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《殺菌劑肟菌酯及其關鍵中間體的合成》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、ADissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyForDegreeofMasterSYNTHESIS0FFUNGICIDETRIFLOXYSTROBINANDK正YINTERA仰三DIATESubmittedbyWuAorongSupervisedbyProf．DUXiaohuaCollegeofChemicalEngineeringandMaterialScience,ZhejiangUniversityofTechnology,Hangzhou．PR．ChinaApril2013浙江工業(yè)大學學位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重
2、聲明：所提交的學位論文是本人在導師的指導下，獨立進行研究工作所取得的研究成果。除文中已經(jīng)加以標注引用的內(nèi)容外，本論文不包含其他個人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果，也不含為獲得浙江工業(yè)大學或其它教育機構(gòu)的學位證書而使用過的材料。對本文的研究作出重要貢獻的個人和集體，均已在文中以明確方式標明。本人承擔本聲明的法律責任。作者簽名：日期刪妊6月歲日學位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學位論文作者完全了解學校有關保留、使用學位論文的規(guī)定，同意學校保留并向國家有關部門或機構(gòu)送交論文的復印件和電子版，允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)浙江工業(yè)大學可以將本學位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關數(shù)據(jù)庫進行檢索，可以采
3、用影印、縮印或掃描等復制手段保存和匯編本學位論文。本學位論文屬于1、保密口，在年解密后適用本授權(quán)書。2、不保密口。(請在以上相應方框內(nèi)打“4”)作者簽導師簽fpb月>日6月f日浙江工業(yè)大學碩士學位論文殺菌劑肟菌酯及其關鍵中間體的合成摘要甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑來源于天然產(chǎn)物一Strobilurins，作為一類新型的線粒體呼吸抑制劑，它們具有高效、廣譜、低毒、低殘留、對環(huán)境友好等優(yōu)點。另外由于其作用機制獨特，目前已經(jīng)成為殺菌劑領域研究開發(fā)的熱點，自1996年第一個甲氧丙烯酸酯類殺菌劑上市，該類殺菌劑已經(jīng)在世界殺菌劑市場占據(jù)重要地位。本文中介紹了甲氧丙烯酸酯類殺菌劑的發(fā)現(xiàn)研究過程以及目
4、前商業(yè)化的主要產(chǎn)品，對肟菌酯的及其關鍵中間體的合成進行了系統(tǒng)的改進，對降低產(chǎn)品生產(chǎn)過程對環(huán)境的污染，改善我國農(nóng)藥產(chǎn)品結(jié)構(gòu)有重要的意義。肟菌酯的合成選擇以苯酞為初始原料，與雙(三氯甲基)碳酸酯反應后得到鄰氯甲基苯甲酰氯，再與氰化鈉進行氰代反應得到鄰氯甲基苯甲酰腈，用甲醇酯化后與甲氧胺鹽酸鹽肟化得到產(chǎn)物，最后與間三氟甲基苯乙酮肟縮合得到肟菌酯，五步總收率為38．8％。其中，問三氟甲基苯乙酮肟由問三氟甲基苯乙酮與鹽酸羥胺經(jīng)肟化反應制得，重結(jié)晶提純后收率為86．3％。該線路中苯酞開環(huán)過程用固體光氣替代亞硫酰氯或光氣，提高了反應的安全性，使工藝更清潔、綠色。制備鄰氯甲基苯甲酰腈時，選擇Sm
5、(OTf)3作為反應催化劑，不僅縮短了反應時間，而且反應也不需要使用相轉(zhuǎn)移催化劑；另外，該催化劑能實現(xiàn)回收利用，節(jié)約了生產(chǎn)成本，反應也更易控制。在中間體2．氯甲基．Ct．甲氧亞胺基苯乙酸甲酯制備過程中，分別試驗了兩種不同的方法。其中，在加壓條件下，通氯化氫氣體連續(xù)進行鄰氯甲基苯甲酰腈的酯化、肟化反應，副產(chǎn)物少，是適合工業(yè)化生產(chǎn)的工藝?？傊?，本論文中肟菌酯及其關鍵中間體的合成工藝操作簡單、易于控制，符合綠色化工的要求，適合工業(yè)化生產(chǎn)。關鍵詞：甲氧丙烯酸酯類殺菌劑，肟菌酯，合成工藝II浙江工業(yè)大學碩士學位論文SYNTHESISOFFUNGICIDETRIFLOXYSTROBINAND
6、KEYINTERⅧDIATEABSTRACTThe13-methoxyacrylatefungicidesareanewclassofrespirationinhibitorsbasedonagroupofnaturalproducts-一Strobilurins．Theyhavethecharacteristicsofhighefficiency,broadspectrum，lowtoxicity,shortresidualandenvironmentallyfriendly．Duetotheirspecialactionmechanism，theresearchonthemh
7、asbeenahottopicinfungicidalfields，what’Smore，thiskindoffungicidehasoccupytheimportantstatusinthefungicideworldsincethefirststrobilurin-typefungicidelaunchedin1996．Thispaperdescribedthediscoveryandtherecentdevelopmentofstrobilurinsfungicides，s
