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1、中圖分類號0626論文編號1006015-039S學(xué)科分類號350.10密級TIANJINUNIVERSITYOFTECHNOLOGY碩士學(xué)位論文DISSERTATIONC8茈二酰亞胺取代鳥苷的合成及自組裝性質(zhì)研究SynthesisandStudyofSelf-assemblyPropertiesofC8PeryleneSubstitutedGuanosineuuanosmeDerivativesUerivativ丨I?：眾WBmStmaBKUk-醫(yī)學(xué)藥物化學(xué)張琪劉秀杰教授孟祥太副教授天津理工大學(xué)研究生部二〇一五年獨(dú)刳性聲明本人聲明所呈交的學(xué)位
2、論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研宄工作和取得的研究成果，除了文中特別加以標(biāo)注和致謝之處外，論文中不包含其他人己經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研宄成果，也不包含為獲得天津理工大學(xué)或其他教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對本研宄所做的任何貢獻(xiàn)均己在論文中作了明確的說明并表示了謝意。學(xué)位掄丈作者答名：認(rèn)淡答孛o期：對r年；月？學(xué)位論文敕權(quán)使用梭權(quán)書本學(xué)位論文作者完全了解天津理工大學(xué)有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定。特授權(quán)天津理工大學(xué)可以將學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索，并采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存、匯編，以供查閱和借閱。同意學(xué)
3、校向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)木和電子文件。(保密的學(xué)位論文在解密后適用本授權(quán)說明）學(xué)位辦文作者答名：報(bào)破導(dǎo)師簽名：答孛口期：wu年ih^^答孛《期：年么月分類號：O626密級：天津理工大學(xué)研究生學(xué)位論文C8苝二酰亞胺取代鳥苷的合成及自組裝性質(zhì)研究（申請碩士學(xué)位）學(xué)科專業(yè)：藥物化學(xué)研究方向：有機(jī)合成及自組裝性質(zhì)研究作者姓名：張琪指導(dǎo)老師：劉秀杰教授孟祥太副教授2015年2月ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’sDegreeSynthesisandStudyof
4、Self-assemblyPropertiesofC8PeryleneSubstitutedGuanosineDerivativesByZhangQiSupervisorProf.LiuXiujieViceProf.MengXiangtaiFeb.2015摘要分子自組裝是指沒有外部作用力下通過非共價(jià)鍵相互作用，分子被定向組裝形成有序結(jié)構(gòu)和聚集體的一門科學(xué)。目前研究最多的是π-π相互堆積作用和氫鍵作用介導(dǎo)的分子自組裝。例如，苝二酰亞胺及其衍生物，由于其具有較大的共軛平面，容易通過π-π相互堆積作用形成一些新型的聚集體。隨著研究的深入，氫鍵因具有方
5、向性、飽和性、穩(wěn)定性等優(yōu)點(diǎn)，也可被用來驅(qū)使有機(jī)共軛分子的自組裝。特別是分子間氫鍵因具有獨(dú)特的響應(yīng)外部刺激的特性以及具有信息傳遞、傳輸?shù)忍攸c(diǎn)，所以氫鍵在分子自組裝過程顯得尤為重要。另一方面，鳥嘌呤核苷及其衍生物由于具有特殊的氫鍵模式，在不同的條件下可以發(fā)生自組裝生成多種類型的聚集體，在沒有金屬模板離子的存在下，可以形成鏈狀的聚集體，在堿金屬離子的輔助下，可以生成四聚體、八聚體等結(jié)構(gòu)新穎、大小可控的聚集體。因此，我們擬將苝二酰亞胺片段引入到鳥嘌呤核苷的C8位，利用苝二酰亞胺優(yōu)異的光化學(xué)性質(zhì)和鳥嘌呤多樣化自組裝性質(zhì)，合成一類新型的復(fù)合分子，并研究其自
6、組裝性質(zhì)。具體如下；(1)首先以苝酐為原料合成單溴代苝二酰亞胺、1,6位、1,7位二溴代苝二酰亞胺衍生物；其次，以鳥嘌呤核苷為原料，先溴化C8位，再以此為原料合成兩類鳥嘌呤核苷衍生物，最后在Pd催化劑作用下通過Sonogashira反應(yīng)合成C8位苝二酰亞胺取代的鳥嘌呤核苷衍生物；(2)測定目標(biāo)產(chǎn)物的性質(zhì)。具體通過測定化合物在CH2Cl2、DMSO、CH3CN、CH3OH、MCH(甲基環(huán)己烷)中以及在不同金屬離子，不同pH中的紫外熒光性質(zhì)，分析它們的不同的組裝形式，發(fā)現(xiàn)溶劑的種類或者加入金屬離子不同，以及不同的pH都會對化合物的自組裝產(chǎn)生影響。金
7、屬離子中K+，Ba2+對化合物的自組裝影響差別較大。另外，一些化合物本來發(fā)生熒光熄滅現(xiàn)象，調(diào)節(jié)不同的pH后熒光恢復(fù)，pH響應(yīng)很好，紫外熒光性質(zhì)變化很大，這對它們的組裝也會產(chǎn)生影響；(3)本課題同時(shí)做了苝二酰亞胺衍生物取代含金化合物的反應(yīng)，得到幾種含金化合物的苝二酰亞胺衍生物，通過測定其紫外熒光性質(zhì)，進(jìn)一步探討金與金之間的相互作用。關(guān)鍵詞：苝二酰胺衍生物鳥苷衍生物自組裝熒光性質(zhì)AbstractMolecularself-assemblyreferstotheabsenceofexternalforcesthroughnon-covalentint
8、eractions,moleculesareassembledtoformascienceorientedorderedstructureandagg
