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《6對甲苯磺酸環(huán)糊精的合成及表征綜述.doc》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關內容在工程資料-天天文庫。
1、6對甲苯磺酸環(huán)糊精的合成及表征綜述環(huán)糊精是由6個以上D?毗喃葡萄糖首尾順次連接而成的環(huán)狀低聚糖,當今世界各國對環(huán)保問題的重視程度日漸提高,而環(huán)糊精作為一種安全、綠色、無污染的優(yōu)良高分子化合物,受到人們的普遍關注。雖然環(huán)糊精在應用中存在機械性能差等缺陷,但由于環(huán)糊精的分子空腔外側面存在多個活性輕基,這些軽基可以與多種官能團進行交聯(lián),且環(huán)糊精分子空腔內受GH鍵的屏蔽作用形成疏水區(qū),可以包合疏水性基團,這些特殊結構為環(huán)糊精在食品、醫(yī)療保健、化妝品、紡織和環(huán)境保護等領域的廣泛應用奠定了應用基礎。卩■環(huán)糊精與對甲苯磺酰氯以6
2、位單取代合成了慶環(huán)糊精衍生物6-對甲苯磺?;霾翻h(huán)糊精(6-OTs-P-CD),6■對甲苯磺?;鲒唷霏h(huán)糊精(6-OTs-pCD)作為合成環(huán)糊精6位單取代衍生物的中間產物受到了化學家們的廣泛關注。對6-OTs-pCD的合成方法進行了論述,討論了各種方法的優(yōu)缺點,指田以毗睫為溶劑制備6-OTs-pCD的方法成熟,異構體少,但產率低,反應時間長,溶劑毒性大,后處理麻煩。同時,溶劑和反應器都要嚴格干燥除水;以乙睛/水作溶劑的方法毒性小,且可以在室溫下進行,缺點是產品收率較低;以四氫咲喃/水作溶劑的方法產品收率較好,易提純
3、,且無毒性,后處理簡單;以對甲苯璜酸酹代替對甲苯璜酰氯的水相合成具有產品收率高,無毒等特點,具有廣闊工業(yè)化開發(fā)前景。、環(huán)糊精的結構和化學性質:1、結構環(huán)糊精(Cyclodextrin,簡稱CD)是一種環(huán)狀低聚糖的同系物。分子呈環(huán)形圓筒狀,像一個中間有空洞,兩端不封閉,上寬下窄的圓通。環(huán)糊精的空腔內由于有輕基和糖昔結合的-0-原子而成疏水性,而分之中的甕基均朝向外部,因而又有親水性。環(huán)糊精的分子中的葡萄糖單位是以椅式構象存在。它是由淀粉徑轉化生成的由6-12個葡萄糖分子通過Q-1,4糖昔鍵連接而成的具有特殊環(huán)狀空腔結
4、構的非還原性低聚糖的總稱。而一般研究和應用較多的是分別由6、7和8個脫水葡萄糖單位組成的Q-,B-和X-環(huán)糊精。除了常見的環(huán)糊精以外,還有分支環(huán)糊精和大環(huán)糊精等。大環(huán)糊精是一類由9個以上葡萄糖基組成的環(huán)糊精混合物的總稱。2、化學性質(1)對熱、酸、堿的穩(wěn)定性環(huán)糊精在堿、甚至是強堿中比較穩(wěn)定,單無機酸可水解環(huán)糊精生成葡萄糖和系列非環(huán)狀麥芽糖。(2)基團與鍵的反應活性環(huán)糊精內存的三種輕基都有反應活性,通過在輕基位置引入新的基團可得到環(huán)糊精衍生物。環(huán)糊精的基本單元-毗喃葡萄糖環(huán)可以進行反應和斷裂的鍵有:C-2、C-3和C
5、-6以及C-0、C-H和c-C鍵。此外,環(huán)糊精還具有較好的藥學性質。環(huán)糊精具有特殊的環(huán)狀空腔結構,外表親水而內部疏水,這種疏水性空腔可與有機分子及其化合物形成包接絡合物,或在空腔內部嵌入分子量適當?shù)挠袡C物而形成穩(wěn)定的絡合物。糊精沒有還原尾端基,不具有還原性,一般作為非還原性的碳水化合物參與反應。也不具有非還原尾端基,對淀粉酶具有不同程度的抵抗性。二、B■環(huán)糊精的化學修飾環(huán)糊精“內疏水,外親水”的特殊結構以及生物友好性、良好的水溶性、化學修飾性,成為超分子化學中重要的主體分子之一。使得環(huán)糊精及其衍生物在化學、生物、醫(yī)
6、藥、食品和環(huán)境等領域的應用越來越廣泛。。然而,從環(huán)糊精分子本身的結構來看,還存在著很大的局限性,要適應不同的應用目的,就需要對環(huán)糊精進行化學修飾。在環(huán)糊精家族中,研究較為活躍的是P.環(huán)糊精(簡稱B-CD),通常利用B-CD分子中C~2,C-3,C-6位輕基反應活性不同而進行反應是對其進行化學修飾的基本方法。