碳原子以雙鍵和氧原子相連接的基團(tuán)稱為羰基

碳原子以雙鍵和氧原子相連接的基團(tuán)稱為羰基

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1、第12章醛酮醌碳原子以雙鍵和氧原子相連接的基團(tuán)稱為羰基CO羰基碳原子上至少連有一個(gè)氫原子的叫做醛CHOCOH羰基碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)烴基的叫做酮CORR’12.1醛酮12.1.1醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類、同分異構(gòu)及命名1.醛和酮的結(jié)構(gòu)2.醛和酮的分類烴基:脂肪醛族酮、芳香族醛酮烴基數(shù)目:一元醛酮、二元醛酮3.醛和酮的同分異構(gòu)碳原子數(shù)相同的飽和一元醛酮具有相同通式CnH2nO互為同分異構(gòu)體4.醛和酮的命名系統(tǒng)法選主鏈:含羰基和重鍵Ar為取代基編號(hào):近羰基端指明羰基位置和數(shù)目12.1.2醛和酮的物理性質(zhì)室溫

2、下,甲醛為氣體,12個(gè)碳原子以下的醛酮為液體,高級(jí)醛酮為固體.低級(jí)醛有刺鼻的氣味,中級(jí)醛(C3~C8)則有果香味低級(jí)醛酮的沸點(diǎn)比相對(duì)分子量相近的醇低(分子間無氫鍵)14.1.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)羰基還原生成醇、加成反應(yīng)醇醛縮合,碘仿反應(yīng)等a—H的反應(yīng)與氫氰酸、氨的衍生物等加成反應(yīng)1.醛和酮的相似反應(yīng)加成反應(yīng)(1)與氫氰酸加成醛、脂肪族甲基酮、C8以下的環(huán)酮(2)與氨的衍生物加成(3)與格氏試劑加成2)H的反應(yīng)(1)醇醛縮合(2)鹵代和鹵仿反應(yīng)3)還原反應(yīng)(1)還原成醇(2)還原成烴①克萊門遜反應(yīng)②沃

3、爾夫-凱西納-黃鳴龍反應(yīng)2.醛的特性反應(yīng)1)氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)(2)斐林反應(yīng)2)生成縮醛的反應(yīng)3)與希夫試劑反應(yīng)醛與希夫試劑作用顯紫紅色,而酮不顯色12.2醌12.2.1醌的結(jié)構(gòu)和命名結(jié)構(gòu):特殊的環(huán)狀不飽和二酮命名:位置芳環(huán)名稱醌對(duì)苯醌鄰苯醌12.2.2醌的性質(zhì)1.烯鍵的加成反應(yīng)2.羰基與氨的衍生物加成單肟雙肟醇、酚、醚、醛、酮的性質(zhì)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康尿?yàn)證醇、酚、醚的主要化學(xué)性質(zhì)。進(jìn)行醇酚醚以及伯醇、仲醇、叔醇、多元醇的鑒別試驗(yàn)。結(jié)合實(shí)驗(yàn)所見,聯(lián)系醛、酮的分子結(jié)構(gòu),認(rèn)識(shí)醛、酮的共性和個(gè)性。進(jìn)行醛、酮

4、的鑒別試驗(yàn)。二、儀器藥品18mm×150mm、10mm×100mm試管、150ml燒杯、酒精燈、2.5mol/L氫氧化鈉溶液、1.5mol/L硝酸、0.3mol/L硫酸銅溶液、乙醇、甘油、無水乙醇、酚酞指示劑、正丁醇、金屬鈉、盧卡斯試劑、仲丁醇、濃硫酸、叔丁醇、飽和碳酸氫鈉、苯酚、0.2mol/L苯酚溶液、濃鹽酸、0.2mol/L臨苯二酚溶液、飽和溴水、1.5mol/L硫酸、0.2mol/L苯甲醇溶液、乙醚、0.06mol/L三氯化鐵溶液、0.17mol/L重鉻酸鉀溶液、0.03mol/L高錳酸鉀

5、溶液、100℃溫度計(jì)、希夫試劑、碘溶液、乙醇、2.5mol/L鹽酸、2mol/L氨水、甲醛水溶液(福爾馬林)、乙醛、丙酮、苯甲醛、斐林溶液A、斐林溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液、飽和亞硫酸氫鈉溶液、1.25mol/L氫氧化鈉溶液、0.05mol/L硝酸銀溶液。三、操作步驟1、醇鈉的生成和水解在試管中加入無水乙醇0.5ml,再加入潔凈的金屬鈉一小粒,觀察反應(yīng)放出的氣體和試管的發(fā)熱。隨著反應(yīng)的進(jìn)行,試管內(nèi)溶液逐漸變稠。當(dāng)鈉完全溶解后,冷卻,試管內(nèi)凝成固體。然后滴加水直到固體消失,再滴加入一滴酚酞試液,

6、觀察并解釋發(fā)生的變化。2、醇的氧化取試管三支,分別加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇各3滴,再取試管一支,加3滴蒸餾水作為對(duì)照。然后各加入1.5mol/L硫酸1ml、0.17mol/重鉻酸鉀溶液2-3滴,振搖,觀察并解釋發(fā)生的變化。3、與盧卡斯試劑的反應(yīng)取三支試管,編號(hào),1試管中加5滴正丁醇,2試管加5滴仲丁醇,3試管加5滴叔丁醇。在50-60℃水浴中預(yù)熱片刻。然后同時(shí)向三支試管加入盧卡斯試劑各1ml,振搖,靜置,注意觀察并解釋所發(fā)生的現(xiàn)象。4、甘油與氫氧化銅的反應(yīng)取試管兩支,,各加入2.5mol/L氫氧

7、化銅溶液1ml和0.3mol/L硫酸銅溶液10滴,搖勻。然后分別加入乙醇1ml、甘油1ml,振搖,觀察變化。然后往深藍(lán)色溶液中滴加濃鹽酸到酸性,觀察并解釋發(fā)生的變化。5、酚的弱酸性試驗(yàn)取藍(lán)色石蕊試紙一小片,放在表面皿上,用蒸餾水濕潤(rùn),在試紙上加1滴0.2mol/L苯酚溶液,觀察并解釋發(fā)生的變化。另取試管兩支,各加苯酚少許和水1ml,振搖,觀察現(xiàn)象。往一支試管中加入2.5mol/L氫氧化鈉溶液數(shù)滴,振搖,觀察現(xiàn)象;往另一支試管中加飽和碳酸氫鈉1ml,振搖,觀察并解釋發(fā)生的變化。6、溴與苯酚的反應(yīng)在試

8、管中加入0.2mol/L苯酚溶液2滴,逐滴加飽和溴水,振搖,直至白色沉淀生成,觀察并解釋發(fā)生的變化。7、酚與三氯化鐵的反應(yīng)取試管三支,分別加0.2mol/L苯酚、0.2mol/L鄰苯二酚和0.2mol/L苯甲醇溶液數(shù)滴,再各加0.06mol/L三氯化鐵溶液1滴,振搖,觀察并解釋發(fā)生的變化。8、酚的氧化反應(yīng)在試管中加入0.2mol/L苯酚溶液10滴,加入2.5mol/L氫氧化鈉5滴,最后加0.03mol/L高錳酸鉀溶液2-3滴,觀察和解釋發(fā)生的變化。9、醚生成鹽的反應(yīng)取干燥大試管兩支

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