正確版對甲苯磺酸的合成及表征

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1、對甲苯磺酸的合成及表征小組成員：陳夢、孫越、曾翠、李博陽沈家磊、成超、周勇、柏小班Contents目錄產(chǎn)品概括合成方法實驗設(shè)計注意事項PartOne產(chǎn)品概括01對甲苯磺酸是賈沃斯基(Jaworsky)于1865年用硫酸磺化首先制得的。對甲苯磺酸作為一種精細化工產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥醫(yī)藥、聚合反應(yīng)和有機合成的催化劑。它作為催化劑廣泛應(yīng)用于各種化學(xué)反應(yīng)，其效果好于硫酸，如酯化、縮醛、烷基化、貝克曼重排、聚合和解聚反應(yīng)。在有機合成中，常用于生產(chǎn)對甲苯磺酰氯、對甲苯磺酰胺和對甲酚等。另外對甲苯磺酸還可用做酚醛、環(huán)氧、氨基塑料、家具清漆、染料和粘合劑等方

2、面的添加劑。2.1產(chǎn)品概括分子式：C7H8O3S結(jié)構(gòu)式：分子量：172.20性狀：白色針狀或粉末狀結(jié)晶，易溶于水、醇和醚，極易潮解，易使棉織物、木材、紙張等碳水化合物脫水而碳化，難溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶劑。堿熔時生成對甲酚，它是不具氧化性的有機強酸，常見的是對甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。2.2對甲苯磺酸2.3原料與產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱外觀分子量溶解性熔點/℃沸點/℃折光率/20℃相對密度/20℃/4℃對甲基苯磺酸白色單斜片狀或柱狀結(jié)晶體172.20稍溶于熱苯，易溶于水、醇、醚、106？1.3825

3、-1.38451.07硫酸無色黏稠油狀液體98.08易溶于水，能以任意比與水混溶10.5330.00.83421.832.3原料與產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱外觀分子量溶解性熔點/℃沸點/℃折光率/20℃相對密度/20℃/4℃間甲苯磺酸白色結(jié)晶性粉末222溶于水，易溶于醇、醚、熱苯----甲苯清澈的無色液體92.14能與乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等混溶，不溶于水?94.99110.61.49670.866鄰甲苯磺酸無色晶體170.20溶于水、乙醇和乙醚67.5128.8--PartTwo合成方法02方程式：優(yōu)：由于硫酸價格低而具有一定的市場競爭力，且生產(chǎn)工

4、藝簡單、設(shè)備投資低易操作，適用于小規(guī)模生產(chǎn)。缺：此工藝的反應(yīng)收率低、產(chǎn)品純度低，反應(yīng)進行時隨著水的生成，硫酸濃度下降，當(dāng)濃度過低時，反應(yīng)停止，產(chǎn)生大量的廢酸，嚴重污染環(huán)境。2.1硫酸磺化方程式：優(yōu)：反應(yīng)安全、速度快、三廢少、收率高、副產(chǎn)物少、產(chǎn)品純度高。缺：生產(chǎn)工藝復(fù)雜，一次性設(shè)備投資大，反應(yīng)設(shè)備結(jié)構(gòu)復(fù)雜，工藝操作要求高，三氧化硫運輸困難，此方法對硫酸生產(chǎn)企業(yè)較適用。2.2三氧化硫磺化方程式：優(yōu)：操作簡便、產(chǎn)品純、副產(chǎn)氯化氫可用水吸收制鹽酸。缺：氯磺酸價格高，產(chǎn)品生產(chǎn)成本高，缺乏市場競爭力。2.3氯磺酸磺化PartThree實驗設(shè)計03確定合

5、成路線如下：主反應(yīng)：副反應(yīng)：3.1反應(yīng)原理（79%）（13%）（8%）（100℃）我們選擇用硫酸做磺化劑，理由是：硫酸價格低、易操作，適合實驗室合成。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，在過量且沸騰的甲苯中滴加濃硫酸，甲苯蒸氣通過冷凝分水器裝置將反應(yīng)生成的水分離，這樣一方面能保持較高的硫酸濃度，維持一定的反應(yīng)速度；另一方面還能抑制逆向的水解反應(yīng)。甲苯過量的好處在于甲苯的沸點相對較低（甲苯110℃、對甲苯磺酸140℃），并且容易處理?；腔磻?yīng)速度與甲苯濃度成正比，與硫酸含水量的平方成反比，所以需要使用純度高的甲苯和含水量少的硫酸。3.1反應(yīng)原理反應(yīng)：在50mL圓

6、底燒瓶內(nèi)放入一定量甲苯，一邊搖動燒瓶，一邊緩慢地加入適量某濃度濃硫酸，投入幾粒沸石，在加熱套上加熱回流一段時間，并在反應(yīng)過程中移去生成的水。3.2實驗步驟提純：靜置冷卻反應(yīng)物。將反應(yīng)物倒入60mL錐形瓶內(nèi)，加入適量水，此時有晶體析出。用玻璃棒慢慢攪動，反應(yīng)物逐漸變成固體。用布氏漏斗抽濾，用玻璃瓶塞擠壓以除去甲苯和鄰甲苯磺酸等雜質(zhì)，得到粗產(chǎn)物。3.2實驗步驟精制：將得到的粗磺化混合物用適當(dāng)?shù)乃♂?再加入濃鹽酸,經(jīng)冷卻后對甲苯磺酸就以一水化合物形式結(jié)晶出來。析出的晶體用布氏漏斗快速抽濾，用玻璃瓶塞擠壓去水分，取出后干燥，稱量。（重結(jié)晶）“一定量

7、”“某濃度”“適量”“一段時間”是多少？？？3.2實驗步驟1、原料配比3.3影響因素2、硫酸濃度3、回流時間4、提純時硫酸濃度原料：濃硫酸、甲苯反應(yīng)為可逆反應(yīng)，選擇甲苯過量（可固定硫酸的量為5.5ml）3.3.1原料配比的影響n甲苯：n濃硫酸2:12.32:13:14:1注：1、21.5ml甲苯和5.5ml濃硫酸2、25ml甲苯和5.5ml濃硫酸3、32.3ml甲苯和5.5ml濃硫酸4、43ml甲苯和5.5ml濃硫酸（四個數(shù)據(jù)點）（第一大組）3.3.2硫酸濃度的影響硫酸的濃度98%95%90%85%(第二大組)（四個數(shù)據(jù)點）注：1、5.5ml

8、濃硫酸+0ml水2、5.5ml濃硫酸+0.5ml水3、5.5ml濃硫酸+1.1ml水4、5.5ml濃硫酸+1.8ml水回流時間的影響提純過程中硫酸濃度（取決于加水量