非那西丁的合成.pdf

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1、◇高教論述◇2012年第27期著名解熱鎮(zhèn)痛藥———非那西丁的合成王文靜（鄭州大學化學與分子工程學院河南鄭州450001）【摘要】非那西丁又稱醋酰氧乙苯胺。有光澤的小葉狀或鱗片狀結(jié)晶，無臭，味微苦。熔點134～137℃。在空氣中穩(wěn)定，極微溶于水，略溶于沸水，微溶于乙醚，溶于乙醇，氯仿。為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛劑。非那西丁制備的方法有很多，非那西丁可通過在丁酮中，用對乙酰氨基酚與碘乙烷在無水碳酸鉀存在下回流，發(fā)生Williamson合成制得。粗產(chǎn)物在水中重結(jié)晶提純。本實驗使用溴乙烷和對乙酰氨基苯酚鈉在乙醇中反應制備。產(chǎn)率較高，但低于文獻值?！娟P鍵詞

2、】非那西?。粚ο趸椒?；對乙酰氨基苯酚；回流；還原；?；灰一?.引言淺灰色的過渡金屬。非那西丁化學名為對乙酰氨基苯乙醚，分子式碳酸氫鈉：化學式：NaHCO3，相對分子質(zhì)量：84.01，白色粉末或細為C10H13NO2，是著名鎮(zhèn)痛藥，是復方阿司匹林的組分微結(jié)晶，無臭、味咸、易溶于水，但比碳酸鈉在水中的溶解度小，不溶于之一，作用持久徐緩。通常每日300至500毫克的劑乙醇，水溶液呈微堿性。受熱易分解。在潮濕空氣中緩慢分解。量便達到止痛效果。它亦有退燒作用。非那西丁為白乙酸酐：分子式C4H6O3，分子量：102.09，無色透明液體。有強烈的色

3、，有閃光的鱗片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，無嗅，乙酸氣味。味酸。有吸濕性。相對密度1.080。熔點-73℃。沸點139℃。味微苦。在乙醇或氯仿中溶解，在沸水中略溶，在水折光率1.3904。閃點54℃。自燃點400℃。中極微溶解。其化學結(jié)構(gòu)為。本實驗采用對硝基苯酚溴乙烷：化學式：C2H5Br，分子量108.9651。性狀：無色油狀液體。為原料，經(jīng)還原、?；兔鸦闹苽浞椒?，以對硝基有類似乙醚的氣味和灼燒味。露置空氣或見光逐漸變?yōu)辄S色。易揮發(fā)。苯酚為原料，經(jīng)還原，很容易得到對氨基苯酚，經(jīng)酰能與乙醇、乙醚、氯仿和多數(shù)有機溶劑混溶。相對密度：1.461

4、2。凝固化制得對乙酰氨基苯酚，?；瘎┩ǔＳ靡音?，可通過點：-119℃。沸點：38.2℃。折光率：1.4242。蒸氣有毒。濃度高時有麻水解除去產(chǎn)物中的二?；?，對乙酰氨基苯酚的乙醉作用。能刺激呼吸道?；傻玫椒悄俏鞫　ｂc：銀白色立方體結(jié)構(gòu)金屬。新切面有銀白色光澤，在空氣中氧化實驗過程中會接觸到濃硫酸和金屬鈉等危險試劑，應嚴格操作，轉(zhuǎn)變?yōu)榘祷疑?。相對密?H2O)0.968。熔點97.82℃。沸點881.4℃。有安全操作。腐蝕性。1.材料與方法無水乙醇：分子式：C2H6O，相對分子質(zhì)量：46.07，無色澄清液體。1.1儀器與試劑有灼燒味。易流

5、動。相對密度：0.789。熔點：-114.1℃。沸點：78.5℃。折回流裝置，布氏漏斗，抽濾瓶，圓底燒瓶。光率：(n20D)：1.361。易燃。對氨基苯酚：結(jié)構(gòu)或分子式C6H7NO；NH2C6H4OH；相對分子量或原甲醇：化學式：CH3OH，分子量：32.04，是無色有酒精氣味易揮發(fā)的子量109.13；熔點186-187℃；沸點110℃；白至粉紅色結(jié)晶性粉末。見液體。有毒。光和露置空氣中變色,最終成為紫色。110℃,0.04kPA時升華而不分解。1.2非那西丁的制備及過程中的現(xiàn)象溶解性稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿，溶于堿液后很快變褐色。1

6、.2.1對氨基苯酚的制備水中溶解度：13℃時0.39%、24℃時0.65%、30℃時0.80%、50℃時將3.76克對硝基苯酚，1克氯化銨，和20毫升水充分混合在2501.5%、80℃時4.7%、96℃時8.5%。甲乙酮中溶解度：58.5℃時9.3%。無毫升三口燒瓶中，混合后溶液為無色透明狀，下面沉有黑色油狀物。充水乙醇中溶解度：0℃時4.5%。分加熱回流1.5小時，在回流期間，分三批將總量為3.5克的鋅粉加入氯化銨：化學式：NH4Cl相對分子質(zhì)量：53.49無色結(jié)晶或白色顆反應物中，反應物先變?yōu)辄S褐色，又變?yōu)榛野咨ＡＰ苑勰?，是一種強電解

7、質(zhì)，溶于水電離出銨根離子和氯離子，氨氣和趁熱抽慮，濾渣用少量沸水洗滌兩次，濾液冷至室溫時，用冰水浴氯化氫化合生成氯化銨時會有白煙。無氣味。味咸涼而微苦。吸濕性冷卻，濾出固體，干燥。小，但在潮濕的陰雨天氣也能吸潮結(jié)塊。粉狀氯化銨極易吸潮，濕銨尤1.2.2對乙酰氨基苯酚的制備甚，吸濕點一般在76%左右，當空氣中相對濕度大于吸濕點時，氯化銨取對乙酰氨基苯酚3.7克和13.2毫升水（降低酸酐的能力，防止即產(chǎn)生吸潮現(xiàn)象，容易結(jié)塊。能升華（實際上是氯化銨的分解和重新生水解）混合成懸浮液后，再加入乙酐，用力搖勻。加乙酐后液體變深紅成的過程）而無熔點。相對

8、密度1.5274。折光率1.642。低毒，半數(shù)致死色，加熱回流，使固體溶解后在回流十分鐘后冷卻結(jié)晶，過濾，水洗，干量（大鼠，經(jīng)口）1650mg/kg。有刺激性。加熱至350℃升華