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1、主要內(nèi)容§9.1引言§9.2色酚§9.3色基與色鹽§9.4不溶性偶氮染料的顏色與牢度§9.5印花用穩(wěn)定不溶性偶氮染料第九章不溶性偶氮染料第九章不溶性偶氮染料§9.1引言1、染料的結(jié)構(gòu)偶氮染料合成時有兩個中間體,其中重氮組分經(jīng)重氮化反應(yīng)成為重氮鹽,重氮鹽帶正電荷,具有水溶性;偶合組分如芳香酚類在堿性條件下,酚羥基可以電離成為酚的負氧離子,也可溶于水。把兩者同時染到纖維上,并發(fā)生偶合反應(yīng)就可以在纖維上形成不帶水溶性基團,不溶于水的偶氮染料。用這種原理染色的染料稱為不溶性偶氮染料。第九章不溶性偶氮染料不溶性偶氮染料是由偶合組分即色酚(Naphtol納
2、夫妥)與可以重氮化的芳香伯胺化合物即色基(Base倍司)兩個部分組成。重氮組分:芳伯胺,重氮化后帶正電荷,溶于水;稱為色基(Base),顯色劑。偶合組分:酚類化合物,在堿性條件下帶負電,溶于水。稱為色酚(Naphtol,納夫妥),打底劑。這類染料又稱為納夫妥染料。第九章不溶性偶氮染料2、染色工藝:染色時,重氮鹽要用冰降溫,也稱冰染染料。3、不溶性偶氮染料的特點色譜齊全,以橙、紅、醬紅、藍、棕、黑為主(缺綠),其中尤以橙、紅、藍、紅醬、棕等的濃色見長,特別是大紅色十分鮮艷。適用于染濃色,不適于淡色,淡色遮蓋力小。有些橙、紅、紅醬、棕色的日曬牢度可
3、達6級或6級以上,水洗牢度很高,但一般耐摩擦牢度很低,不耐氧漂,染色牢度不及還原染料。日曬牢度隨染色濃度的降低而下降很多。價格低廉。工藝復(fù)雜。強堿條件染色,很少用于蛋白質(zhì)纖維,主要用于棉纖維的染色。第九章不溶性偶氮染料第九章不溶性偶氮染料§9.2色酚一、色酚的分類:1、2-羥基萘-3-甲酰芳胺整個分子中不帶水溶性基團,只有在堿性條件下形成酚的負氧離子才能溶解于水。其中的芳環(huán)(Ar)大多為苯環(huán),也有萘環(huán)。芳環(huán)上可帶有取代基。偶合位置在萘環(huán)上羥基的鄰位。色酚AS-D第九章不溶性偶氮染料改變芳胺的種類可以得到不同的色酚。各種色酚與不同芳胺重氮物偶合所
4、得的不溶性偶氮染料,以紅色為最多,此外也可得到橙色、紫色、藍色。色酚AS-BG(C.I.偶合組分19)色酚AS-SW(C.I.偶合組分7)第九章不溶性偶氮染料2、酰基乙酰芳胺衍生物偶合位置是兩個羰基之間的活性亞甲基,不含萘環(huán),所以得到的偶氮結(jié)構(gòu)的顏色較淺,主要是黃色。色酚AS-G(C.I.偶合組分5)第九章不溶性偶氮染料3、蒽和雜環(huán)甲酰芳胺衍生物包含一些三環(huán)的羥基甲酰胺類的色酚,可以與色基偶合成綠、棕、黑等顏色。色酚的共軛體系比2-羥基萘-3-甲酰芳胺長,價格較貴。2-羥基蒽3-甲酰鄰甲苯胺色酚AS-GR(C.I.偶合組分36)3-羥基氧芴-2
5、-甲酸的衍生物色酚AS-BT(C.I.偶合組分16)咔唑鄰羥基甲酰芳胺色酚AS-LB(C.I.偶合組分15)第九章不溶性偶氮染料二、色酚的命名色酚的命名中沒有顏色的名稱,在“色酚”的后面都加上“AS”。在AS后面的字母有代表它們主要適用于染得某種顏色或牢度的含義。色酚AS-TR主要用于染紅色;色酚AS-ITR中ITR三個字母表示染色牢度可達到所謂陰丹士林(Indanthren)級的土耳其紅;AS-SG和AS-SR中SG和SR分別表示適用于青光黑色和紅光黑色等。?;阴0奉惗歼m合得到黃色,在尾注中都帶有字母G。第九章不溶性偶氮染料三、色酚的直接性
6、色酚分子中,酰胺鍵存在著酮式和烯醇式互變異構(gòu)式,而使共軛系統(tǒng)連貫成為一個較長的整體共軛體系并保持一定的共平面性;水溶性基團為負氧離子,比磺酸基的水溶性低得多,并能與纖維素分子中的羥基形成氫鍵,具有較好的直接性。若共軛雙鍵增加,對纖維的直接性提高。第九章不溶性偶氮染料2-羥基-萘3-甲酰芳胺衍生物色酚對纖維素纖維的直接性隨芳胺不同而有所不同,苯胺環(huán)上引入-Cl、-OCH3、-NO2,都可增加直接性,對位取代基比鄰位和間位的直接性高,對位引入氯原子比其他基團直接性更高一些。芳胺為萘胺的色酚直接性比一般苯胺衍生物為高。由β-萘胺所得色酚的直接性又比α
7、-萘胺所得的高。蒽、氧芴及咔唑羥基甲酰胺類三環(huán)的衍生物,具有較長的線型結(jié)構(gòu)和更復(fù)雜的共軛體系,它們的直接性都較高。?;阴7及奉惖狞S色基的直接性一般較低,如果用芳環(huán)把兩個?;阴7及方Y(jié)構(gòu)連在一起,直接性有所提高。第九章不溶性偶氮染料工藝對直接性的要求直接性比較高的,一般適用于浸染中打底,由于親和力較強,所以色酚吸收較完全,摩擦牢度也較好;但不宜軋染,由于與纖維素的直接性過高,軋液濃度減低過速,而使補充液的濃度難于控制,從織物上清除也較困難;印花時,宜選用直接性小的色酚,以減少印花后未印花部分水洗的負擔。但直接性不能太低,否則容易產(chǎn)生浮色,降低染
8、色牢度,特別是降低摩擦牢度。第九章不溶性偶氮染料§9.3色基一、色基的種類1、苯胺衍生物苯胺上引入-Cl、-NO2、-CN、-CH3、-R、-CONH