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《噻吩修飾的新型并五苯衍生物的合成及其光譜性能.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2011年第19卷第3期，318—320合成化學ClIin髓eJo啊_Ial0fS”th“cCheIIli8tryV01．19．20llNo．3，318—320·快遞論文·噻吩修飾的新型并五苯衍生物的合成及其光譜性能王靜1，劉珂2(1．商丘師范學院化學系，河南商丘476000；2．蘭州大學功能有機分子化學國家重點實驗室，甘肅蘭州730000)摘要：通過在并五苯的6-位和13·位引入寡聚噻吩取代基，成功地合成了三個噻吩修飾的并五苯衍生物(1a—Ic)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)NMR，IR，MS和元素分析表征，其中l(wèi)b和lc未見文獻報道。并研究了l的甲苯溶液和固體薄膜的Uv性
2、能。關鍵詞：并五苯；S衄lIci偶聯(lián)反應；寡聚噻吩；合成；光譜性能中圖分類號：0626文獻標識碼：A文章編號：10Q5-151l(2011)03JD318旬3SynthesisandSpectralPropertiesofNoVelOligotIliophene-pentaceneDeriVatiVesWANGJin91，UUKe2(1．Depart眥m0fChemisny，SllarIgqiuNomaluIliv哪畸，Sh蛐gqiu476000，Chi咂；2．Statel(eyIJabomt0叮ofApp“edOrg肌icChemistry，I棚zll叩
3、UrIive璐匆，I舢2llou730000，ClliI詛)Abstract：Threeoligot}liophene-pentacenederivatives(1a—lc)we陀successfuUysyTlt}Iesized，whichconsistofpentaceneskeleto璐modifiedbydi能rent“got}lienylgroupsat6一site舳dl3-site．7rhestrucmre們sch鋤cterizedbyNMR，IR，MSandelemental眥aLlysis．1b肌dlcarenewc伽pounds．neUV—
4、Visspec的oflintoluene明dtllin6hwer；einvestigated．Keywords：pentacene；suzukicouplingreaction；出90t11iophene；syn山esis；spec曲lp唧e啊并五苯及其衍生物應用在場效應晶體管中表現(xiàn)出很好的性質(zhì)，其效果甚至可以與非晶硅相媲美¨qJ。但是它們的光氧化穩(wěn)定性很差，且難以在普通有機溶劑中溶解，這些缺點增加了實際應用的難度¨JJ。因此，合成穩(wěn)定、可溶的高效并五苯衍生物半導體材料成為研究熱點。目前的研究大多在分子中引入N，S，O等雜原子調(diào)其HO—MO．LUMO能級位
5、置，從而提高穩(wěn)定性∞，7J。本文參考文獻¨卅叫方法，以2-噻吩硼酸為初始原料，經(jīng)su加ki偶聯(lián)等反應，將寡聚噻吩取代基引入到并五苯的6一位和13一位，合成了三個噻吩修飾的并五苯衍生物(1a一1c，Scheme1)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)NMR。IR，MS和元素分析表征，其中l(wèi)b和lc未見文獻報道。并研究了1的甲苯溶液和固體薄膜的UV性能。l實驗部分1．1儀器與試劑l@R3loo旬8S型精密恒溫控溫臺(測熔點)；、，ARnN300M型核磁共振儀(CDCl3為溶劑，rrMS為內(nèi)標)；T6紫外可見光譜儀(uV)；Bmker收稿日期：20ll旬l·19；修訂日期：2011講舶基
6、金項目：國家自然科學基金資助項目(20621091)；特種功能材料教育部重點實驗室開放基金資助項目作者簡介：王靜(1980一)．女，漢族，河南鶴壁人，博士。講師，主要從事有機半導體材料的合成與性質(zhì)研究。E-m丑il：啦150@yah∞．∞第3期王靜等：噻吩修飾的新型并五苯衍生物的合成及其光譜性能一319—0令B≤三』學2冊b—面熹一h凰u，Q舢；C鋤pbc缸∞≤XX》Schemelv70型傅立葉紅外光譜儀(1④r)；耵認CEDSQ型氣質(zhì)聯(lián)用儀(GC—MS)；uBC型元素分析儀。6，13一二(2’一噻吩基)并五苯(1a，產(chǎn)率65％，m．p．>300℃)?和P
7、d(PPh3)4【11’按文獻方法制備；噻吩，2一碘代噻吩，正丁基鋰和無水二氯化錫，AhAe娜公司；其余所用試劑均為市售分析純；THF，經(jīng)鈉、二甲苯酮處理，使用前現(xiàn)蒸。1．2合成(1)2的合成(以2b為例)‘12J3】在三口圓底燒瓶中加入2·噻吩硼酸640mg(5．0m咖1)，2．碘代噻吩525IIlg(2．5咖01)和NaHCO，420mg(5．0mm01)的飽和溶液，抽真空、通氬氣，在氬氣保護下加入Pd(PPh，)。115mg(0．1m瑚I)和無氧THFlOmL，攪拌下于70℃反應至終點(TLC跟蹤)。冷卻至室溫，傾人NH。Cl飽和溶液中，分液，水層用
8、乙酸乙酯(3×10mL)萃取，合并有機層，用無水N弛SO。干燥，濃
