，并利用核磁氫譜、碳

3、譜和高分辨質(zhì)譜對(duì)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確證，得到了收率范圍為51%~90%的目標(biāo)化合物。其中芳醛上吸電子基團(tuán)的產(chǎn)物收率要高于供電子基團(tuán)的產(chǎn)物收率。該實(shí)驗(yàn)方案的反應(yīng)條件相對(duì)溫和，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)新穎，原料相對(duì)便宜。2.研究了溴化銅催化的四氫異喹啉，芳醛的兩組分反應(yīng)。該反應(yīng)是以氧氣作為氧來源，合成了一系列N-芐基二氫異喹啉酮化合物。我們對(duì)反應(yīng)底物進(jìn)行了拓展，得到的產(chǎn)物經(jīng)過核磁氫譜、碳譜和高分辨質(zhì)譜的確證，能夠得到收率范圍為22%~91%的目標(biāo)化合物。該方法綠色環(huán)保，反應(yīng)高效、操作簡便、無需提前制備原料，經(jīng)濟(jì)性能良好，因此有望在有機(jī)合成中得到實(shí)

4、際應(yīng)用。關(guān)鍵詞：四氫異喹啉；交叉脫氫偶聯(lián)；C1-膦?；划愢猄ynthesisofC1-PhosphonatedTetrahydroisoquinolineDerivativesandN-BenzylDihydroisoquinolonesAbstractTetrahydroisoquinolinederivativesareaclassofalkaloidsandwidelyexistinnature.Derivativeswithtetrahydroisoquinolineasastructuralunithaveawid

5、erangeofbiologicalactivities,suchasantibacterial,antiviral,anti-inflammatory,anti-tumor,andimportantroleinbronchiectasisandcentralnervoussystem,andthathasattractedwidespreadattention.Inthisdissertation,twodifferenttetrahydroisoquinolinederivativeshavebeensynthesizedus

6、ingtetrahydroisoquinolineasframeworkmaterialthroughdifferentsynthesismethods.Thereactionconditionsofthisexperimentalprotocolaremildandtherawmaterialsarerelativelyinexpensive.1.Thesilver-catalyzedthree-componentreactionoftetrahydroisoquinolines,aromaticaldehydesandphos

7、phitetriesterscatalyzedbysilveracetatewasstudied.Inthisreaction,aC1-phosphonatedtetrahydroisoquinolinederivativewassynthesizedbyaone-potmethodundernitrogenprotectionatareactiontemperatureof120℃.Weinvestigatedtheuniversalityofthesubstrateandconfirmedthestructuresofthet

8、argetcompoundsusingnuclearmagneticresonancespectroscopy,carbonspectroscopy,andhigh-resolutionmassspectrometry.Thetargetcompo