苝酰亞胺衍生物的合成與表征【開題報告】

苝酰亞胺衍生物的合成與表征【開題報告】

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1、畢業(yè)論文開題報告高分子材料與工程苝酰亞胺衍生物的合成與表征一、選題的背景和意義苝酰亞胺是一種廉價易得的有機染料,在可見光區(qū)域有很強的吸收,光學和熱穩(wěn)定性較高。由于苝酰亞胺有較低的最高占有軌道(HOMO)和最低未占有軌道(LUMO)能級,表現(xiàn)出典型的有機n型半導體行為,故引起了人們的關注,并將其用于制備有機場效應管、有機發(fā)光二極管和給體-受體型有機太陽能電池。但是,一般的苝酰亞胺是難熔和難溶的,只能通過真空蒸鍍才能得到有序薄膜。另外,因為苝酰亞胺的HOMO和LUMO能級并不很低,故器件制備過程中引入的和周圍環(huán)境中的氧氣將成為電子傳輸

2、過程中的陷阱,甚至會氧化苝酰亞胺,影響器件的性能和壽命。因而,在分子器件的研究和應用上,設計合成具有高遷移率、高有序性、高穩(wěn)定性和優(yōu)異的加工性的n型有機半導體材料具有重要意義和實用價值。本課題主要合成4種苝酰亞胺的衍生物,以無氟代苝酰亞胺和4-氟代苝酰亞胺為一組來比較氟代對苝酰亞胺合成以及結構的影響,以正丁基苝酰亞胺和正辛基苝酰亞胺為一組來比較短鏈烷基中碳的個數(shù)對苝酰亞胺的合成以及結構的影響。為制備出高產(chǎn)率和高純度的苝酰亞胺類衍生物積累實驗經(jīng)驗。二、研究目標與主要內(nèi)容研究目標:研究氟代對于苝酰亞胺結構和結構的影響以及短鏈烷基中碳的

3、個數(shù)對苝酰亞胺的合成以及結構的影響,從而比較不同的取代基對于苝酰亞胺材料的結構性能的區(qū)別。主要內(nèi)容:合成四種苝酰亞胺衍生物,利用紅外(IR)、紫外-可見光吸收光譜方法表征它們各自的分子結構。提綱:1概述1.1有機電荷傳輸材料1.2苝酰亞胺的研究背景31.3苝酰亞胺的研究現(xiàn)狀2實驗部分無氟代苝酰亞胺的合成4-氟代苝酰亞胺的合成正丁基苝酰亞胺的合成正辛基苝酰亞胺的合成3結構表征:利用紅外(IR)、紫外-可見光吸收光譜(UV-Vis)方法表征它們的分子結構。4結論:本課題主要合成4種苝酰亞胺的衍生物,以無氟代苝酰亞胺和4-氟代苝酰亞胺為

4、一組來比較氟代對苝酰亞胺合成以及結構的影響,以正丁基苝酰亞胺和正辛基苝酰亞胺為一組來比較短鏈烷基中碳的個數(shù)對苝酰亞胺的合成以及結構的影響。為制備出高產(chǎn)率和高純度的苝酰亞胺類衍生物積累實驗經(jīng)驗。一、擬采取的研究方法、研究手段及技術路線、實驗方案等在100mL三頸瓶中加入0.98g3,4,9,10-苝四羧基二酐(PTDA,2.5mmol)、1.21ml4-氟代苯胺(12.5mmol)、0.50g無水醋酸鋅和20ml喹啉,于N2保護下在185℃攪拌下反應24小時。用200ml乙醇沉析,過濾,收集紅色固體,接著依次用熱的3%、2%、1%K

5、OH水溶液每次水浴一小時,然后離心倒掉上層清液,初始清液呈黃綠色,反復洗八次,除去未反應的PTDA和單取代副產(chǎn)物,濾液呈無色,再分別用去離子水和無水乙醇各洗滌3次,最后用丙酮洗滌1次,在60℃烘箱中干燥。即可得到產(chǎn)物4-氟代苝酰亞胺。之后合成的三種苝類衍生物,只需把上述原料中的4-氟代苯胺替換成苯胺、正丁胺、正辛胺即可,方法和原理同上述步驟相同。利用紅外(IR)、紫外-可見光吸收光譜(UV-Vis)方法表征它們的分子結構。四、參考文獻[1]JWZhou,YQWang.Determinationofaggregationnumber

6、oftheend-shiftstacksindispersionsofoxovanadiumandoxotitaniumphthalocyanines[J].Chem.Communication,1996,34(2):25-35.[2]張其春,遲成林,蔣克健,隋強,丁瑞松,王艷喬.激光打印技術中傳輸材料的研究狀況[J].功能材料,2000,31(4):352-353.[3]MMas-Torrent,MDurkut,PHadley.Organicelectroluminescenediodes[J].J.Am.3Chem.Soc.,

7、2004,126:984-985.[4]壽凱勝.x射線衍射分析所需單晶的培養(yǎng)[J].化學工程師,2006,4:64-66.[5]AReiser,MWBLock,JTrans.ReversibleProbingofChargeTransportinOrganicCrystals[J].1969,65:21-68.[6]ZBao,JALovinger,JBrown.Newair-stablen-channelorganicthinfilmtransistors[J].JAmChemSoc,1998,120:207-208.[7]MYe

8、ung,FMintzer.Aninvisiblewatermarkingtechnigueforimageverification[A],Proc.Int.Conf.ImageProcessing[C].BarbaraCalifornia,1997

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