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1、分類號(hào)：O62UDC：547學(xué)號(hào)：11111822210密級(jí)：公開溫州大學(xué)碩士學(xué)位論文基于苯并硒二唑和茚并非那烯的D-π-A型熒光分子的合成與性質(zhì)研究作者姓名：李端琴學(xué)科、專業(yè)：有機(jī)化學(xué)研究方向：有機(jī)合成化學(xué)指導(dǎo)教師：吳華悅教授黃小波副教授完成日期：2014年05月溫州大學(xué)學(xué)位委員會(huì)溫州大學(xué)學(xué)位論文獨(dú)創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：所呈交的學(xué)位論文是我個(gè)人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。盡我所知，除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外，論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果，也不包含為獲得溫州大學(xué)或其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的
2、材料。與我一同工作的同志對(duì)本研究所做的任何貢獻(xiàn)均已在論文中作了明確的說明并表示了謝意。論文作者簽名：日期：年月日溫州大學(xué)學(xué)位論文使用授權(quán)聲明本人完全了解溫州大學(xué)關(guān)于收集、保存、使用學(xué)位論文的規(guī)定，即：學(xué)校有權(quán)保留并向國(guó)家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版，允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)溫州大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索，可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的論文成果，知識(shí)產(chǎn)權(quán)歸屬溫州大學(xué)。保密論文在解密后遵守此規(guī)定。論文作者簽名：導(dǎo)師簽名：日期：年月日日期：年月日基
3、于苯并硒二唑和茚并非那烯的D-π-A型熒光分子的合成與性質(zhì)研究摘要在廣泛的有機(jī)π體系中，電子給體-π-電子受體(D-π-A)型有機(jī)化合物由于能帶隙較低，具有各種優(yōu)異的光電性質(zhì)，近年來已引起人們?cè)絹碓酱蟮呐d趣。這類材料另外一個(gè)有吸引力的優(yōu)點(diǎn)就是可以通過選擇合適的熒光團(tuán)、電子給體和電子受體對(duì)其π共軛、能帶隙和光電性質(zhì)進(jìn)行有效的調(diào)控。到目前為止，已有一些有機(jī)分子被開發(fā)為用于構(gòu)建D-π-A熒光傳感材料的熒光團(tuán)。本論文主要研究了基于苯并硒二唑和茚并[2,1-a]非那烯的新型D-π-A熒光材料的設(shè)計(jì)、合成及其在熒光傳感方面的應(yīng)用。1.基于苯并硒二唑
4、的D-π-A型共軛高分子的合成與性質(zhì)研究通過關(guān)鍵中間體4,7-二炔基苯并硒二唑與各種二碘代芳環(huán)的Sonogashira-Hagihara偶聯(lián)反應(yīng)合成了四個(gè)以炔鍵為共軛橋，連接苯并硒二唑和苯、萘或芴的新型D-π-A共軛高分子P-1-P-4，研究了這些高分子的光物理性質(zhì)。研究結(jié)果表明這些共軛高分子具有低的能帶隙，發(fā)射橙紅或紅色的熒光，可以發(fā)展為具有良好光電性質(zhì)的熒光材料。2+其中高分子P-4用作熒光傳感器對(duì)Hg表現(xiàn)出高靈敏度和高選擇性的-7-1熒光響應(yīng)，其檢測(cè)極限可達(dá)1.9×10mol?L。2.基于茚并[2,1-a]非那烯的D-π-A型衍生
5、物的合成與性質(zhì)研究通過I2誘導(dǎo)鄰位乙炔撐基聯(lián)萘的Domino親電關(guān)環(huán)反應(yīng)構(gòu)建了關(guān)鍵的中間體7-碘-12-茚并[2,1-a]非那烯，并通過其與芳基乙炔的Sonogashira-Hagihara反應(yīng)合成了一系列包含給電子或吸電子基團(tuán)的茚并[2,1-a]非那烯衍生物，這些化合物在400-600nm處具有較大的摩爾吸光系數(shù)、較低的能帶隙(1.78eV-2.09eV)，并發(fā)現(xiàn)含有N,N-二甲基基團(tuán)的衍生物，其熒光光譜與溶劑的極性和環(huán)境的酸性相關(guān)。這些研究結(jié)果表明茚并[2,1-a]非那烯可作為具有良好性能光電材料的母體結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵詞：苯并硒二唑，茚并
6、非那烯，D-π-A結(jié)構(gòu)，熒光傳感器ISYNTHESISANDPHOTOELECTRICPROPERTIESOFD-Π-AFLUORESCENTMOLECULESBASEDONBENZOSELENADIAZOLEANDINDENOPHENALENEABSTRACTAmongthediverseclassesoforganicπ-systems,donor-π-acceptor(D-π-A)typeorganiccompoundswithexcellentphotoelectricpropertieshaveattractedanincre
7、asinginterestduetolowbandgapsinrecentyears,andanotherfascinatingadvantageofsuchmaterialsisthattheπconjugation,bandgap,andelectro-opticalpropertiescanbeeffectivelytunedbyjudiciouschoiceofthefluorophores,donorandacceptorsubstituents.Asaresult,someorganicmoleculeshavebeende
8、velopedasfluorophoresinthiskindofsystemforthefluorescentdetection.Inthisdissertation,thestudiesfocusedo
