苝酰亞胺衍生物的合成與表征【文獻(xiàn)綜述】

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1、畢業(yè)論文文獻(xiàn)綜述高分子材料與工程苝酰亞胺衍生物的合成與表征隨著有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)晶體管和傳感器等有機(jī)光電子器件的深入研究開發(fā),迫切需要性能優(yōu)越的有機(jī)電荷傳輸材料來支撐其發(fā)展。目前絕大多數(shù)的有機(jī)電荷傳輸材料是傳輸空穴的p型材料，如并五苯、低聚噻吩、聚噻吩、紅熒烯和三芳胺等幾類常用的p型材料,目前報(bào)道的最高空穴遷移率可達(dá)15cm2*V－1*s－1,已基本滿足器件使用要求。相對(duì)于空穴傳輸材料，電子傳輸材料發(fā)展比較遲緩，無論在種類數(shù)量還是在質(zhì)量上都不如空穴傳輸材料，含有空穴傳輸材料的雙層結(jié)構(gòu)的有機(jī)光導(dǎo)體是負(fù)充電的類

2、型。負(fù)充電不穩(wěn)定致使形成的影象質(zhì)量不穩(wěn)定。而且充電過程中產(chǎn)生的O3-具有腐蝕性。正充電的過程是相對(duì)穩(wěn)定的，不產(chǎn)生破壞環(huán)境的污染。但在一般情況下需性能優(yōu)秀的電子傳輸材料，隨著有機(jī)光導(dǎo)體研究的日益深入，電子傳輸材料日益受到重視，電子傳輸材料是由共軛母體加吸電子基團(tuán)組成，它傳輸?shù)闹饕獧C(jī)理是電子遷移，曾經(jīng)有人設(shè)想在已實(shí)用化的傳輸分子上引入吸電子取代基，遺憾的是吸電子基團(tuán)的引入往往導(dǎo)致與粘合劑樹脂的相容性降低，以致于不能實(shí)現(xiàn)高濃度摻雜。一般認(rèn)為，電荷傳輸分子的電子云伸展越大，相鄰電荷傳輸分子之間電子云交蓋的程度越大，電子就容易傳遞，遷

3、移率加大。另外，電子云伸展越大，也使電子與帶正電的原子核之間的作用力減弱，當(dāng)有外加電場(chǎng)存在時(shí)，電荷分布變化加大。也就是說，對(duì)分子加上外加電場(chǎng)而引起電荷分布的極化率增大時(shí)，電荷傳輸材料的遷移率也就增大。所以，當(dāng)有機(jī)電荷傳輸分子帶有電荷（電子或空穴）時(shí)，如果有機(jī)分子具有大的偶極距，那么電荷與相鄰的有機(jī)電荷傳輸分子的偶極距相互作用能增大，產(chǎn)生大的穩(wěn)定化能，要使電荷在分子之間傳遞就需要更大的能量，因此，偶極距應(yīng)小到一定程度才能實(shí)現(xiàn)高的電荷遷移率。基于以上原因，具有特定的極化率和偶極距的電荷傳輸材料才能有很高的遷移率。在這些條件中，極

4、化率α>113（?3）較好，如果α>130（?3）則更好；偶極距p<1.5D較好，p<1.4D則更好。另外，α/p值應(yīng)該是大于60，α/p>70則更好。因此，有機(jī)電荷傳輸分子必須具有對(duì)稱的和足夠多的大p鍵的重疊。4有機(jī)電子傳輸材料還必須具有大的電子親合能（低的LUMO能級(jí)），才能使電子很容易注入有機(jī)分子的LUMO能級(jí)，以便傳輸。所以，一般可以采用以下兩種方法來設(shè)計(jì)電子傳輸分子：1）引入強(qiáng)吸電子基團(tuán)或者帶有缺電子的氮原子基團(tuán)，如氟化、硝基化、腈基化、亞胺化等，來降低LUMO能級(jí)，以利于電子注入，同時(shí)LUMO能級(jí)的下降，也避免了

5、有機(jī)分子被氧氣氧化產(chǎn)生的電子陷阱，提高遷移率和器件壽命；2）設(shè)計(jì)合成具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的大p共軛體系，以符合極化率和偶極距的要求。苝酰亞胺是一種廉價(jià)易得的有機(jī)染料,在可見光區(qū)域有很強(qiáng)的吸收,光學(xué)和熱穩(wěn)定性較高。由于苝酰亞胺有較低的最高占有軌道(HOMO)和最低未占有軌道(LUMO)能級(jí),表現(xiàn)出典型的有機(jī)n型半導(dǎo)體行為,故引起了人們的關(guān)注,并將其用于制備有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)管、有機(jī)發(fā)光二極管和給體-受體型有機(jī)太陽能電池。苝酰亞胺具有以下三個(gè)優(yōu)點(diǎn):(1)苝酰亞胺分子具有較強(qiáng)的電子親和力，有利于電子的注入；(2)固體狀態(tài)下的苝酰亞胺分子共扼平面會(huì)

6、自行堆跺，增強(qiáng)了分子間的兀軌道重疊，從而有利于電子的傳輸；(3)分子間7t軌道的相互作用可以通過改變N取代基團(tuán)來精確調(diào)控，從而達(dá)到通過改變結(jié)構(gòu)來控制傳輸特征的目的。但是,一般的苝酰亞胺是難熔和難溶的,只能通過真空蒸鍍才能得到有序薄膜。另外,因?yàn)槠p酰亞胺的HOMO和LUMO能級(jí)并不很低,故器件制備過程中引入的和周圍環(huán)境中的氧氣將成為電子傳輸過程中的陷阱,甚至?xí)趸p酰亞胺,影響器件的性能和壽命。但是，苝酰亞胺以其優(yōu)越的耐光和耐熱穩(wěn)定性、廉價(jià)易得,尤其是可以通過分子剪裁調(diào)控光電性能的特殊優(yōu)勢(shì),成為人們研究的熱點(diǎn)。例如,Strui

7、jk和Malenfant等在苝酰亞胺兩邊的N原子上帶上柔性的烷基長(zhǎng)鏈,得到具有液晶性質(zhì)的苝酰亞胺,最高的電子遷移率可達(dá)0.6cm2*V－1*s－1。遺憾的是,這類苝酰亞胺還無法溶液加工,仍需真空蒸鍍,而且所制備的有機(jī)晶體管一暴露空氣,馬上失效。Malenfant等人以N，N’一雙辛基苝酰亞胺為材料制備的OTFT的遷移率達(dá)到0.6cm2/(Vs)，電流開關(guān)比超過105。值得注意的是其器件采用的是底接觸型TFT結(jié)構(gòu)，而底接觸型一般沒有對(duì)應(yīng)的頂接觸型高.而且其采用的襯底溫度不超過50℃，對(duì)于使用塑料基底非常有利。Chesterfi

8、eld等人采用三種長(zhǎng)鏈烷基的苝酰亞胺為材料(其中包括N，N’一雙辛基苝酰亞胺)，通過精確控制沉積條件(襯底溫度和沉積速率)來獲得高度有序的薄膜，從而將電子遷移率提高至1.7cm2/(Vs)，開關(guān)比高達(dá)107，顯示出與并五苯相匹敵的性能。繼Chesterfield之后，Tatemichi等人