《醇酚醚精品ppt》ppt課件

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1、第5章醇、酚、醚醇一、醇的結(jié)構(gòu)醇可以看成是烴分子中的氫原子被羥基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）醇的結(jié)構(gòu):C，O都是sp3雜化二、醇的分類4種分類方法：1.根據(jù)官能團(tuán)所連碳原子類型3.根據(jù)羥基數(shù)目一元醇二元醇多元醇2.根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)飽和醇不飽和醇芳香醇4.根據(jù)所含碳原子數(shù)目低級醇碳原子數(shù)<4中級醇5<碳原子數(shù)<11高級醇碳原子數(shù)>12兩個(gè)羥基連在同一碳上的化合物不穩(wěn)定，這種結(jié)構(gòu)會(huì)自發(fā)失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不穩(wěn)定的，容易互變成為比較穩(wěn)定的醛和酮。三、醇的命名1.普通命名根據(jù)烴基的結(jié)構(gòu)來命名2.甲醇衍生物法以甲醇為母體來命名，異丙基甲醇正丙基甲醇甲基乙基甲醇3.

2、系統(tǒng)命名結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的醇，采用系統(tǒng)命名法。選擇含有羥基的最長碳鏈為主鏈，以羥基的位號最小，……稱為某醇。例如：2-甲基-５-氯-3-己醇4-戊烯-2-醇2-氯甲基-1-丁醇3，4-二甲基-2-戊醇3-苯基-2-丁醇3-苯基-2-丙烯醇多元醇的命名，要選擇含-OH盡可能多的碳鏈為主鏈，羥基的位次要標(biāo)明。例如：1，2—丙二醇1，3—丙二醇當(dāng)不可能將所有羥基都包含到同一主鏈內(nèi)時(shí)，應(yīng)將羥基作為取代基4.俗名如甲醇俗稱木精，乙醇俗稱酒精，乙二醇俗稱甘醇，丙三醇稱為甘油等。四、物理性質(zhì)1.醇的沸點(diǎn)較高比同碳原子數(shù)的烷烴、鹵代烴高，也比分子量相近的烷烴高。RHRClROH醇的分子間氫鍵氫鍵

3、20kJ/mol2.溶解度低級醇（1-4個(gè)C）可以與水混溶隨著R-基的增大，醇分子中-OH的比例減少，因此與水的相似性越差，水溶性也就越差。3.結(jié)晶醇低級醇和一些無機(jī)鹽（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成結(jié)晶狀的分子化合物。弱酸強(qiáng)酸由上可知：醇是弱酸。五、一元醇的化學(xué)性質(zhì)1.酸性A.酸性水有一定的酸性，這里的酸性是指能電離出氫正離子來，而不是用試紙可以檢驗(yàn)出酸性來，如我們以前講的端基炔上的氫有一定的酸性也是指這個(gè)意思。H-O-H=H++OH-醇也一樣：H-O-R=H++OR-由于O-H鍵的電子云密度大，氫不易形成氫正離子而電離出來，所以醇的酸性比水弱。Na與醇的反

4、應(yīng)比與水的反應(yīng)緩慢的多，反應(yīng)所生成的熱量不足以使氫氣自然，故常利用醇與Na的反應(yīng)銷毀殘余的金屬鈉，而不發(fā)生燃燒和爆炸。B.與堿金屬的反應(yīng)RO-的堿性＞OH-，所以醇鈉極易水解。工業(yè)上制備醇鈉時(shí)，為了避免使用昂貴的金屬鈉時(shí)，可利用醇鈉水解反應(yīng)的逆反應(yīng)，但要及時(shí)把水蒸出。2.酯化反應(yīng)常用催化劑：H2SO42)與無機(jī)酸反應(yīng)醇與含氧無機(jī)酸硫酸、硝酸、磷酸等反應(yīng)生成無機(jī)酸酯。1）與有機(jī)酸反應(yīng)烷基化試劑劇毒！常用的合成洗滌劑之一R-OH+HO-NO2=R-O-NO2+H2O如甘油與硝酸形成的酯——三硝酸甘油酯，是一個(gè)烈性炸藥：醇與磷酸可以生成三種磷酸酯：生物體中不但存在磷酸酯，而且還有二

5、磷酸和三磷酸的酯：另外，許多磷酸酯是劇毒的農(nóng)藥，如敵敵畏（DDVP）：A.與氫鹵酸反應(yīng)反應(yīng)活性：HI>HBr>HCl叔醇>仲醇>伯醇3.親核取代親核試劑有限：氫鹵酸、三鹵化磷、氯化亞砜(濃HCl/ZnCl2)用于伯、仲、叔醇的鑒別。適用于低級醇可作為制備RX的一個(gè)反應(yīng)，但易重排盧卡斯試劑B.與鹵化磷的反應(yīng)專一C.與氯化亞砜的反應(yīng)也不重排，但只能制備RCI(1)分子間脫水4.脫水反應(yīng)(2)分子內(nèi)脫水(消去)5、氧化氧化劑氧化此反應(yīng)可用于檢查醇的含量，例如，檢查司機(jī)是否酒后駕車的分析儀就有根據(jù)此反應(yīng)原理設(shè)計(jì)的。在100ml血液中如含有超過80mg乙醇（最大允許量）時(shí)，呼出的氣體所

6、含的乙醇即可使儀器得出正反應(yīng)。（若用酸性KMnO4，只要有痕跡量的乙醇存在，溶液顏色即從紫色變?yōu)闊o色，故儀器中不用KMnO4）。高溫脫氫六、重要的醇（一）甲醇有毒性，甲醇蒸氣與眼接觸可引起失明，誤服10ml失明，30ml致死。（二）乙醇（三）乙二醇制法：乙二醇是合成纖維“滌綸”等高分子化合物的重要原料，又是常用的高沸點(diǎn)溶劑。乙二醇可與環(huán)氧乙烷作用生成聚乙二醇。聚乙二醇工業(yè)上用途很廣，可用作乳化劑、軟化劑、表面活化劑等。（四）丙三醇（甘油）酚-OH直接與芳環(huán)相連的化合物叫酚。酚中-OH與C=C直接相連，是一個(gè)烯醇式結(jié)構(gòu)。在醇中我們已經(jīng)講過烯醇是不穩(wěn)定的，容易變成酮式，但在酚中，

7、則是烯醇式比酮式穩(wěn)定，這是因?yàn)橛煞拥南┐际阶兂赏?，苯環(huán)的芳香結(jié)構(gòu)破壞了，酮式能量更高，不穩(wěn)定。一、分類根據(jù)分子中羥基的數(shù)目分為一元酚，二元酚和多元酚。二、命名(1)結(jié)構(gòu)簡單的酚結(jié)構(gòu)簡單且芳環(huán)上連有R－,RO－,－X,－NO2,－NH2等取代基的酚的命名是在“酚”字前面加上芳環(huán)名稱，以此作為母體,再冠以取代基的位次，數(shù)目和名稱.(2)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的酚對于某些結(jié)構(gòu)復(fù)雜或芳環(huán)上連有－SO3H,－CHO,－COOH,－CN等官能團(tuán)的酚,可把酚羥基作為取代基加以命名.三、物理性質(zhì)：A.沸點(diǎn)（b.p）:由于酚的分子間