非那西汀的制備.ppt

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1、非那西汀的制備實驗?zāi)康膶嶒炘韺嶒炑b置實驗步驟問題與討論一.實驗?zāi)康模?）掌握非那西汀的制備（2）練習(xí)多步合成二.實驗原理非那西汀（對乙酰氨基苯乙醚）是一種名的解熱鎮(zhèn)痛藥。本實驗是用對硝基苯酚為原料，經(jīng)還原、?；兔鸦磻?yīng)制備。以對硝基苯酚為原料，通過用鋅粉還原，得到對氨基苯酚；經(jīng)?；频脤σ阴０被椒?，?；瘎┩ǔＳ靡音?，產(chǎn)物中含有二?；?，但可以通過水解而除去；對乙酰氨基苯酚的乙基化可得到非那西汀。乙基化反應(yīng)可以由鹵代烷和酚鈉作用完成，也可用硫酸二乙酯在堿性條件下與酚作用實現(xiàn)。本實驗使用溴乙烷和對乙酰氨基苯酚鈉在乙醇中反應(yīng)制備。物質(zhì)的物理性質(zhì)圖1.回流裝置三.實驗裝置四

2、.實驗步驟1.對氨基苯酚（1）將4.2g（0.030mol)對硝基苯酚，2g氯化銨,40ml水和7g鋅混合，充分?jǐn)嚢杌亓?.5小時。（2）趁熱過濾，濾液用少量沸水洗滌2次，冷卻至近室溫時，用冰水浴冷卻。（3）濾出固體，干燥稱量，確定收率。對氨基苯酚為片狀結(jié)晶，遇光和空氣變灰褐色，熔點186oC。微溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿。2.對乙酰氨基苯酚（1）取對氨基苯酚1.4g和5ml水混合成懸浮液后，再加入1.4ml乙酸酐，用力搖勻。（2）加熱回流，使固體完全溶解后，再繼續(xù)回流10min。（3）冷卻結(jié)晶，過濾，水洗，干燥稱重，確定收率。對乙酰氨基苯酚為白色結(jié)晶，熔點169-17

3、1oC。不溶于水和乙醚，溶于乙醇。無水乙醇Na醇鈉溶液對乙酰氨基苯酚對乙酰氨基酚鈉溶液溴乙烷非那西汀3.非那西?。▽σ阴０被揭颐眩?）將3ml無水乙醇和0.12g金屬鈉放入25ml圓底燒瓶中（小心加入，有氫氣放出），回流使金屬鈉溶解完全。（2）冷卻體系后，加入0.75g對乙酰氨基苯酚，搖勻；從冷凝管的上端加入1g溴乙烷，加熱回流30min。（酰胺在強酸和強堿的水溶液中易水解脫?；砂?，所以本實驗不能用NaOH水溶液而是用鈉與乙醇反應(yīng)生成堿性更強的醇鈉。）2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2（3）從冷凝管的上端滴加5ml水（若有固體析出，可再加熱使溶解），然

4、后冷卻使結(jié)晶。（4）過濾，用少量水洗滌晶體，用甲醇重結(jié)晶。（5）稱重，確定收率。非那西汀為白色結(jié)晶，熔點130-135oC，難溶于冷水，微溶于熱水（1g/82ml），溶于乙醇和氯仿等。五.問題和討論（1）為什么從母液中分離出的結(jié)晶都要用少量溶劑洗滌？答：在結(jié)晶時，會有部分母液和雜質(zhì)附在晶體上，所以結(jié)晶后要用溶劑洗去母液和雜質(zhì)，但由于晶體一般都會少量的溶解在溶劑里，所以要用少量的溶劑，以減少晶體的損失。（2）用Williamsen反應(yīng)合成醚時，對所用的鹵代烴有何要求？答：用Williamsen反應(yīng)合成醚時，最好選擇一級鹵代烴，因為二級和三級鹵代烴的位阻大，不利于進(jìn)行SN2取

5、代反應(yīng)，生成相應(yīng)的醚。例如：（CH3)3CBr+CH3ONa→（CH3)2C=CH2+CH3OH+NaBrE2謝謝?。?！