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1、一、有機物的分類有機物烴烴的衍生物鏈烴(烷、烯、炔)高分子化合物(天然高分子、合成高分子)芳烴(苯及苯的同系物)鹵代烴醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸類別結(jié)構特點主要性質(zhì)烷烴1.穩(wěn)定:通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應2.取代反應(鹵代,光照)3.氧化反應(燃燒)4.加熱分解烯烴雙鍵1.加成反應(加H2、X2、HX、H2O)2.氧化反應(燃燒;被KMnO4[H+]氧化)3.加聚反應二、有機物結(jié)構與性質(zhì)單鍵類別結(jié)構特點主要性質(zhì)炔烴叁鍵1.加成反應(加H2、X2、HX、H2O)2.氧化反應(燃燒;被KMnO4[H+]氧化)苯苯的同系物苯環(huán)苯環(huán)及側(cè)鏈1.易取代(鹵代、硝化)2.較難
2、加成(加H2)3.燃燒側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑類別結(jié)構特點主要性質(zhì)醇(R-OH)烴基與-OH直接相連,O-H、C-O鍵均有極性1.與活潑金屬反應(Na、K、Mg、Al等)2.與氫鹵酸反應3.脫水反應(分子內(nèi)脫水和分子間脫水)4.氧化(燃燒、被氧化劑氧化)5.酯化反應酚OH()苯環(huán)與-OH直接相連,O-H極性大1.弱酸性(與NaOH反應)2.取代反應(鹵代、硝化)3.顯色反應(與FeCl3)類別結(jié)構特點主要性質(zhì)醛O(R-C-H)O-C-雙鍵有極性,有不飽和性1.加成反應(加H2)2.具還原性(與弱氧化劑)羧酸O(R-C-OH)O-OH受-C-影響,變得活潑,且能部分電離出H
3、+1.具酸類通性2.酯化反應酯O(R-C-OR’)OR-C-與-OR’間的鍵易斷裂水解反應三.各類物質(zhì)與反應的聯(lián)系1.烷烴:2.烯烴、炔烴:3.芳香烴:4.鹵代烴:5.醇:6.酚:7.醛:8.酸:取代、氧化(燃燒)、*裂解加成、氧化、還原、聚合取代、加成、氧化水解(取代)、消去置換、消去、取代(酯化)、氧化酸性、取代、加成、顯色、氧化、使蛋白質(zhì)變性加成(加氫即還原)、氧化(銀鏡反應、與氫氧化銅反應)酸性、酯化反應9.酯(包括油脂):油脂10.單糖:11.二糖:12.淀粉:13.纖維素:14.蛋白質(zhì):水解(皂化反應、取代反應)加成(加氫)、酯化反應、銀鏡反應、氫氧化銅反應水解、部分
4、能發(fā)生銀鏡反應水解、遇碘顯藍色水解、與硝酸發(fā)生酯化反應水解、鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味分別有熱塑性(線型)、熱固性(體型)、溶解性、絕緣性等特性加成 如:與氫氣(氫化、硬化) 溴水褪色、氧化 高錳酸鉀溶液褪色15.合成材料1.取代:2.加成:3.消去:4.氧化:5.還原:6.酯化:7.水解(取代):烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烯烴(加聚)、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖醇、鹵代烴+O2(加催化劑):+KMnO4烯烴、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖+銀氨溶液或新制氫氧化銅醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖含醛基物質(zhì)、能與H2加成反應的烯、炔等不飽和
5、有機物醇、羧酸、葡萄糖、纖維素鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)四.各類反應與物質(zhì)間的聯(lián)系第四節(jié)有機合成有機合成的必備知識有機合成題的解題方法有機合成的解題思路有機合成遵循的原則一.有機合成的必備知識1、各類有機物的相互轉(zhuǎn)化:2、官能團的引入①羥基的引入烯烴與水加成醛或酮與H2加成鹵代烴堿性水解酯的水解②鹵原子的引入③雙鍵的引入烴與X2取代不飽和烴與HX或X2加成*醇與HX取代某些醇或鹵代烴的消去引入C=C醇的氧化引入C=O①加成消不飽和鍵②消去、氧化、酯化除羥基③加成、氧化除醛基3、官能團的消除4、官能團的衍變①不同官能團間的轉(zhuǎn)換R—XR—C=C—R’R—OHRCHORCOO
6、HRCOOR’②通過某種途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通過某種途徑使官能團的位置改變二.有機合成題的解題方法1.直推法:從反應物正推至生成物,例如:CH2=CH2HOCH2CH2OH2.反推法先確定合成物的類別及題中給定的條件,然后從產(chǎn)物起一步一步反推至原料反推法的思維途徑:確定所要合成的有機物屬于何種類別,以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。1、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構進行對比,一比碳干的變化,二比官能團的差異。三、有機合成的解題思路2、在合成某一種產(chǎn)物時,可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑,應當在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下,選擇最合理、
7、最簡單的方法和途徑。四、有機合成遵循的原則1.所選擇的每個反應的副產(chǎn)物盡可能少,所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離,避免采用副產(chǎn)物多的反應。2.發(fā)生反應的條件要適宜,反應的安全系數(shù)要高,反應步驟盡可能少而簡單。3.要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應事實,必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。4.所選用的合成原料要易得,經(jīng)濟。例1:已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構簡式解:例2:解:1、已知丙二酸(HOOC—CH2—COOH)用P2O5脫水得到的主要